本發(fā)明有關(guān)一種用于有機(jī)電致發(fā)光元件的化合物及使用該化合物的有機(jī)電致發(fā)光元件。

背景技術(shù)：

為滿足有機(jī)電致發(fā)光元件(oled)的應(yīng)用，已更重視新穎有機(jī)材料的開發(fā)。這些元件因?yàn)樵谥圃旄甙l(fā)光率的高密度像素顯示器上提供有成本優(yōu)勢(shì)，更具有長(zhǎng)壽命、高效率、低驅(qū)動(dòng)電壓及廣色域，而具商業(yè)性吸引力。

典型的oled包括至少一夾置于陽(yáng)極與陰極之間的有機(jī)發(fā)射(organicemissive)層。當(dāng)施加電流時(shí)，陽(yáng)極注入空穴且陰極注入電子至該一層或多層有機(jī)發(fā)射層，被注入的空穴及電子各自遷移(migrate)至相反的帶電荷電極。當(dāng)電子及空穴局限在相同的分子上時(shí)，形成“激子(exciton)”，該激子具有激發(fā)能態(tài)的局限化電子-空穴對(duì)。激子通過(guò)發(fā)光機(jī)制松弛而發(fā)射光。為了提升此等元件的電荷傳輸能力及發(fā)光效率，已于發(fā)光層旁結(jié)合一層或多層的額外層體，例如電子傳輸層及/或空穴傳輸層，或電子阻擋層及/或空穴阻擋層。us5707745及us9153787已揭示在主體材料摻雜另一材料(客體)，以提升元件性能及調(diào)整色度。

制造具多層薄膜結(jié)構(gòu)oled的原因包含使這些電極及有機(jī)層之間的界面安定。此外，在有機(jī)材料中，電子及空穴的遷移率(mobility)明顯不同。因此，若使用相稱的空穴傳輸及電子傳輸層，空穴及電子可有效地傳輸至發(fā)光層。此外，若發(fā)射層中空穴及電子的密度平衡時(shí)，可增加發(fā)光效率。適當(dāng)?shù)慕Y(jié)合上述有機(jī)層可增進(jìn)元件效率及壽命。然而，仍難以找到滿足所有實(shí)際顯示器應(yīng)用需求的有機(jī)材料。

因此，亟需開發(fā)一種電子傳輸材料，以延長(zhǎng)元件壽命，并可提高發(fā)光效率和維持低的驅(qū)動(dòng)電壓。

技術(shù)實(shí)現(xiàn)要素：

本發(fā)明一目的在于提供一種具有高發(fā)光效率、低驅(qū)動(dòng)電壓及較長(zhǎng)壽命的用于oled的材料。

本發(fā)明提供一種用于oled的式(i)化合物：

其中，

x1表示經(jīng)取代或未經(jīng)取代的(c6-c30)芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的(5至30元)雜芳基；

a1表示經(jīng)取代或未經(jīng)取代的(c6-c30)芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的(5至30元)雜芳基；

x1、及a1為相同或相異；以及

n表示1或2的整數(shù)，當(dāng)n表示2時(shí)，a1各自為相同或相異；且當(dāng)x1為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的(c6-c30)芳基時(shí)，n為1。

本發(fā)明還提供一種有機(jī)電致發(fā)光元件，包含：陰極；陽(yáng)極；以及有機(jī)層，介于陰極與陽(yáng)極之間，且該有機(jī)層包含上述式(i)化合物。

本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光元件的有機(jī)層可為電子傳輸層、電子注入層、發(fā)光層、空穴阻擋層或電子阻擋層，且除了該有機(jī)層外，該有機(jī)電致發(fā)光元件還可包括不同于該有機(jī)層的電子傳輸層、電子注入層、發(fā)光層、空穴阻擋層及電子阻擋層所組成組的至少一層。

根據(jù)本發(fā)明，藉由本發(fā)明提供的式(i)化合物，可改善元件的穩(wěn)定性，并降低操作電壓。

附圖說(shuō)明

圖1為本發(fā)明有機(jī)電致發(fā)光元件的一實(shí)施例的剖面示意圖；

圖2為本發(fā)明有機(jī)電致發(fā)光元件的另一實(shí)施例的剖面示意圖；

圖3為本發(fā)明有機(jī)電致發(fā)光元件的又一實(shí)施例的剖面示意圖；以及

圖4為本發(fā)明有機(jī)電致發(fā)光元件的電致發(fā)光光譜。

符號(hào)說(shuō)明

100、200、300有機(jī)電致發(fā)光元件

110、210、310基底

120、220、320陽(yáng)極

130、230、330空穴注入層

140、240、340空穴傳輸層

150、250、350發(fā)光層

160、260、360電子傳輸層

170、270、370電子注入層

180、280、380陰極

245、355激子阻擋層。

具體實(shí)施方式

以下藉由較佳實(shí)施例詳細(xì)說(shuō)明本發(fā)明，以使本領(lǐng)域技術(shù)人員易于了解本發(fā)明的說(shuō)明書所揭示的益處及功效。

本文所述的范圍與所揭露的值都包含邊值且可合并。舉例而言，當(dāng)任何數(shù)值，例如一整數(shù)或點(diǎn)落入本文所述的范圍時(shí)，則可以該點(diǎn)或數(shù)值做為下限或上限值而推導(dǎo)出次范圍。此外，本文所例舉基團(tuán)，例如屬于x1和a1的基團(tuán)或取代基，皆可與其他基團(tuán)合并于式(i)。

依據(jù)本發(fā)明，可應(yīng)用于oled的化合物如式(i)所示：

其中，x1表示經(jīng)取代或未經(jīng)取代的(c6-c30)芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的(5至30元)雜芳基；

a1表示經(jīng)取代或未經(jīng)取代的(c6-c30)芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的(5至30元)雜芳基；

x1及a1為相同或相異；以及

n表示1或2的整數(shù)，當(dāng)n表示2時(shí)，a1各自為相同或相異；且當(dāng)x1為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的(c6-c30)芳基時(shí)，n為1。

于一具體實(shí)施例中，x1表示經(jīng)取代或未經(jīng)取代的(c6-c20)芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的(5至20元)雜芳基，該(5至20元)雜芳基含有至少一個(gè)選自由n、o及s所組成組中的雜原子。

于一具體實(shí)施例中，a1表示經(jīng)取代或未經(jīng)取代的(c6-c20)芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的(5至20元)雜芳基，該(5至20元)雜芳基含有至少一個(gè)選自由n、o及s所組成組中的雜原子。

于一具體實(shí)施例中，上述式(i)中的a1表示式(ii)或式(iii)化合物：

式(ii)中，ar1及ar2各自獨(dú)立表示未經(jīng)取代的(c6-c20)(亞)芳基，式(ii)化合物藉由ar1或ar2與式(i)化合物連接，或式(ii)化合物藉由ar1及ar2與式(i)化合物形成稠合環(huán)；式(iii)中，z1表示n、o、s、cme2或ch2，其中，當(dāng)z1為n時(shí)，式(iii)化合物藉由z1與式(i)化合物連接，且當(dāng)z1為o、s、cme2或ch2時(shí)，式(iii)化合物藉由其所具的苯基與式(i)化合物連接。

于一具體實(shí)施例中，當(dāng)n為1時(shí)，該式(i)化合物為式(i-1)或式(i-2)所示：

于一具體實(shí)施例中，當(dāng)n為2時(shí)，該式(i)化合物為式(i-3)所示：

文中，表達(dá)成“經(jīng)取代或未經(jīng)取代的”中的“經(jīng)取代的”表示在某個(gè)官能團(tuán)中的氫原子經(jīng)另一個(gè)原子或基團(tuán)(即取代基)置換。這些取代基各自獨(dú)立為選自下列所組成組中的至少一者：氘；鹵素；(c1-c30)烷基；(c1-c30)烷氧基；(c6-c30)芳基；(5至30元)雜芳基，其中該(5至30元)雜芳基可經(jīng)(c6-c30)芳基取代；經(jīng)(c6-c30)芳基取代的(5至30元)雜芳基；(c3-c30)環(huán)烷基；(5至7元)雜環(huán)烷基；三(c1-c30)烷基硅烷基；三(c1-c30)芳基硅烷基；二(c1-c30)烷基(c6-c30)芳基硅烷基；(c1-c30)烷基二(c6-c30)芳基硅烷基；(c2-c30)烯基；(c2-c30)炔基；氰基；二(c1-c30)烷基胺基；二(c6-c30)芳基胺基；(c1-c30)烷基(c6-c30)芳基胺基；二(c6-c30)芳基硼基；二(c1-c30)烷基硼基；(c1-c30)烷基(c6-c30)芳基硼基；(c6-c30)芳基(c1-c30)烷基；(c1-c30)烷基(c6-c30)芳基；羧基；硝基；及羥基。

于一具體實(shí)施例中，該(c6-c30)芳基經(jīng)選自(c1-c10)烷基、(c6-c30)芳基及(5至30元)雜芳基所組成組中的至少一種取代基取代，其中，該(5至30元)雜芳基經(jīng)(c6-c30)芳基取代。

于一具體實(shí)施例中，該(5至30元)雜芳基經(jīng)選自(c1-c10)烷基、(c6-c30)芳基及(5至30元)雜芳基所組成組中的至少一種取代基取代，其中，該(5至30元)雜芳基經(jīng)(c6-c30)芳基取代。

于另一具體實(shí)施例中，該(c6-c30)芳基經(jīng)選自(c1-c5)烷基、(c6-c10)芳基及苯并咪唑基所組成組中的至少一種取代基取代，其中，該苯并咪唑基經(jīng)(c6-c10)芳基取代。

于另一具體實(shí)施例中，該(5至30元)雜芳基經(jīng)選自(c1-c5)烷基、(c6-c10)芳基及苯并咪唑基所組成組中的至少一種取代基取代，其中，該苯并咪唑基經(jīng)(c6-c10)芳基取代。

文中，“(亞)芳基”表示芳基或亞芳基。芳基指衍生自芳香烴的單環(huán)或稠環(huán)，且包括苯基、聯(lián)苯基、聯(lián)三苯基(terphenyl)、萘基、聯(lián)萘基、苯基萘基、萘基苯基、芴基(fluorenyl)、苯基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、聯(lián)伸三苯基(triphenylenyl)、芘基、稠四苯基、苝基、蒯基(chrysenyl)、萘并萘基、丙二烯合芴基(fluoranthenyl)等。

文中，“(亞)雜芳基”表示雜芳基或亞雜芳基。(5至30元)雜芳基指含有選自b、n、o、s、p(＝o)、si、及p所組成組中的至少一個(gè)雜原子且具有3至30個(gè)環(huán)主鏈原子的芳基；為單環(huán)，或?yàn)榕c至少一個(gè)苯環(huán)縮合的稠環(huán)；為部分飽和；為通過(guò)一或多個(gè)單鍵鏈接至少一個(gè)雜芳基或芳基至雜芳基所形成者；及包括單環(huán)型雜芳基如，呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、異噻唑基、異噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋呫基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基等，及稠環(huán)型雜芳基如，苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、苯并異噁唑基、苯并噁唑基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹噁啉基、咔唑基、啡噁嗪基、啡啶基、苯并二噁茂基(benzodioxolyl)、二氫吖啶基等。

于一具體實(shí)施例中，x1選自下列所組成組中的一者：

及

于一具體實(shí)施例中，a1選自下列所組成組中的一者：

及

本發(fā)明還提供一種有機(jī)電致發(fā)光元件，包含：陰極；陽(yáng)極；以及有機(jī)層，介于該陰極與陽(yáng)極之間，且該有機(jī)層包含上述式(i)化合物。

前述式(i)化合物的優(yōu)選實(shí)例選自但不限于下列1-1至1-10、2-1至2-10、3-1至3-10、4-1至4-10、5-1或2-10、6-1至6-10、7-1至7-10、8-1至8-10、9-1至9-10、10-1至10-10、11-1至11-10、12-1至12-10、13-1至13-10、14-1至14-10、15-1至15-10、16-1至16-10、17-1至17-10、18-1至18-10、19-1至19-10、20-1至20-10、21-1至21-10、22-1至22-10、23-1至23-10、24-1至24-10、25-1至25-10、26-1至26-10、27-1至27-10、28-1至28-10、29-1至29-10、30-1至30-10、31-1至31-10、32-1至32-10、33-1至33-10、34-1至34-11、35-1至35-11、36-1至36-11。

可采用如下所示反應(yīng)路線1至6中所示的一系列反應(yīng)以合成式(i)所示化合物，但不限于此。

將4-溴苯甲醛(4-bromobenzaldehyde)(50g，270.2mmol)、4-乙?；?lián)苯(4-acetylbiphenyl)(55.68g，283.8mmol)及1000mletoh加入反應(yīng)瓶中攪拌，再加nao-t-bu(sodiumtert-butoxide，簡(jiǎn)稱stb)(29.83g，310.8mmol)至反應(yīng)瓶中一起攪拌后，室溫25℃反應(yīng)隔夜(通氮?dú)?，過(guò)濾后以100ml水及100ml甲醇沖洗，固體再以400ml純水與100ml甲醇攪拌15分鐘后過(guò)濾重復(fù)2～3次，固體再以400ml甲醇攪拌15分鐘過(guò)濾，固體再以400ml乙醇攪拌15分鐘純化過(guò)濾，65℃烘干得84.7g的白色固體中間體a，產(chǎn)率86.28％。

中間體a(20g，55.1mmol)與不同的氯化吡啶(pyridiniumchloride)衍生物(60.6mmol)及200ml甲苯入反應(yīng)瓶中攪拌，再加入stb(7.93g，82.6mmol)至反應(yīng)瓶中一起攪拌后，溫度100±5℃反應(yīng)16小時(shí)(通氮?dú)?。降溫，加300ml乙酸乙酯(ethylacetate，簡(jiǎn)稱ea)后，以200ml純水萃取4次，以無(wú)水硫酸鈉除水過(guò)濾，濃縮后加甲醇析出過(guò)濾，以甲醇沖洗烘干得固體的中間體b。

將3-溴苯甲醛(3-bromobenzaldehyde)(50g，2702mmol)、4-乙?；?lián)苯(4-acetylbiphenyl)(55.68g，2838mmol)及1000mletoh加入反應(yīng)瓶中攪拌，再加stb(29.83g，3108mmol)至反應(yīng)瓶中一起攪拌后，室溫25℃反應(yīng)隔夜(通氮?dú)?，過(guò)濾后以100ml水跟100ml甲醇沖洗，固體再以400ml純水與100m甲醇攪拌15分鐘后過(guò)濾重復(fù)2～3次，固體再以400ml甲醇攪拌15分鐘過(guò)濾，固體再以400ml乙醇攪拌15分鐘純化過(guò)濾，65℃烘干得89.6g的白色固體中間體c，產(chǎn)率91.27％。

中間體c(20g，551mmol)與不同的氯化吡啶衍生物(606mmol)與200ml甲苯入反應(yīng)瓶中攪拌，再加入stb(7.93g，826mmol)至反應(yīng)瓶中一起攪拌后，溫度100±5℃反應(yīng)16小時(shí)(通氮?dú)?。降溫加300mlea后以200ml純水萃取4次，以無(wú)水硫酸鈉除水過(guò)濾，濃縮后加甲醇析出過(guò)濾，以甲醇沖洗烘干得固體的中間體d。

將3,5-二溴苯甲醛(3,5-dibromobenzaldehyde)(30g，1137mmol)、4-乙酰基聯(lián)苯(4-acetylbiphenyl)(23.42g，1194mmol)及600mletoh加入反應(yīng)瓶中攪拌，再加stb(16.37g，1705mmol)至反應(yīng)瓶中一起攪拌后，室溫25℃反應(yīng)隔夜(通氮?dú)?，過(guò)濾后以100ml水跟100ml甲醇沖洗，固體再以250ml純水與50m甲醇攪拌15分鐘后過(guò)濾重復(fù)2～3次，固體再以200ml甲醇攪拌15分鐘過(guò)濾，固體再以250ml乙醇攪拌15分鐘純化過(guò)濾，65℃烘干得48.5g的淡黃色固體中間體e，產(chǎn)率98.49％。

中間體e(20g，551mmol)與不同的氯化吡啶衍生物(606mmol)與200ml甲苯入反應(yīng)瓶中攪拌，再加入stb(7.93g，826mmol)至反應(yīng)瓶中一起攪拌后，溫度100±5℃反應(yīng)16小時(shí)，通氮?dú)?。降溫?00mlea后以200ml純水萃取4次，以無(wú)水硫酸鈉除水過(guò)濾，濃縮后加甲醇析出過(guò)濾，以甲醇沖洗烘干得固體的中間體f。

反應(yīng)路線1

反應(yīng)路線2

反應(yīng)路線3

反應(yīng)路線4

反應(yīng)路線5

反應(yīng)路線6

本發(fā)明還提供一種有機(jī)電致發(fā)光元件，包含：陰極；陽(yáng)極；以及包含本發(fā)明式(i)化合物的有機(jī)層，介于該陰極與陽(yáng)極之間。

式(i)所示化合物可應(yīng)用于oled的有機(jī)層。因此，本發(fā)明的oled具有至少一層設(shè)置于基底上陽(yáng)極與陰極之間的有機(jī)層，其中有機(jī)層包含如上列式(i)所示化合物。該有機(jī)層為發(fā)光層、空穴阻擋層、電子傳輸層、電子注入層或空穴傳輸層，且除了該有機(jī)層外，該有機(jī)電致發(fā)光元件還可包括不同于該有機(jī)層的電子傳輸層、電子注入層、發(fā)光層、空穴阻擋層及電子阻擋層所組成群組的至少一層。包含式(i)所示化合物的該有機(jī)層優(yōu)選為電子傳輸/注入層，可以式(i)所示化合物作為單一材料，或與n/p型導(dǎo)電摻雜劑(n/ptypedopants)結(jié)合。于一具體實(shí)施例中，該電子傳輸層包含式(i)化合物。

應(yīng)用于電子傳輸層的導(dǎo)電摻雜劑優(yōu)選為有機(jī)堿金屬/堿土金屬絡(luò)合物(organicalkali/alkalinemetalcomplexes)、氧化物(oxides)、鹵化物(halides)、碳酸鹽(carbonates)及含有至少一種選自鋰和銫金屬的磷酸堿金屬/堿土金屬鹽(phosphatesofalkali/alkalinegroupmetalscontainingatleastonemetalselectedfromlithiumandcesium)。該有機(jī)金屬絡(luò)合物在上述專利或他處為已知，并可選擇合適的有機(jī)金屬絡(luò)合物于本發(fā)明中使用。

以該有機(jī)層的重量計(jì)算，該導(dǎo)電摻雜劑的含量為0wt％至90wt％。例如，該有機(jī)層為電子傳輸層或電子注入層，前述導(dǎo)電摻雜劑于電子傳輸層/電子注入層中的含量?jī)?yōu)選25wt％至75wt％重量比的范圍。

于一具體實(shí)施例中，該有機(jī)層是電子傳輸層。

于一具體實(shí)施例中，該電子傳輸層包含式(i)化合物與n型導(dǎo)電摻雜劑，且該n型導(dǎo)電摻雜劑的含量為大于0wt％至75wt％。

于一具體實(shí)施例中，以該有機(jī)層的重量計(jì)算，式(i)化合物的含量為25wt％至100wt％。又，該有機(jī)層的厚度為1納米至500納米。

于又一具體實(shí)施例中，該有機(jī)電致發(fā)光元件還包括電子傳輸層、電子注入層、發(fā)光層、空穴阻擋層及電子阻擋層所組成組的至少一層。而該發(fā)光層還包含熒光或磷光發(fā)射體。

于一具體實(shí)施例中，自該陽(yáng)極至該有機(jī)層之間還包括空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)光層，且自該有機(jī)層至該陰極之間還包括電子注入層，且該有機(jī)層為電子傳輸層。

再者，式(i)所示化合物還可被用于發(fā)光層與電子傳輸層間的層。該發(fā)光層可包含熒光及磷光摻雜劑以及分別對(duì)應(yīng)熒光或磷光摻雜劑的熒光及磷光發(fā)射主體。

進(jìn)一步而言，由下式(i)所示化合物可被使用于電子注入/傳輸層或空穴阻擋層及/或電子阻擋層。

本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光元件的結(jié)構(gòu)將配合圖式加以說(shuō)明。

圖1為本發(fā)明有機(jī)電致發(fā)光元件的一具體實(shí)施例的剖面示意圖。有機(jī)電致發(fā)光元件100包含基底110、陽(yáng)極120、空穴注入層130、空穴傳輸層140、發(fā)光層150、電子傳輸層160、電子注入層170及陰極180。有機(jī)電致發(fā)光元件100可經(jīng)由依序沉積上述各層來(lái)制作。圖2為本發(fā)明有機(jī)電致發(fā)光元件另一具體實(shí)施例的剖面示意圖。圖2所示的有機(jī)電致發(fā)光元件與圖1近似，除了包含基底210、陽(yáng)極220、空穴注入層230、空穴傳輸層240、發(fā)光層250、電子傳輸層260、電子注入層270及陰極280，其不同之處在于激子阻擋層245設(shè)于空穴傳輸層240與發(fā)光層250之間。圖3繪示本發(fā)明有機(jī)電致發(fā)光元件又一具體實(shí)施例的剖面示意圖。圖3所示的有機(jī)電致發(fā)光元件亦與圖1近似，除了包含基底310、陽(yáng)極320、空穴注入層330、空穴傳輸層340、發(fā)光層350、電子傳輸層360、電子注入層370及陰極380，其不同之處在于激子阻擋層355設(shè)于發(fā)光層350與電子傳輸層360之間。

亦可依圖1至3所示元件的反置式結(jié)構(gòu)(reversestructure)制造有機(jī)電致發(fā)光元件。于反置式結(jié)構(gòu)中，可視需求增減一層或數(shù)層。

應(yīng)用于空穴注入層、空穴傳輸層、電子阻擋層、空穴阻擋層、發(fā)光層及電子注入層的材料可選擇常用材料。例如，形成電子傳輸層的電子傳輸材料不同于形成發(fā)光層的材料，且其具有傳輸空穴的性質(zhì)，從而促成空穴于電子傳輸層中遷移，且防止因發(fā)光層與電子傳輸層的解離能差所導(dǎo)致的載子累積。

此外，us5844363揭示一種結(jié)合陽(yáng)極的可撓性透明基底，其全部?jī)?nèi)容為本發(fā)明所引用。如us20030230980所例示p型摻雜的空穴傳輸層以摩爾比50：1于m-mtdata摻雜f4-tcnq，其全部?jī)?nèi)容為本發(fā)明所引用。如us20030230980所例示n型摻雜的電子傳輸層以摩爾比1：1于bphen摻雜鋰，其全部?jī)?nèi)容為本發(fā)明所引用。如us5703436及us5707745所例示陰極的全部?jī)?nèi)容為本發(fā)明所引用，該陰極具有金屬薄層，如：鎂/銀(mg：ag)，及以濺射沉積覆蓋金屬薄層的透明導(dǎo)電層(itolayer)。us6097147及us20030230980所揭示各阻擋層的應(yīng)用及原理，其全部?jī)?nèi)容為本發(fā)明所引用。us20040174116所例示的注入層及同案所說(shuō)明的保護(hù)層，其全部?jī)?nèi)容為本發(fā)明所引用。

未特別說(shuō)明的結(jié)構(gòu)及材料亦可應(yīng)用于本發(fā)明，如us5247190所揭示包括聚合物材料(pleds)的有機(jī)電致發(fā)光元件，其全部?jī)?nèi)容為本發(fā)明所引用。再者，具有單一有機(jī)層的有機(jī)電致發(fā)光元件或如us5707745所揭示堆棧形成的有機(jī)電致發(fā)光元件，其全部?jī)?nèi)容為本發(fā)明所引用。

除有特別限定，不同實(shí)施例中的任何層可使用任何適當(dāng)方法來(lái)沉積形成。以有機(jī)層而言，較佳的方法包含如us6013982及us6087196所揭示的熱蒸鍍法及噴印法，其全部?jī)?nèi)容為本發(fā)明所引用；us6337102所揭示有機(jī)氣相沉積法(organicvaporphasedeposition,ovpd)，其全部?jī)?nèi)容為本發(fā)明所引用；us10/233470所揭示有機(jī)氣相噴印沉積法(depositionbyorganicvaporjetprinting,ovjp)，其全部?jī)?nèi)容為本發(fā)明所引用。其他適當(dāng)方法包含旋轉(zhuǎn)涂布及以溶液為基礎(chǔ)的制程。以溶液為基礎(chǔ)的制程優(yōu)選在氮?dú)饣蚨栊詺怏w環(huán)境中進(jìn)行。對(duì)于其他層而言，較佳的方法包含熱蒸鍍法。較佳的圖案化方法包含如us6294398及us6468819所揭示通過(guò)遮罩沉積再冷焊的制程，及整合噴印或有機(jī)氣相噴印沉積與圖案化的制程，其全部?jī)?nèi)容為本發(fā)明所引用。當(dāng)然亦可使用其他方法?？烧{(diào)整用于沉積的材料以對(duì)應(yīng)其所特用的沉積方法。

本發(fā)明式(i)所示化合物能以真空沉積或旋轉(zhuǎn)涂布法制成應(yīng)用于有機(jī)電致發(fā)光元件的非晶薄膜。當(dāng)該化合物使用于任一上述有機(jī)層，其以高發(fā)光效率及低驅(qū)動(dòng)電壓展現(xiàn)出較長(zhǎng)使用壽命及較佳熱穩(wěn)定性。

本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光元件可應(yīng)用于單一元件，其結(jié)構(gòu)為陣列配置或陣列x-y坐標(biāo)中設(shè)有陰陽(yáng)兩極的元件。相較于習(xí)知元件，本發(fā)明能顯著提升有機(jī)電致發(fā)光元件的發(fā)光效率及驅(qū)動(dòng)穩(wěn)定性。此外，與發(fā)光層中的磷光摻雜劑相結(jié)合，本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光元件應(yīng)用于全彩或多彩顯示面板能實(shí)現(xiàn)較佳性能且可發(fā)射白光。

以下藉由實(shí)施例詳細(xì)說(shuō)明本發(fā)明的諸多性質(zhì)及功效。該詳述實(shí)施例僅用于說(shuō)明本發(fā)明的性質(zhì)，本發(fā)明不限于特定實(shí)施例所例示者。

合成例1(化合物1-4的合成)

將4-二苯基-4-基-6-(4-溴苯基)-2-吡啶-3-基-嘧啶(4-biphenyl-4-yl-6-(4-bromophenyl)-2-pyridin-3-yl-pyrimidine)(10g，215mmol)與3-(3-吡啶基)苯基硼酸(3-(3-pyridyl)phenylboronicacid)(5.14g，258mmol)放入反應(yīng)瓶中，再加入甲苯100毫升，再將k2co3(4.46g，323mmol)溶解于40毫升的去離子水中加入反應(yīng)瓶?jī)?nèi)，加入pd(pph3)4(0.371g，0.3mmol)再加入酒精20毫升，攪拌及于80℃回流反應(yīng)16小時(shí)。反應(yīng)完后加入150毫升去離子水?dāng)嚢柚潦覝兀^(guò)濾出固體并以去離子水跟丙酮清洗，該固體再加入200毫升去離子水、50毫升甲醇及50毫升丙酮的混合溶液中攪拌30分鐘，再過(guò)濾，重復(fù)2次。烘干該固體，再以1000ml甲苯加熱溶解后，通過(guò)硅膠柱，蒸餾濃縮后加入300ml甲醇攪拌30分鐘過(guò)濾，烘干得白色固體的化合物1-4(4.7g，產(chǎn)率40.5％)。

¹hnmr(400mhz,cdcl3,δ):

9.943(s,1h)；9.001-8.981(d,h)；8.944(s,1h)；8.776-8.763(d,1h)；8.647-8.640(d,1h)；8.436-8.391(t,4h)；8.167(s,1h)；7.982-7.961(d,1h)；7.878-7.813(m,5h)；7.741-7.633(m,5h)；7.526-7.419(m,5h)。

合成例2(化合物1-5的合成)

將4-二苯基-4-基-6-(4-溴苯基)-2-吡啶-3-基-嘧啶(4-biphenyl-4-yl-6-(4-bromophenyl)-2-pyridin-3-yl-pyrimidine)(10g，215mmol)與3-二苯基硼酸(3-biphenylboronicacid)(5.12g，258mmol)放入反應(yīng)瓶中，再加入甲苯100毫升，再將k2co3(4.46g，323mmol)溶解于40毫升的去離子水中加入反應(yīng)瓶?jī)?nèi)，加入pd(pph3)4(0.371g，0.3mmol)再加入酒精20毫升，攪拌及于80℃回流反應(yīng)16小時(shí)。反應(yīng)完后加入150毫升去離子水?dāng)嚢柚潦覝?，過(guò)濾出固體并以去離子水跟丙酮清洗，該固體再加入200毫升去離子水、50毫升甲醇及50毫升丙酮的混合溶液中攪拌30分鐘，再過(guò)濾，重復(fù)2次。烘干該固體，再以1000ml甲苯加熱溶解后，通過(guò)硅膠柱，蒸餾濃縮后加入300ml甲醇攪拌30分鐘過(guò)濾，烘干得白色固體的化合物1-5(5.8g，產(chǎn)率50.0％)。

¹hnmr(400mhz,cdcl3,δ):

9.946-9.943(d,1h)；8.996-8.976(d,1h)；8.777-8.760(d,1h)；8.423-8.388(t,4h)；8.161(s,1h)；7.910-7.811(m,5h)；7.718-7.632(m,6h)；7.595-7.558(t,1h)；7.526-7.476(m,5h)；7.439-7.382(m,2h)。

合成例3(化合物1-6的合成)

將4-二苯基-4-基-6-(4-溴苯基)-2-吡啶-3-基-嘧啶(4-biphenyl-4-yl-6-(4-bromophenyl)-2-pyridin-3-yl-pyrimidine)(10g，215mmol)與二苯并呋喃-4-硼酸(dibenzofuran-4-boronicacid)(5.48g，258mmol)放入反應(yīng)瓶中，再加入甲苯100毫升，再將k2co3(4.46g，323mmol)溶解于40毫升的去離子水中加入反應(yīng)瓶?jī)?nèi)，加入pd(pph3)4(0.371g，0.3mmol)再加入酒精20毫升，攪拌及于80℃回流反應(yīng)16小時(shí)。反應(yīng)完后加入150毫升去離子水?dāng)嚢柚潦覝兀^(guò)濾出固體并以去離子水跟丙酮清洗，該固體再加入200毫升去離子水、50毫升甲醇及50毫升丙酮的混合溶液中攪拌30分鐘，再過(guò)濾，重復(fù)2次。烘干該固體，再以1000ml甲苯加熱溶解后，通過(guò)硅膠柱，蒸餾濃縮后加入300ml甲醇攪拌30分鐘過(guò)濾，烘干得白色固體的化合物1-6(7.2g，產(chǎn)率60.6％)。

¹hnmr(400mhz,cdcl3,δ):

9.965-9.961(s,1h)；9.028-8.998(d,1h)；8.784-8.768(d,1h)；8.507-8.486(d,2h)；8.424-8.403(d,2h)；8.208(s,1h)；8.177-8.155(d,2h)；8.037-7.997(t,2h)；7.842-7.821(d,2h)；7.733-7.705(d,3h)；7.658-7.637(d,1h)；7.530-7.475(m,5h)；7.439-7.377(m,2h)。

合成例4(化合物1-7的合成)

將4-二苯基-4-基-6-(4-溴苯基)-2-吡啶-3-基-嘧啶(4-biphenyl-4-yl-6-(4-bromophenyl)-2-pyridin-3-yl-pyrimidine)(10g，215mmol)與二苯并噻吩-4-硼酸(dibenzothiophene-4-boronicacid)(5.89g，258mmol)放入反應(yīng)瓶中，再加入甲苯100毫升，再將k2co3(4.46g，323mmol)溶解于40毫升的去離子水中加入反應(yīng)瓶?jī)?nèi)，加入pd(pph3)4(0.371g，0.3mmol)再加入酒精20毫升，攪拌及于80℃回流反應(yīng)16小時(shí)。反應(yīng)完后加入150毫升去離子水?dāng)嚢柚潦覝?，過(guò)濾出固體并以去離子水跟丙酮清洗，該固體再加入200毫升去離子水、50毫升甲醇及50毫升丙酮的混合溶液中攪拌30分鐘，再過(guò)濾，重復(fù)2次。烘干該固體，再以1000ml甲苯加熱溶解后，通過(guò)硅膠柱，蒸餾濃縮后加入300ml甲醇攪拌30分鐘過(guò)濾，烘干得白色固體的化合物1-7(7.1g，產(chǎn)率58.0％)。

¹hnmr(400mhz,cdcl3,δ):

9.965-9.959(d,1h)；9.015-8.996(m,1h)；8.787-8.772(m,1h)；8.469-8.407(m,4h)；8.231-8.203(m,3h)；7.995-7.974(d,2h)；7.883-7.822(m,3h)；7.726-7.703(d,2h)；7.641-7.578(m,2h)；7.531-7.403(m,6h)。

合成例5(化合物1-10的合成)

將4-二苯基-4-基-6-(4-溴苯基)-2-吡啶-3-基-嘧啶(4-biphenyl-4-yl-6-(4-bromophenyl)-2-pyridin-3-yl-pyrimidine)(10g，215mmol)與4-(1-苯基-1h-苯并[d]咪唑-2-基)苯基硼酸(4-(1-phenyl-1h-benzo[d]imidazol-2-yl)phenylboronicacid(8.12g，258mmol))放入反應(yīng)瓶中，再加入甲苯100毫升，再將k2co3(4.46g，323mmol)溶解于40毫升的去離子水中加入反應(yīng)瓶?jī)?nèi)，加入pd(pph3)4(0.371g，0.3mmol)再加入酒精20毫升，攪拌及于80℃回流反應(yīng)16小時(shí)。反應(yīng)完后加入150毫升去離子水?dāng)嚢柚潦覝?，過(guò)濾出固體并以去離子水跟丙酮清洗，該固體再加入200毫升去離子水、50毫升甲醇及50毫升丙酮的混合溶液中攪拌30分鐘，再過(guò)濾，重復(fù)2次。烘干該固體，再以1000ml甲苯加熱溶解后，通過(guò)硅膠柱，蒸餾濃縮后加入300ml甲醇攪拌30分鐘過(guò)濾，烘干得白色固體的化合物1-10(3.1g，產(chǎn)率43.0％)。

¹hnmr(400mhz,cdcl3,δ):

9.931(s,1h)；8.992-8.969(d,1h)；8.757(d,1h)；8.369-8.362(d,4h)；8.148(s,1h)；7.929-7.910(d,1h)；7.822-7.802(d,4h)；7.729-7.644(m,7h)；7.565-7.487(m,7h)；7.433-7.386(m,4h)。

合成例6(化合物2-6的合成)

將4-二苯基-4-基-6-(4-溴苯基)-2-吡啶-4-基-嘧啶(4-biphenyl-4-yl-6-(4-bromophenyl)-2-pyridin-4-yl-pyrimidine)(10g，215mmol)與二苯并呋喃-4-硼酸(dibenzofuran-4-boronicacid)(5.48g，258mmol)放入反應(yīng)瓶中，再加入甲苯100毫升，再將k2co3(4.46g，323mmol)溶解于40毫升的去離子水中加入反應(yīng)瓶?jī)?nèi)，加入pd(pph3)4(0.371g，0.3mmol)再加入酒精20毫升，攪拌及于80℃回流反應(yīng)16小時(shí)。反應(yīng)完后加入150毫升去離子水?dāng)嚢柚潦覝?，過(guò)濾出固體并以去離子水跟丙酮清洗，該固體再加入200毫升去離子水、50毫升甲醇及50毫升丙酮的混合溶液中攪拌30分鐘，再過(guò)濾，重復(fù)2次。烘干該固體，再以1000ml甲苯加熱溶解后，通過(guò)硅膠柱，蒸餾濃縮后加入300ml甲醇攪拌30分鐘過(guò)濾，烘干得白色固體的化合物2-6(9.6g，產(chǎn)率80.9％)。

¹hnmr(400mhz,cdcl3,δ):

8.868-8.853(d,2h)；8.617-8.602(d,2h)；8.514-8.487(d,2h)；8.424-8.403(d,2h)；8.248(s,1h)；8.187-8.160(d,2h)；8.038-8.005(t,2h)；7.852-7.825(d,2h)；7.734-7.703(m,3h)；7.656-7.637(d,1h)；7.534-7.478(m,4h)；7.448-7.380(m,2h)。

合成例7(化合物2-10的合成)

將4-二苯基-4-基-6-(4-溴苯基)-2-吡啶-4-基-嘧啶(4-biphenyl-4-yl-6-(4-bromophenyl)-2-pyridin-4-yl-pyrimidine)(10g，215mmol)與4-(1-苯基-1h-苯并[d]咪唑-2-基)苯基硼酸(4-(1-phenyl-1h-benzo[d]imidazol-2-yl)phenylboronicacid)(8.12g，258mmol)放入反應(yīng)瓶中，再加入甲苯100毫升，再將k2co3(4.46g，323mmol)溶解于40毫升的去離子水中加入反應(yīng)瓶?jī)?nèi)，加入pd(pph3)4(0.371g，0.3mmol)再加入酒精20毫升，攪拌及于80℃回流反應(yīng)16小時(shí)。反應(yīng)完后加入150毫升去離子水?dāng)嚢柚潦覝?，過(guò)濾出固體并以去離子水跟丙酮清洗，該固體再加入200毫升去離子水、50毫升甲醇及50毫升丙酮的混合溶液中攪拌30分鐘，再過(guò)濾，重復(fù)2次。烘干該固體，再以1000ml甲苯加熱溶解后，通過(guò)硅膠柱，蒸餾濃縮后加入300ml甲醇攪拌30分鐘過(guò)濾，烘干得白色固體的化合物2-10(11g，產(chǎn)率78.0％)。

¹hnmr(400mhz,cdcl3,δ):

δ8.847-8.833(d,2h)；8.574-8.559(d,2h)；8.390-8.359(m,4h)；8.168(s,1h)；7.932-7.912(d,1h)；7.823-7.791(m,4h)；7.730-7.687(t,4h)；7.656-7.635(d,2h)；7.586-7.486(m,5h)；7.436-7.346(m,4h)；7.314-7.258(t,2h)。

合成例8(化合物12-4的合成)

將4-二苯基-4-基-6-(3-溴苯基)-2-吡啶-3-基-嘧啶(4-biphenyl-4-yl-6-(3-bromophenyl)-2-pyridin-3-yl-pyrimidine)(10g，215mmol)與(3-(3-吡啶基)苯基硼酸(3-(3-pyridyl)phenylboronicacid)(5.14g，258mmol)放入反應(yīng)瓶中，再加入甲苯100毫升，再將k2co3(4.46g，323mmol)溶解于40毫升的去離子水中加入反應(yīng)瓶?jī)?nèi)，加入pd(pph3)4(0.371g，0.3mmol)再加入酒精20毫升，攪拌及于80℃回流反應(yīng)16小時(shí)。反應(yīng)完后加入150毫升去離子水?dāng)嚢柚潦覝?，過(guò)濾出固體并以去離子水跟丙酮清洗，該固體再加入200毫升去離子水、50毫升甲醇及50毫升丙酮的混合溶液中攪拌30分鐘，再過(guò)濾，重復(fù)2次。烘干該固體，再以1000ml甲苯加熱溶解后，通過(guò)硅膠柱，蒸餾濃縮后加入300ml甲醇攪拌30分鐘過(guò)濾，烘干得白色固體的化合物12-4(8.7g，產(chǎn)率75.0％)。

¹hnmr(400mhz,cdcl3,δ):

9.933-9.937(s,1h)；8.987-8.950(t,2h)；8.766-8.755(d,1h)；8.644-8.632(d,1h)；8.531(s,1h)；8.403-8.382(d,2h)；8.314-8.294(d,1h)；8.167(s,1h)；7.987-7.966(d,1h)；7.888(s,1h)；7.847-7.638(m,9h)；7.518-7.400(m,5h)。

合成例9(化合物12-6的合成)

將4-二苯基-4-基-6-(3-溴苯基)-2-吡啶-3-基-嘧啶(4-biphenyl-4-yl-6-(3-bromophenyl)-2-pyridin-3-yl-pyrimidine)(10g，215mmol)與二苯并呋喃-4-硼酸(dibenzofuran-4-boronicacid)(5.48g，258mmol)放入反應(yīng)瓶中，再加入甲苯100毫升，再將k2co3(4.46g，323mmol)溶解于40毫升的去離子水中加入反應(yīng)瓶?jī)?nèi)，加入pd(pph3)4(0.371g，0.3mmol)再加入酒精20毫升，攪拌及于80℃回流反應(yīng)16小時(shí)。反應(yīng)完后加入150毫升去離子水?dāng)嚢柚潦覝?，過(guò)濾出固體并以去離子水跟丙酮清洗，該固體再加入200毫升去離子水、50毫升甲醇及50毫升丙酮的混合溶液中攪拌30分鐘，再過(guò)濾，重復(fù)2次。烘干該固體，再以1000ml甲苯加熱溶解后，通過(guò)硅膠柱，蒸餾濃縮后加入300ml甲醇攪拌30分鐘過(guò)濾，烘干得白色固體的化合物12-6(8.1g，產(chǎn)率68.0％)。

¹hnmr(400mhz,cdcl3,δ):

9.970(d,1h)；9.022-8.992(d,1h)；8.848-8.840(t,1h)；8.770-8.761(d,1h)；8.415-8.394(d,2h)；8.362-8.342(d,1h)；8.209(s,1h)；8.139-8.121(d,1h)；8.046-8.008(t,2h)；7.824-7.641(m,4h)；7.534-7.466(m,5h)；7.431-7.378(m,2h)。

合成例10(化合物12-10的合成)

將4-二苯基-4-基-6-(3-溴苯基)-2-吡啶-3-基-嘧啶(4-biphenyl-4-yl-6-(3-bromophenyl)-2-pyridin-3-yl-pyrimidine)(10g，215mmol)與4-(1-苯基-1h-苯并[d]咪唑-2-基)苯基硼酸(4-(1-phenyl-1h-benzo[d]imidazol-2-yl)phenylboronicacid)(8.12g，258mmol)放入反應(yīng)瓶中，再加入甲苯100毫升，再將k2co3(4.46g，323mmol)溶解于40毫升的去離子水中加入反應(yīng)瓶?jī)?nèi)，加入pd(pph3)4(0.371g，0.3mmol)再加入酒精20毫升，攪拌及于80℃回流反應(yīng)16小時(shí)。反應(yīng)完后加入150毫升去離子水?dāng)嚢柚潦覝?，過(guò)濾出固體并以去離子水跟丙酮清洗，該固體再加入200毫升去離子水、50毫升甲醇及50毫升丙酮的混合溶液中攪拌30分鐘，再過(guò)濾，重復(fù)2次。烘干該固體，再以1000ml甲苯加熱溶解后，通過(guò)硅膠柱，蒸餾濃縮后加入300ml甲醇攪拌30分鐘過(guò)濾，烘干得白色固體的化合物12-10(7.8g，產(chǎn)率55.4％)。

¹hnmr(400mhz,cdcl3,δ):

9.925(s,1h)；8.977-8.959(d,1h)；8.767-8.757(d,1h)；8.490(s,1h)；8.398-8.377(d,1h)；8.272-8.251(d,1h)；8.140(s,1h)；7.931-7.911(d,1h)；7.823-7.776(t,3h)；7.748-7.631(m,8h)；7.583-7.471(m,7h)；7.433-7.346(m,4h)。

合成例11(化合物23-6的合成)

將4-二苯基-4-基-6-(3,5-二溴苯基)-2-吡啶-3-基-嘧啶(4-biphenyl-4-yl-6-(3,5-dibromo-phenyl)-2-pyridin-3-yl-pyrimidine(10g，184mmol))與二苯并呋喃-4-硼酸(dibenzofuran-4-boronicacid)(8.6g，406mmol)放入反應(yīng)瓶中，再加入甲苯100毫升，再將k2co3(4.46g，323mmol)溶解于40毫升的去離子水中加入反應(yīng)瓶?jī)?nèi)，加入pd(pph3)4(0.371g，0.3mmol)再加入酒精20毫升，攪拌及于80℃回流反應(yīng)16小時(shí)。反應(yīng)完后加入150毫升去離子水?dāng)嚢柚潦覝?，過(guò)濾出固體并以去離子水跟丙酮清洗，該固體再加入200毫升去離子水、50毫升甲醇及50毫升丙酮的混合溶液中攪拌30分鐘，再過(guò)濾，重復(fù)2次。烘干該固體，再以1000ml甲苯加熱溶解后，通過(guò)硅膠柱，蒸餾濃縮后加入300ml甲醇攪拌30分鐘過(guò)濾，烘干得白色固體的化合物23-6(7.2g，產(chǎn)率54.4％)。

¹hnmr(400mhz,cdcl3,δ):

δ10.009-10.003(d,1h)；9.053-9.033(d,1h)；8.887-8.883(s,2h)；8.778-8.766(d,1h)；8.627(t,1h)；8.440-8.418(d,2h)；8.302(s,1h)；8.064-8.045(d,1h)；7.854-7.807(m,4h)；7.707-7.651(m,4h)；7.572-7.469(m,7h)；7.423-7.387(m,3h)。

合成例12(化合物23-8的合成)

將4-二苯基-4-基-6-(3,5-二溴苯基)-2-吡啶-3-基-嘧啶(4-biphenyl-4-yl-6-(3,5-dibromo-phenyl)-2-pyridin-3-yl-pyrimidine(10g，184mmol))與萘-1-基硼酸(naphthalen-1-ylboronicacid(7.9g，459mmol))放入反應(yīng)瓶中，再加入甲苯100毫升，再將k2co3(4.46g，323mmol)溶解于40毫升的去離子水中加入反應(yīng)瓶?jī)?nèi)，加入pd(pph3)4(0.371g，0.3mmol)再加入酒精20毫升，攪拌及于80℃回流反應(yīng)16小時(shí)。反應(yīng)完后加入150毫升去離子水?dāng)嚢柚潦覝?，過(guò)濾出固體并以去離子水跟丙酮清洗，該固體再加入200毫升去離子水、50毫升甲醇及50毫升丙酮的混合溶液中攪拌30分鐘，再過(guò)濾，重復(fù)2次。烘干該固體，再以1000ml甲苯加熱溶解后，通過(guò)硅膠柱，蒸餾濃縮后加入300ml甲醇攪拌30分鐘過(guò)濾，烘干得白色固體的化合物23-8(11g，產(chǎn)率94.0％)。

¹hnmr(400mhz,cdcl3,δ):

9.905(d,1h)；8.928-8.923(d,1h)；8.720(d,1h)；8.503(s,2h)；8.383-8.352(d,2h)；8.192(s,1h)；8.123-8.103(d,2h)；7.977-7.941(t,4h)；7.869(d,1h)；7.790-7.759(d,2h)；7.684-7.380(m,14h)。

合成例13(化合物36-1的合成)

將4-二苯基-4-基-6-(3,5-二溴苯基)-2-吡啶-3-基-嘧啶(4-biphenyl-4-yl-6-(3,5-dibromo-phenyl)-2-pyridin-3-yl-pyrimidine(10g，184mmol))、咔唑carbazole(7.1g，424mmol)與stb(13.116g，136mmol)放入反應(yīng)瓶中，再加入甲苯150毫升并攪拌，再加入pd(dba)2(0.673g，1.17mmol)與p(t-butyl)3(0.662g，0.312mmol)并攪拌及于115℃回流反應(yīng)18小時(shí)。反應(yīng)完后加入150毫升去離子水?dāng)嚢柚潦覝?，過(guò)濾出固體并以去離子水跟丙酮清洗，該固體再加入200毫升去離子水、50毫升甲醇及50毫升丙酮的混合溶液中攪拌30分鐘，再過(guò)濾，重復(fù)2次。烘干該固體，再以1000ml甲苯加熱溶解后，通過(guò)硅膠柱，蒸餾濃縮后加入300ml甲醇攪拌30分鐘過(guò)濾，烘干得黃色固體的化合物36-1(6.3g，產(chǎn)率48.0％)。

¹hnmr(400mhz,cdcl3,δ):

9.898-9.894(d,1h)；8.940-8.910(d,1h)；8.752-8.736(d,1h)；8.640-8.635(d,2h)；8.380-8.354(d,2h)；8.219-8.200(d,4h)；8.163(s,1h)；8.038-8.028(t,1h)；7.799-7.768(d,2h)；7.682-7.631(m,6h)；7.519-7.345(m,12h)。

實(shí)施例1(有機(jī)電致發(fā)光元件的制造)

于基底載入蒸鍍系統(tǒng)使用前，先以溶劑及紫外線臭氧清洗基底進(jìn)行脫脂。之后，將基底傳送至真空沉積室，于基底的頂部沉積所有層。由加熱的蒸鍍舟(boat)在約10^-6托的真空度依序沉積圖2所示的各層：

a)空穴注入層，厚度20納米，hat-cn；

b)空穴傳輸層，厚度60納米，ht；

c)發(fā)光層，厚度30納米，包含摻雜有3％體積比bd的bh，(bh和bd為中國(guó)臺(tái)灣昱鐳光電科技股份有限公司的商品名)；

d)電子傳輸層，厚度25納米，包含化合物1-4及摻雜的喹啉鋰(liq)；

e)電子注入層，厚度1納米，氟化鋰(lif)；及

f)陰極，厚度約150納米，包含a1。

元件結(jié)構(gòu)可表示如：ito/hat-cn(20納米)/ht(60納米)/bh-3％bd(30納米)/化合物1-4：liq(25納米)/氟化鋰(1納米)/a1(150納米)。

于沉積形成上述各層后，該元件自沉積室傳送至干燥箱中，隨即以u(píng)v可固化環(huán)氧樹脂及含有吸濕劑的玻璃蓋板進(jìn)行封裝。該有機(jī)電致發(fā)光元件具有3平方毫米的發(fā)光區(qū)域。于連接外部電源后，該有機(jī)電致發(fā)光元件于直流電壓下運(yùn)作，其所發(fā)光性質(zhì)確認(rèn)于后列表1。

所有制成的有機(jī)電致發(fā)光元件的電致發(fā)光性質(zhì)均使用定電流源(keithley2400sourcemeter,madebykeithleyinstruments,inc.,cleveland,ohio)及光度計(jì)(photoresearchspectrascanpr650,madebyphotoresearch,inc.,chatsworth,calif.)于室溫下進(jìn)行測(cè)量。

藉由驅(qū)動(dòng)定電流依據(jù)發(fā)光層的光色于室溫及不同初始發(fā)光度來(lái)測(cè)試元件的使用壽命(或稱穩(wěn)定性)。光色使用國(guó)際照明委元會(huì)所定cie坐標(biāo)表示。

除將實(shí)施例1中電子傳輸層的化合物1-4各別置換為化合物1-6、1-7、12-6、23-8及36-1，實(shí)施例2、實(shí)施例3、實(shí)施例4、實(shí)施例5及實(shí)施例6如實(shí)施例1的層結(jié)構(gòu)。

比較例1(有機(jī)電致發(fā)光元件的制造)

除將實(shí)施例1中電子傳輸層的化合物1-4置換為et(中國(guó)臺(tái)灣昱鐳光電科技股份有限公司)，比較例1的制造近似于實(shí)施例1的層結(jié)構(gòu)。比較例1的元件結(jié)構(gòu)可表示如：ito/hat-cn(20納米)/ht(60納米)/bh-3％bd(30納米)/et：liq(20納米)/lif(1納米)/a1(150納米)。

制成的有機(jī)電致發(fā)光元件的發(fā)光的波峰波長(zhǎng)、最大發(fā)光效率、驅(qū)動(dòng)電壓及穩(wěn)定性列示于表1。圖4為制成的有機(jī)電致發(fā)光元件的電致發(fā)光光譜。

表1

本發(fā)明不限于上述實(shí)施例、方法及實(shí)例，以請(qǐng)求保護(hù)本發(fā)明的范圍及精神內(nèi)所有實(shí)施例及方法為準(zhǔn)。

實(shí)用性

如上所述，包含適用于有機(jī)電致發(fā)光元件材料的本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光元件可實(shí)現(xiàn)長(zhǎng)使用壽命的特性，并具有高發(fā)光效率和維持低的驅(qū)動(dòng)電壓。因此，本發(fā)明有機(jī)電致發(fā)光元件具有極高的技術(shù)價(jià)值且適用于平面顯示器、行動(dòng)通信元件的顯示器、利用其為面發(fā)光體特性的光源、記號(hào)板。