專利名稱：肟基脫氫樅酸化合物及其合成方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種肟基脫氫揪酸化合物及其合成方法。
背景技術(shù)：
脫氫揪酸又稱脫氫松香酸，也叫去氫揪酸，是一種天然二萜類樹(shù)脂酸。我國(guó)松香資源豐富，歧化松香的年產(chǎn)量達(dá)幾十萬(wàn)噸，因此脫氫揪酸具有極大的開(kāi)發(fā)價(jià)值和發(fā)展?jié)摿?。脫氫揪酸是合成其他衍生物的?yōu)異原料。脫氫松香酸含有羧基和芳環(huán)兩種反應(yīng)性基團(tuán)，通過(guò)這兩種基團(tuán)的反應(yīng)可進(jìn)行各種改造。天然產(chǎn)物中含三環(huán)二萜的鄰苯二酚類化合物因其良好的抗氧化活性與顯著的生理活性而被廣泛應(yīng)用和深入研究。脫氫揪酸為三環(huán)二萜類化合物，具有多種生物活性，例如抗菌、抗病毒、抗腫瘤、抗?jié)兊?，其在化妝品、農(nóng)業(yè)、醫(yī)藥領(lǐng)域中具有巨大應(yīng)用前景。另外， 研究發(fā)現(xiàn)，脫氫揪酸作為一類特殊結(jié)構(gòu)的二萜樹(shù)脂酸，具有大電導(dǎo)鈣激活鉀通道(BK&)的開(kāi)放活性。由于脫氫揪酸化學(xué)結(jié)構(gòu)中存在多個(gè)手性中心和共軛雙鍵，利用揪酸和脫氫揪酸為原料可以合成多種具有生物活性的化合物。脫氫揪酸的三環(huán)骨架及羧基可以進(jìn)行一系列化學(xué)或生物改性，通過(guò)引入不同的取代基或官能團(tuán)可以得到一系列生物活性衍生物。目前沒(méi)有任何論文或?qū)＠袑?duì)合成12-肟基脫氫揪酸與14-肟基脫氫揪酸的描寫。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的之一在于提供在脫氫揪酸的C-12與C-14構(gòu)建一個(gè)醛基，并對(duì)其進(jìn)行肟化而得到的肟基脫氫揪酸化合物。本發(fā)明的目的之二在于提供該化合物的合成方法。根據(jù)上述理論，本發(fā)明采用如下反應(yīng)機(jī)理
權(quán)利要求
1.一種肟基脫氫揪酸化合物，其特征在于該化合物結(jié)構(gòu)式為
2.一種制備根據(jù)權(quán)利要求I所述的肟基脫氫揪酸化合物的方法，特征在于該方法的具體步驟為 a.將脫氫揪酸溶于甲醇中，在85 95°C溫度下，緩慢滴加濃硫酸，攪拌反應(yīng)至原料反應(yīng)完全；靜置冷卻，去除甲醇，乙酸乙酯萃取，有機(jī)相經(jīng)洗滌、干燥、減壓蒸去溶劑得粗產(chǎn)品； 該粗產(chǎn)品經(jīng)過(guò)分離提純得產(chǎn)物脫氫揪酸甲酯，其結(jié)構(gòu)式為
全文摘要
本發(fā)明涉及一種肟基脫氫樅酸化合物及其合成方法。該化合物的結(jié)構(gòu)式為、、、。本發(fā)明的化合物具有脫氫樅酸骨架結(jié)構(gòu)，在12位與14位引入醛基，并且對(duì)醛基進(jìn)行肟化而得到12-肟基脫氫樅酸與14-肟基脫氫樅酸的一種高效、簡(jiǎn)潔的制備方法。
文檔編號(hào)C07C251/48GK102702024SQ20121020452
公開(kāi)日2012年10月3日 申請(qǐng)日期2012年6月20日 優(yōu)先權(quán)日2012年6月20日
發(fā)明者呂遐師, 崔永梅, 林海霞, 王鶴云, 郝增帥 申請(qǐng)人:上海大學(xué)