一種含芳環(huán)的酰腙類化合物及其制備方法
【專利摘要】本發(fā)明公開(kāi)了一種含芳環(huán)的酰腙類化合物。另外，本發(fā)明還公開(kāi)了該化合物的制備方法。本發(fā)明的含芳環(huán)的酰腙類化合物具有良好的抗菌活性，對(duì)小麥條銹病菌有較強(qiáng)的抑制作用，可用作農(nóng)藥先導(dǎo)化合物。本發(fā)明的制備方法簡(jiǎn)單，收率高，產(chǎn)物純度達(dá)到99％以上，采用本發(fā)明的方法制備的含芳環(huán)的酰腙類化合物對(duì)小麥條銹病菌的最低抑制濃度為0.15g/L～0.42g/L，抑菌效果優(yōu)于市面上使用的小麥條銹病菌防治藥物。同時(shí)，由于小麥條銹病菌易對(duì)藥物產(chǎn)生抗藥性，合成出的新的抗菌活性藥物有很重要的意義。
【專利說(shuō)明】一種含芳環(huán)的酰腙類化合物及其制備方法

【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明屬于殺菌劑【技術(shù)領(lǐng)域】，具體涉及一種含芳環(huán)的酰腙類化合物及其制備方法。

【背景技術(shù)】
[0002]酰腙類化合物，它是由醛或酮和酰肼縮合而成的含有-CONHN = CH-基團(tuán)的一類化合物。它的化學(xué)結(jié)構(gòu)決定了它不僅降低了酰肼結(jié)構(gòu)中由于-NH2基團(tuán)而對(duì)生物機(jī)體帶來(lái)的毒性，而且由于同時(shí)含有氧原子以及氮原子可以參與生物體中氫鍵的形成，增強(qiáng)受體之間的親和性，使得酰腙類化合物具有獨(dú)特的抗結(jié)核病菌和其他消炎、殺菌等生理活性。[(a)雷建平，韓金濤，徐志紅，董宏波，王明安.5-亞環(huán)己基-2-取代氨基咪唑啉酮類化合物的合成及其殺菌活性研究[J].有機(jī)化學(xué)，2012，(32):1993-1998.(b)孟江平，耿蓉霞，周成合，甘淋玲.苯并咪唑類藥物研究進(jìn)展[J].中國(guó)新藥雜志，2009，18(16):1505-1514.(c)Akbar Mobinikhaledij Naser Foroughifarj Mehdi Kalhor and Mansoureh Mirabolfathy.Synthesis and Antifungal Activity of Novel 2-Benzimidazolylimino-5-arylidene-4-thiazolidinones[J].J.Heterocyclic Chem.2010，47:77-80.]]。
[0003]一些國(guó)內(nèi)外學(xué)者對(duì)酰腙進(jìn)行了深入研究，發(fā)現(xiàn)酰腙類化合物還具有抑制腫瘤的作用。[a] Ling, A.；Plewe, M.；Gonzalez, J.；Madsen, P.；Sams, C.K.；Lau, J.；Gregor, V.；Murphy, D.；Teston, K.；Kuki, A.；Shi, S.；Truesdale, L.；Kiel, D.；May, J.；Lakis, J.；Anderes, K.；Iatsimirskaia, E.；Sidelmann, U.G.；Knudsen, L.B.；Btand, C.L.；Polinsky, A.B1-org.Med.Chem.Lett.2002, 12, 663.[b]Hamid K, Hassan Kr, Mehdi S F.JInclus1n PhenomMacrocyclicChem[J], 2009, 63 (I): 97-108。為了進(jìn)一步拓展酸腙類化合物的研究領(lǐng)域，尋求更具潛力的農(nóng)藥先導(dǎo)化合物意義重大。


【發(fā)明內(nèi)容】

[0004]本發(fā)明所要解決的技術(shù)問(wèn)題在于針對(duì)上述現(xiàn)有技術(shù)的不足，提供一種含芳環(huán)的酰腙類化合物。該化合物具有良好的抗菌活性，對(duì)小麥條銹病菌有較強(qiáng)的抑制作用，可用作農(nóng)藥先導(dǎo)化合物，其對(duì)小麥條銹病菌的最低抑制濃度為0.15g/L~0.42g/L，抑菌效果優(yōu)于市面上使用的小麥條銹病菌防治藥物。同時(shí)，由于小麥條銹病菌易對(duì)藥物產(chǎn)生抗藥性，合成出的新的抗菌活性藥物有很重要的意義。
[0005]為解決上述技術(shù)問(wèn)題，本發(fā)明采用的技術(shù)方案是:一種含芳環(huán)的酰腙類化合物，其特征在于，所述含芳環(huán)的酰腙類化合物的分子式如下:
[0006]

【權(quán)利要求】
1.一種含芳環(huán)的酰腙類化合物，其特征在于，所述含芳環(huán)的酰腙類化合物的分子式如下:
OII
2.一種制備如權(quán)利要求1所述化合物的方法，其特征在于，當(dāng)

時(shí)，化合物的制備方法為:將對(duì)苯二甲酸二酰肼和3-羥基-4-甲氧基苯甲醛在二甲基亞砜中回流反應(yīng)，靜置后析出晶體，過(guò)濾得到固體含芳環(huán)的酰腙類化合物。
3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的方法，其特征在于，所述回流反應(yīng)的溫度為60°C~100°C，回流反應(yīng)的時(shí)間為2h~5h。
4.一種制備如權(quán)利要求1所述化合物的方法，其特征在于，當(dāng)一R1為
或
時(shí)，化合物的制備方法為:將苯乙酰肼和芳香醛在乙醇中回流反應(yīng)，靜置后析出晶體，過(guò)濾得到固體含芳環(huán)的酰腙類化合物；當(dāng)一R1為
時(shí)，所述芳香醛為呋喃甲醛；當(dāng)一R1為
…時(shí)，所述芳香醛為2-羥基-1-萘甲醛。
5.根據(jù)權(quán)利要求4所述的方法，其特征在于，所述回流反應(yīng)的溫度為60°C~100°C，回流反應(yīng)的時(shí)間為Ih~5h。
6.一種制備如權(quán)利要求1所述化合物的方法，其特征在于，當(dāng)一R1為
為時(shí)，化合物的制備方法為:將咪唑-4-甲酰肼和芳香醛在甲醇中回流反應(yīng)，靜置后析出晶體，過(guò)濾得到固體含芳環(huán)的酰腙類化合物；當(dāng)一R1為
時(shí)，所述芳香醛為2-羥基-3-甲氧基-5-溴苯甲醛；當(dāng)一R1為
時(shí)，所述芳香醛為2-羥基-5-溴苯甲醛；當(dāng)一R1為
時(shí)，所述芳 香醛為2-羥基苯甲醛。
7.根據(jù)權(quán)利要求6所述的方法，其特征在于，所述回流反應(yīng)的溫度為50°C~80°C，回流反應(yīng)的時(shí)間為2h~5h。
【文檔編號(hào)】C07D233/90GK104130160SQ201410366337
【公開(kāi)日】2014年11月5日 申請(qǐng)日期:2014年7月29日 優(yōu)先權(quán)日:2014年7月29日
【發(fā)明者】劉向榮, 趙順省, 任敬文, 李蘭蘭, 丁作成 申請(qǐng)人:西安科技大學(xué)