陽離子聚合性組合物的制作方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及陽離子聚合性組合物及通過對該陽離子聚合性組合物照射活性能量 射線而得到的固化物。該陽離子聚合性組合物特別是對粘接劑是有用的。
【背景技術(shù)】
[0002] 陽離子聚合性組合物在油墨、涂料、各種涂敷劑、粘接劑、光學(xué)構(gòu)件等領(lǐng)域中被使 用。
[0003] 例如在下述專利文獻1~3中，公開了各種光固化性粘接劑。
[0004] 現(xiàn)有技術(shù)文獻
[0005] 專利文獻
[0006] 專利文獻1 :日本特開2011-236389號公報
[0007] 專利文獻2 :日本特開2012-149262號公報
[0008] 專利文獻3 :國際公開2008/111584號公報

【發(fā)明內(nèi)容】

[0009] 發(fā)明所要解決的課題
[0010] 本發(fā)明的目的在于提供固化性、粘接性及耐水性優(yōu)異的陽離子聚合性組合物。
[0011] 用于解決課題的手段
[0012] 本發(fā)明是基于上述認識而進行的，通過提供一種陽離子聚合性組合物來達成上述 目的，該陽離子聚合性組合物的特征在于，含有（1)陽離子聚合性有機物質(zhì)混合物及（2)能 量射線敏化性陽離子聚合引發(fā)劑，所述（1)陽離子聚合性有機物質(zhì)混合物中，作為陽離子 聚合性有機物質(zhì)，含有芳香族環(huán)氧化合物（IA)作為主要成分，進而含有脂肪族環(huán)氧化合物 (IB)或脂環(huán)式環(huán)氧化合物（1C)中的至少一者。
[0013] 此外，本發(fā)明提供由上述陽離子聚合性組合物構(gòu)成的粘接劑。
[0014] 發(fā)明效果
[0015] 本發(fā)明的陽離子聚合性組合物由于固化性、粘接性及耐水性優(yōu)異，所以作為粘接 劑用途是特別有用的。
【具體實施方式】
[0016] 以下，對本發(fā)明的陽離子聚合性組合物及由該陽離子聚合性組合物構(gòu)成的粘接劑 進行詳細說明。
[0017] 本發(fā)明中使用的上述（1)陽離子聚合性有機物質(zhì)混合物中，構(gòu)成該混合物的陽離 子聚合性有機物質(zhì)是利用通過光照射而活性化的能量射線敏化性陽離子聚合引發(fā)劑引起 高分子化或交聯(lián)反應(yīng)的化合物，優(yōu)選環(huán)氧化合物。作為該環(huán)氧化合物，可以使用芳香族環(huán)氧 化合物（IA)、脂環(huán)式環(huán)氧化合物（1C)、脂肪族環(huán)氧化合物（IB)、具有環(huán)氧基的重均分子量 為1000~1000000的高分子量體（ID)。此外，作為陽離子聚合性有機物質(zhì)，還可以使用乙 烯基醚化合物或氧雜環(huán)丁烷化合物（IE)。
[0018] 上述芳香族環(huán)氧化合物（IA)是指包含芳香環(huán)的環(huán)氧化合物，作為該芳香族環(huán)氧 化合物的具體例子，可列舉出苯酚、甲酚、丁基苯酚等具有至少1個的芳香族環(huán)的一元酚或 其環(huán)氧烷烴加成物的單/多縮水甘油醚化物、例如雙酚A、雙酚F、或在它們上進一步加成環(huán) 氧烷烴而得到的化合物的縮水甘油醚化物或環(huán)氧基酚醛清漆樹脂；間苯二酚或?qū)Ρ蕉印?兒茶酚等具有2個以上的酚性羥基的芳香族化合物的縮水甘油醚；苯二甲醇或苯二乙醇、 苯二丁醇等具有2個以上的醇性羥基的芳香族化合物的單/多縮水甘油醚化物；鄰苯二甲 酸、對苯二甲酸、偏苯三酸等具有2個以上的羧酸的多元酸芳香族化合物的縮水甘油酯、苯 甲酸或甲基苯甲酸、萘甲酸等苯甲酸類的縮水甘油酯、環(huán)氧苯乙烷或二乙烯基苯的環(huán)氧化 物等。
[0019] 其中，含有選自酚類的縮水甘油醚、具有2個以上的醇性羥基的芳香族化合物的 縮水甘油醚化物、多酚類的縮水甘油醚化物、苯甲酸類的縮水甘油酯、多元酸類的縮水甘油 酯、環(huán)氧苯乙烷或二乙烯基苯的環(huán)氧化物的組中的至少一種從組合物的低粘度化的觀點出 發(fā)是優(yōu)選的。
[0020] 作為上述芳香族環(huán)氧化合物，環(huán)氧當(dāng)量為80~500的化合物由于固化性優(yōu)異，所 以優(yōu)選。
[0021] 作為上述芳香族環(huán)氧化合物（IA)，可以使用市售品，可列舉出例如Denacol EX-121、Denacol EX-141、Denacol EX-142、Denacol EX-145、Denacol EX-146、Denacol EX-147、 Denacol EX-201、 Denacol EX-203、 Denacol EX-711、 Denacol EX-721、 On Court EX-1020, On Court EX-1030, On Court EX-1040, On Court EX-1050, On Court EX-105U On Court EX-1010、 On Court EX-1011、 On Court 1012(Nagase ChemteX Corporation 制）；0GS0L PG-100、0GS0L EG-200、0GS0L EG-210、0GS0L EG-250 (Osaka Gas Chemicals 0).，1^(1.制）；冊4032、冊40320、冊4700(01(：公司制）出5^475￥(新日鐵住金化學(xué)公司 制）；Epikote YX8800(三菱化學(xué)公司制）；Mar proof G-0105SA、Mar proof G-0130SP(日 油公司制）；Epiclon N-665、Epiclon HP-7200 (DIC 公司制）；E0CN-1020、E0CN-102S、 E0CN-103S、 E0CN-104S、 XD-1000、 NC-3000、 EPPN-501H、 EPPN-501HY、 EPPN-502H、 NC-7000L(日本化藥公司制）；Adeka Glycirol ED-501、Adeka Glycirol ED-502、Adeka Glycirol ED_509、Adeka Glycirol ED_529、Adeka Resin EP_4000、Adeka Resin EP-4005、 Adeka Resin EP-4100、Adeka Resin EP-4901(ADEKA 公司制）；TECHM0REVG-3101L、 Epox-MKR7KKEPOX-MKRl5UPrintec Corporation 制）等。
[0022] 作為上述芳香族環(huán)氧化合物（ΙΑ)，含有至少一種多官能環(huán)氧化合物從固化性及粘 接性的觀點出發(fā)是優(yōu)選的。本發(fā)明的陽離子聚合性組合物中，優(yōu)選相對于（1)陽離子聚合 性有機物質(zhì)混合物100質(zhì)量份，含有25~70質(zhì)量份多官能的芳香族環(huán)氧化合物（IA)，進一 步優(yōu)選含有30~60質(zhì)量份。
[0023] 這里，上述（IA)的量為包含符合（ID)的化合物的量。
[0024] 作為上述脂環(huán)式環(huán)氧化合物（1C)的具體例子，可列舉出具有至少1個的脂環(huán)式 環(huán)的多元醇的多縮水甘油醚化物、或者通過將含環(huán)己烯或環(huán)戊烯環(huán)的化合物用氧化劑進行 環(huán)氧化而得到的含環(huán)氧環(huán)己烷或環(huán)氧環(huán)戊烷的化合物。例如，可列舉出氫化雙酚A二縮水 甘油醚、3, 4-環(huán)氧基環(huán)己基甲基-3, 4-環(huán)氧基環(huán)己烷羧酸酯、3, 4-環(huán)氧基-1-甲基環(huán)己 基-3, 4-環(huán)氧基-1-甲基己烷羧酸酯、6-甲基-3, 4-環(huán)氧基環(huán)己基甲基-6-甲基-3, 4-環(huán) 氧基環(huán)己烷羧酸酯、3, 4-環(huán)氧基-3-甲基環(huán)己基甲基-3, 4-環(huán)氧基-3-甲基環(huán)己烷羧酸酯、 3, 4-環(huán)氧基-5-甲基環(huán)己基甲基-3, 4-環(huán)氧基-5-甲基環(huán)己烷羧酸酯、雙（3, 4-環(huán)氧基 環(huán)己基甲基）己二酸酯、3, 4-環(huán)氧基-6-甲基環(huán)己烷羧酸酯、亞甲基雙（3, 4-環(huán)氧基環(huán)己 烷）、丙烷-2, 2-二基-雙（3, 4-環(huán)氧基環(huán)己烷）、2, 2-雙（3, 4-環(huán)氧基環(huán)己基）丙烷、二 環(huán)戊二烯二環(huán)氧化物、亞乙基雙（3, 4-環(huán)氧基環(huán)己烷羧酸酯）、環(huán)氧基六氫鄰苯二甲酸二辛 酯、環(huán)氧基六氫鄰苯二甲酸二-2-乙基己酯、1-環(huán)氧基乙基_3, 4-環(huán)氧基環(huán)己烷、1，2-環(huán)氧 基-2-環(huán)氧基乙基環(huán)己烷、氧化α-蒎烯、二氧化苧烯等。
[0025] 作為脂環(huán)式環(huán)氧化合物（1C)，優(yōu)選環(huán)氧當(dāng)量為80~500的化合物。
[0026] 作為上述脂環(huán)式環(huán)氧化合物（1C)，可以使用市售品，可列舉出例如CELLOXIDE 2021P、CELL0XIDE 2081、CELL0XIDE 2000、CELL0XIDE3000(Daicel Corporation 制）等。
[0027] 上述脂肪族環(huán)氧化合物（IB)是指不被分類為上述芳香族環(huán)氧化合物（IA)或脂環(huán) 式環(huán)氧化合物（1C)的環(huán)氧化合物，作為該脂肪族環(huán)氧化合物的具體例子，可列舉出脂肪族 醇的縮水甘油醚化物、烷基羧酸的縮水甘油酯等單官能環(huán)氧化合物或脂肪族多元醇或其環(huán) 氧烷烴加成物的多縮水甘油醚化物、脂肪族長鏈多元酸的多縮水甘油酯等多官能環(huán)氧化合 物。作為代表性化合物，可列舉出烯丙基縮水甘油醚、丁基縮水甘油醚、2-乙基己基縮水甘 油醚、C12~13混合烷基縮水甘油醚、1，4- 丁二醇二縮水甘油醚、1，6-己二醇二縮水甘油 醚、甘油的三縮水甘油醚、三羥甲基丙烷的三縮水甘油醚、山梨糖醇的四縮水甘油醚、二季 戊四醇的六縮水甘油醚、聚乙二醇的二縮水甘油醚、聚丙二醇的二縮水甘油醚等多元醇的 縮水甘油醚、以及通過在丙二醇、三羥甲基丙烷、甘油等脂肪族多元醇上加成1種或2種以 上的環(huán)氧烷烴而得到的聚醚多元醇的多縮水甘油醚化物、脂肪族長鏈二元酸的二縮水甘油 酯。進而，可列舉出脂肪族高級醇的單縮水甘油醚或高級脂肪酸的縮水甘油酯、環(huán)氧化大豆 油、環(huán)氧硬脂酸辛酯、環(huán)氧硬脂酸丁酯、環(huán)氧化大豆油、環(huán)氧化聚丁二烯等。
[0028] 作為脂肪族環(huán)氧化合物（IB)，優(yōu)選環(huán)氧當(dāng)量為80~500的化合物。
[0029] 作為上述脂肪族環(huán)氧化合物（IB)，可以使用市售品，可列舉出例如Denacol EX-121、Denacol EX-171、Denacol EX-192、Denacol EX-211、Denacol EX-212、Denacol EX-313、Denacol EX-314、Denacol EX-321、Denacol EX-411、Denacol EX-421、Denacol EX-512、Denacol EX-521、Denacol EX-611、Denacol EX-612、Denacol EX-614、Denacol EX-622、Denacol EX-810、Denacol EX-811、Denacol EX-850、Denacol EX-851、Denacol EX-821、Denacol EX-830、De