一種電子傳輸材料及其制備方法和應用
【專利摘要】本發(fā)明涉及一種電子傳輸材料，包括式Ⅰ所表示的化合物：式Ⅰ；其中，R1和R2獨立選自含氮或氧原子的雜環(huán)結構基團或C5～C60多環(huán)芳基共軛結構基團。該材料作為電子傳輸材料應用于有機電致發(fā)光器件中獲得了高效的電致發(fā)光性能。
【專利說明】
一種電子傳輸材料及其制備方法和應用
技術領域
[0001]本發(fā)明涉及一種新型電子傳輸材料，特別涉及一種用于有機電致發(fā)光器件(0LED) 的電子傳輸材料的制備，以及該材料在有機電致發(fā)光器件中的應用。
【背景技術】
[0002] 近年來，有機發(fā)光二極管(organic light emitting diode,0LED)成為國內外非 常熱門的新興平面顯示器，這是因為0LED顯示器具有自發(fā)光、廣視角（達175°C以上）、短反 應時間、高發(fā)光率、廣色域、低工作電壓(3~10V)、面板薄、可制作大尺寸與可撓曲的面板及 制程簡單等特性，而且它具有低成本的潛力。它被認為是下一代超薄平面顯示設備的新星。 雖然現在全世界有許多研究機構和公司投入了大量的精力去研究和開發(fā)有機電致發(fā)光器 件，但是和人們的預期相比，其產業(yè)化程度還相差甚遠，尚有許多關鍵問題沒有得到真正解 決，如色純度、發(fā)光穩(wěn)定性、有緣驅動技術和封裝技術等方面，還存在著一定的問題，使得有 機電致發(fā)光器件的壽命短，效率較低。
[0003] 有機發(fā)光器件主要有正負兩電極層，以及夾在兩電極層中間的發(fā)光層、空穴傳輸 層和電子傳輸層等一層或幾層所組成。應用于有機電致發(fā)光器件的功能層相對應材料可分 別稱為發(fā)光材料、空穴傳輸材料和電子傳輸材料。在有機電致發(fā)光中，電子和空穴的復合而 激發(fā)的有機分子，不受自旋選擇定律的限制，理論上按照統(tǒng)計分布，產生激發(fā)三重態(tài)和激發(fā) 單重態(tài)的比例是3:1。因此在熒光電致發(fā)光中，有75%的激發(fā)態(tài)能量丟失。然而如果利用磷 光電致發(fā)光材料，就可以充分利用所有的激發(fā)態(tài)，從而促進0LED效率大幅度提高。在全色顯 示領域中，藍光作為三基色之一，不但是白光的重要組成部分，也可以作為激發(fā)光以實現綠 光以及紅光的顯示。但是藍色磷光發(fā)光材料相比與綠色和紅光磷光發(fā)光材料，由于能帶較 寬，載流子注入與激子限制相對比較困難，造成效率較低。
[0004] 為了提升有機電致發(fā)光器件的性能，對電子傳輸材料的研究十分重要。選擇電子 傳輸材料必須滿足以下幾個要求：1、有可逆的電化學還原和足夠的還原電位，這是因為電 子在有機薄膜中傳導的過程是一連串的氧化還原反應;2、良好的電子移動率，這樣才能將 電荷再結合區(qū)域;3、良好的成膜性和熱穩(wěn)定性;4、良好的光穩(wěn)定性。
[0005] 雖然目前已經有很多有機發(fā)光器件的電子傳輸材料，但是能滿足以上條件的電子 傳輸材料還不多見。

【發(fā)明內容】

[0006] 本發(fā)明為了解決上述的技術問題是提供一種電子傳輸材料，該化合物用于有機電 致發(fā)光器件，能顯著提高器件的效率。
[0007] 本發(fā)明解決上述技術問題的技術方案如下:一種電子傳輸材料，包括式I所表不的 化合物：
[0008] Λ
丄？
[0009] 其中，R1和R2獨立選自含氮或氧原子的雜環(huán)結構基團或C5~C60多環(huán)芳基共輒結 構基團。
[0010] 本發(fā)明還提供一種電子傳輸材料的制備方法，包括以下兩個反應步驟：
[0011]
[0012] 在上述技術方案的基礎上，本發(fā)明還可以做如下改進。
[0013] 本發(fā)明如上所述一種電子傳輸材料的制備方法，進一步，步驟1和步驟2的反應條 件是在堿性環(huán)境、催化劑、氮氣或惰性氣體保護下及〇~120°C的條件下反應5~30小時。 [0014]本發(fā)明如上所述一種電子傳輸材料的制備方法，進一步，所述催化劑為Pd(dppf)2Cl2、Pd(PPh3)4 和 Pd(PPh3)2Cl2 中的一種或任意幾種。
[0015] 本發(fā)明如上所述一種電子傳輸材料的制備方法，進一步，所述堿性環(huán)境通過氫化 鈉、叔丁醇鉀、叔丁醇鈉、丁基鋰的正己烷溶液、醋酸鉀、磷酸鉀、碳酸鉀或碳酸銫中的一種 或任意幾種的混合提供。
[0016] 本發(fā)明還提供一種有機電致發(fā)光器件，包括電子傳輸層，所述電子傳輸層的材料 為上述的電子傳輸材料。
[0017] 本發(fā)明如上所述一種有機電致發(fā)光器件，包括依次疊加的氧化銦錫導電玻璃襯 底、空穴注入層，空穴傳輸層，發(fā)光層、上述的電子傳輸層、電子注入層和陰極層。
[0018] 本發(fā)明合成的上述電子傳輸材料的部分具體結構如下：
[0022]
ο
[0023] 0LED發(fā)光器件結構，含有至少一個發(fā)光層，根據任選的原則在該層中設置空穴注 入層、空穴傳輸層、電子傳輸層和/或電子注入層。0LED發(fā)光器件包括如下所述的層結構： [0024] (1)陽極/有機發(fā)光層/電子傳輸層/陰極；
[0025] (2)陽極/空穴注入層/有機發(fā)光層/電子傳輸層/陰極；
[0026] (3)陽極/空穴傳輸層/有機發(fā)光層/電子傳輸層/陰極；
[0027] (4)陽極/空穴注入層/空穴傳輸層/有機發(fā)光層/電子傳輸層/陰極。
[0028]制作0LED顯示器中，各層可通過蒸鍍法、旋涂法或澆鑄法等方法將材料制成薄膜 來形成。以所述方式形成的各層的膜厚并無特別限定，可對應材料的性質而適宜設定，通常 為2nm~5000nm的范圍。再者，將發(fā)光材料薄膜化的方法容易獲得均勻的膜層、且不易生成 針孔的經驗而言，優(yōu)選蒸鍍法。蒸鍍條件一般優(yōu)選在舟皿，加熱溫度50°C~400°C、真空度 10_6Pa~10_3Pa、蒸鏈速度0 · 01nm/s~50nm/s，基板溫度_150°C~300°C、膜厚5nm~5um的 范圍內適宜設定。
[0029] 陽極具有將空穴注入到空穴傳輸層4的功能，陽極通常由以后物質構成:如鋁、金、 銀、鎳、鈀或鉑等金屬;如氧化銦、氧化錫、氧化鋅、銦錫復合氧化物、銦鋅復合氧化物等金屬 氧化物;如碘化銅等金屬鹵化物;炭黑;或部分導電高分子等。
[0030] 空穴傳輸層是從陽極注入空穴的高效率并且能夠有效地傳輸注入的空穴的材料。 因此，需要該材料的電離勢低、對可見光的透過性高、空穴迀移率高、性質穩(wěn)定，還需要在制 備或者使用時不易產生的光成為阱（trap)的雜質。另外由于與發(fā)光層5相接觸，需要空穴傳 輸層4不使來自發(fā)光層5的光消光，且不與發(fā)光層5之間形成激基復合物而降低效率常見的 空穴傳輸材料可以舉出以N4，N4 ' -二（萘-1 -基)-N4，N4 ' -二苯基-[1，Γ -聯(lián)苯]-4，4 ' -二胺 (NPB)為代表的含有兩個以上的叔胺的芳香族二胺、三苯胺類具有星形放射結構的芳香胺 類化合物、咔唑類衍生物等。這些化合物即可以單獨使用，也可以混合使用兩種以上。
[0031] 作為在空穴注入材料功能材料，可以從0LED發(fā)光器件的空穴傳輸層所知材料中選 擇任意的材料進行使用。
[0032] 發(fā)光層由發(fā)光物質形成，其中，在施加了電場的電極之間，這種發(fā)光物質因空穴和 電子的再結合而激發(fā)，從而表現出強發(fā)光。通常發(fā)光層5含有作為發(fā)光物質的摻雜型材料和 基質材料。為了得到高效率0LED發(fā)光器件，其發(fā)光層可采用的一種摻雜材料，或采用多種摻 雜材料。摻雜材料可為單純的熒光或磷光材料，或由不同的熒光和磷光搭配組合而成，發(fā)光 層可為單一的發(fā)光層材料，也可以為疊加在一起的復合發(fā)光層材料。
[0033] 發(fā)光層的主體材料不但需要具備雙極性的電荷傳輸性質，同時需要恰當的能階， 將激發(fā)能量有效地傳遞到客體發(fā)光材料，這一類的材料可以舉出二苯乙烯基芳基衍生物、 均二苯乙烯衍生物、咔唑衍生物、三芳基胺衍生物、蒽衍生物、芘衍生物、六苯并苯衍生物 等。
[0034] 相對于主體材料，客體材料的摻入量優(yōu)選為0.01重量％以上，20重量％以下。這一 類的材料可以舉出銥、釘、鉑、錸、鈀等的金屬配合物。
[0035]組成上述0LED發(fā)光器件的電子傳輸層的材料，米用本發(fā)明電子傳輸材料作為0LED 器件的電子傳輸層，可以選擇如1，3,5_三（1-萘基-1H-苯并咪唑-2-基)苯(?ΤΒΙ)等苯并咪 唑類衍生物，三(8-羥基喹啉)鋁(Alq3)等金屬配合物，2-(4，_叔丁苯基)-5-(4，_聯(lián)苯基)_ 1，3,4_噁二唑（PBD)等噁二唑衍生物，4,7_二苯基-1,10-菲啰啉(BPhen)等二氮雜菲衍生 物，三唑衍生物，喹啉衍生物，喹喔啉衍生物等。
[0036]上述0LED發(fā)光器件可使用的陰極材料可選用功函數小于4eV的金屬、合金、導電性 化合物以及它們的混合物。其具體例為鋁、鈣、鎂、鋰、鎂合金、鋁合金等。為了高效地獲取 0LED的發(fā)光，較理想的是將電極的至少一者的透過率設為10%以上。陰極可通過干法如真 空蒸鍍、氣相沉積或濺射形成。
[0037]本發(fā)明的有益效果是：
[0038] 本發(fā)明合成的電子傳輸材料應用于有機電致發(fā)光器件中獲得了高效的電致發(fā)光 性能，其主要優(yōu)點如下：
[0039] 1、該類材料分子空間結構為扭曲非平面結構，有效避免了分子緊密積聚，具有較 高的熒光量子效率。
[0040] 2、具有很好的熱穩(wěn)定性，玻璃化轉變溫度和分解溫度都很高，容易形成良好的無 定形薄膜，應用在電致發(fā)光器件中，可以獲得更加穩(wěn)定的效果和更長的使用壽命。
[0041] 3、該類材料具有適合的分子能級，HOMO能級在6.4eV左右，具有一定的空穴阻擋功 能。
【附圖說明】
[0042] 圖1為本發(fā)明一種新型電子傳輸材料0LED器件結構示意圖；
[0043] 附圖中，各標號所代表的部件列表如下：
[0044] 1、透明基板層，2、透明電極層，3、空穴注入層，4、空穴傳輸層，5、發(fā)光層，6、電子傳 輸層，7、電子注入層，8、陰極。
【具體實施方式】
[0045] 以下結合附圖對本發(fā)明的原理和特征進行描述，所舉實例只用于解釋本發(fā)明，并 非用于限定本發(fā)明的范圍。
[0046] 化合物樣品制備的實施例：
[0047] 實施例110，13-雙(2-萘基)苯并吲哚[1，2,3飛11][1，10]菲啰啉(化合物1)的合成：
[0048]
[0049] 化合物1的制備：
[0050] 取 10，13-二溴苯并吲哚[1，2,3111][1，10]菲啰啉（4.68，10.0111111〇1)、2-萘硼酸 (3.8g，22. Ommo 1)，碳酸鉀(4.2g，30.0 mmo 1)和10g水，用60mL甲苯和30mL乙醇溶解，通氮氣 攪拌1小時，以除去反應瓶中的氧氣。然后加入Pd (PPh3) 40.230g (2. Ommo 1)，強力攪拌下回 流，反應過程通過TLC跟蹤檢測。反應完畢后，200mL乙酸乙酯萃取水相，有機相減壓脫溶劑 至無餾分，用純甲苯對殘留物進行柱層析純化，再經甲苯乙醇重結晶得到化合物1(3.9g， 70.14%)。進一步粗產品在化學氣相沉積系統(tǒng)中350°C升華提純，得到3.5g白色固體粉末， 產率為62.95 %。使用DEI-MS來識別該化合物，分子式C42H24N2，檢測值[M+1 ] + = 557.47，計 算值556.65。
[0051] 實施例213-(2-萘基)-10-(4-(2-萘基)苯基)苯并吲哚[l，2,3-gh][l，10]菲啰啉 (化合物2)的合成：
[00521
[UUW」 化甘物A的制爸：
[0054] 取 10，13-二溴苯并吲哚[1，2,3111][1，10]菲啰啉（4.68，10.0111111〇1)、2-萘硼酸 (1.4g，8 .Ommol)，碳酸鉀(2. lg，15.0mmol)和10g水，用60mL甲苯和30mL乙醇溶解，通氮氣攪 拌1小時，以除去反應瓶中的氧氣。然后加入Pd (PPh 3) 40.115 g (1. Ommo 1 )，強力攪拌下回流， 反應過程通過TLC跟蹤檢測。反應完畢后，200mL乙酸乙酯萃取水相，有機相減壓脫溶劑至無 餾分，用純甲苯對殘留物進行柱層析純化，再經甲苯乙醇重結晶得到化合物A(2.4g， 46.80%)。
[0055] 化合物2的制備
[0056] 取化合物A(5 · lg, 10 · Ommol)、4_(2_萘基）苯硼酸（2 · 8g，llmmol)、碳酸鉀（2 · lg， 15mmol)和10g水，用60mL甲苯和30mL乙醇溶解，通氮氣攪拌1小時，以除去反應瓶中的氧氣。 然后加入Pd(PPh3)40.120g(1.0mmol)，強力攪拌下回流，反應過程通過TLC跟蹤檢測。反應 完畢后，200mL乙酸乙酯萃取水相，有機相減壓脫溶劑至無餾分，用純甲苯對殘留物進行柱 層析純化，再經甲苯乙醇重結晶得到化合物2(7.3g，92.40%)。進一步粗產品在化學氣相沉 積系統(tǒng)中320°C升華提純，得到4.7g類白色固體粉末，產率為74.60 %。使用DEI-MS來識別該 化合物，分子式C48H28N2，檢測值[M+1 ] + = 633.54，計算值632.75。
[0057] 按照化合物樣品制備的實施例1和2中所述的方法制備新型有機光電材料(化合物 1-33)，相關化合物MS數據如下表。
[0060]
[0061] 以下為本發(fā)明部分化合物應用0LED器件電子傳輸層實施例。
[0062] 為了方便比較本發(fā)明所提供化合物作為電子傳輸材料的性能，本發(fā)明設計了一個 簡單的0LED器件，空穴注入層材料和空穴傳輸層材料分別可選擇Hat-CN和NPB。發(fā)光層選擇 Alq3,電子傳輸層選擇BPhen。其中Hat-CN、NPB、BPhen和Alq3的結構分別為：
[0063]
[0064] 以下為本發(fā)明部分化合物應用0LED器件電子傳輸層實施例。
[0065] 為了方便比較本發(fā)明所提供化合物作為電子傳輸材料的性能，本發(fā)明設計了一個 簡單的0LED器件，空穴注入層材料和空穴傳輸層材料分別可選擇Hat-CN和NPB。發(fā)光層選擇 Alq3,電子傳輸層選擇BPhen。其中Hat_CN、NPB、BPhen和Alq3的結構分別為：
[0066]
[0067]圖1是本發(fā)明0LED材料應用的器件結構，其中1為透明基板層，2為透明電極層，3為 空穴注入層，4為空穴傳輸層，5為發(fā)光層，6為電子傳輸層，7為電子注入層，8為陰極。
[0068]器件實施例1
[0069] a)清洗透明基板層上的陽極：分別用去離子水、丙酮、乙醇超聲清洗各15分鐘，然 后在等離子體清洗器中處理2分鐘；
[0070] b)在陽極上真空蒸鍍空穴注入層，所用材料為Hat-CN，厚度為50nm;
[0071] c)在空穴注入層3之上，通過真空蒸鍍方式蒸鍍NPB，其膜厚為10nm，這層有機材料 作為空穴傳輸層4使用。
[0072] d)在空穴傳輸層4之上共同蒸鍍發(fā)光層5,材料選用Alq3,厚度為30nm;
[0073] e)在發(fā)光層化合物之上，真空蒸鍍的電子傳輸層6為本發(fā)明所提供化合物1，厚度 為30nm;
[0074] f)在電子傳輸層6之上，真空蒸鍍電子注入層LiF，厚度為0.5nm，該層為電子注入 層7;
[0075] g)在電子注入層7之上，真空蒸鍍陰極A1，厚度為100nm，該層為陰極8。
[0076]如上述完成電致發(fā)光器件后，測量器件的驅動電壓，量子效率、電流效率、功率效 率和亮度，其結果在表1中。
[0077]器件實施例2
[0078]本實施例與器件實施例1的不同之處在于：制備的有機電致發(fā)光器件的電子傳輸 層以本發(fā)明所提供的化合物2為材料。器件實施例2所制作的有機電致發(fā)光器件的結果在表 1中。
[0079]器件實施例3
[0080]本實施例與器件實施例1的不同之處在于：制備的有機電致發(fā)光器件的電子傳輸 層以本發(fā)明所提供的化合物3為材料。器件實施例3所制作的有機電致發(fā)光器件的結果在表 1中。
[0081 ]器件實施例4
[0082]本實施例與器件實施例1的不同之處在于：制備的有機電致發(fā)光器件的電子傳輸 層以本發(fā)明所提供的化合物4為材料。器件實施例4所制作的有機電致發(fā)光器件的結果在表 1中。
[0083]器件實施例5
[0084]本實施例器件與器件實施例1的不同之處在于：制備的有機電致發(fā)光器件的電子 傳輸層以本發(fā)明所提供的化合物5為材料。器件實施例5所制作的有機電致發(fā)光器件的結果 在表1中。
[0085]器件實施例6
[0086]本實施例器件與器件實施例1的不同之處在于：制備的有機電致發(fā)光器件的電子 傳輸層以本發(fā)明所提供的化合物6為材料。器件實施例6所制作的有機電致發(fā)光器件的結果 在表1中。
[0087]器件實施例7
[0088] 本實施例器件與器件實施例1的不同之處在于：制備的有機電致發(fā)光器件的電子 傳輸層以本發(fā)明所提供的化合物7為材料。器件實施例7所制作的有機電致發(fā)光器件的結果 在表1中。
[0089]器件實施例8
[0090] 本實施例與器件實施例1的不同之處在于：制備的有機電致發(fā)光器件的電子傳輸 層以本發(fā)明所提供的化合物8為材料。器件實施例8所制作的電致發(fā)光器件的結果在表1中。
[0091] 器件實施例9
[0092] 本實施例與器件實施例1的不同之處在于：制備的有機電致發(fā)光器件的電子傳輸 層以本發(fā)明所提供的化合物9為材料。器件實施例9所制作的電致發(fā)光器件的結果在表1中。 [0093]器件實施例10
[0094] 本實施例與器件實施例1的不同之處在于：制備的有機電致發(fā)光器件的電子傳輸 層以本發(fā)明所提供的化合物10為材料。器件實施例10所制作的電致發(fā)光器件的結果在表1 中。
[0095] 器件實施例11
[0096] 本實施例與器件實施例1的不同之處在于：制備的有機電致發(fā)光器件的電子傳輸 層以本發(fā)明所提供的化合物11為材料。器件實施例11所制作的電致發(fā)光器件的結果在表1 中。
[0097] 器件實施例12
[0098] 本實施例與器件實施例1的不同之處在于：制備的有機電致發(fā)光器件的電子傳輸 層以本發(fā)明所提供的化合物12為材料。器件實施例12所制作的電致發(fā)光器件的結果在表1 中。
[0099]器件實施例13
[0100] 本實施例與器件實施例1的不同之處在于：制備的有機電致發(fā)光器件的電子傳輸 層以本發(fā)明所提供的化合物13為材料。器件實施例13所制作的電致發(fā)光器件的結果在表1 中。
[0101] 器件實施例14
[0102] 本實施例與器件實施例1的不同之處在于：制備的有機電致發(fā)光器件的電子傳輸 層以本發(fā)明所提供的化合物14為材料。器件實施例14所制作的電致發(fā)光器件的結果在表1 中。
[0103] 器件實施例15
[0104] 本實施例與器件實施例1的不同之處在于：制備的有機電致發(fā)光器件的電子傳輸 層以本發(fā)明所提供的化合物15為材料。器件實施例15所制作的電致發(fā)光器件的結果在表1 中。
[0105] 器件實施例16
[0106] 本實施例與器件實施例1的不同之處在于：制備的有機電致發(fā)光器件的電子傳輸 層以本發(fā)明所提供的化合物16為材料。器件實施例16所制作的電致發(fā)光器件的結果在表1 中。
[0107] 器件實施例17
[0108] 本實施例與器件實施例1的不同之處在于：制備的有機電致發(fā)光器件的電子傳輸 層以本發(fā)明所提供的化合物17為材料。器件實施例17所制作的電致發(fā)光器件的結果在表1 中。
[0109] 器件實施例18
[0110] 本實施例與器件實施例1的不同之處在于：制備的有機電致發(fā)光器件的電子傳輸 層以本發(fā)明所提供的化合物18為材料。器件實施例18所制作的電致發(fā)光器件的結果在表1 中。
[0111] 器件實施例19
[0112] 本實施例與器件實施例1的不同之處在于：制備的有機電致發(fā)光器件的電子傳輸 層以本發(fā)明所提供的化合物19為材料。器件實施例19所制作的電致發(fā)光器件的結果在表1 中。
[0113] 器件實施例20
[0114] 本實施例與器件實施例1的不同之處在于：制備的有機電致發(fā)光器件的電子傳輸 層以本發(fā)明所提供的化合物20為材料。器件實施例20所制作的電致發(fā)光器件的結果在表1 中。
[0115] 器件實施例21
[0116] 本實施例與器件實施例1的不同之處在于：制備的有機電致發(fā)光器件的電子傳輸 層以本發(fā)明所提供的化合物21為材料。器件實施例21所制作的電致發(fā)光器件的結果在表1 中。
[0117] 器件實施例22
[0118] 本實施例與器件實施例1的不同之處在于：制備的有機電致發(fā)光器件的電子傳輸 層以本發(fā)明所提供的化合物22為材料。器件實施例22所制作的電致發(fā)光器件的結果在表1 中。
[0119] 器件實施例23
[0120] 本實施例與器件實施例1的不同之處在于：制備的有機電致發(fā)光器件的電子傳輸 層以本發(fā)明所提供的化合物23為材料。器件實施例23所制作的電致發(fā)光器件的結果在表1 中。
[0121] 器件實施例24
[0122] 本實施例與器件實施例1的不同之處在于：制備的有機電致發(fā)光器件的電子傳輸 層以本發(fā)明所提供的化合物24為材料。器件實施例24所制作的電致發(fā)光器件的結果在表1 中。
[0123] 器件實施例25
[0124] 本實施例與器件實施例1的不同之處在于：制備的有機電致發(fā)光器件的電子傳輸 層以本發(fā)明所提供的化合物25為材料。器件實施例25所制作的電致發(fā)光器件的結果在表1 中。
[0125] 器件實施例26
[0126] 本實施例與器件實施例1的不同之處在于：制備的有機電致發(fā)光器件的電子傳輸 層以本發(fā)明所提供的化合物26為材料。器件實施例26所制作的電致發(fā)光器件的結果在表1 中。
[0127] 器件實施例27
[0128] 本實施例與器件實施例1的不同之處在于：制備的有機電致發(fā)光器件的電子傳輸 層以本發(fā)明所提供的化合物27為材料。器件實施例27所制作的電致發(fā)光器件的結果在表1 中。
[0129] 器件實施例28
[0130] 本實施例與器件實施例1的不同之處在于：制備的有機電致發(fā)光器件的電子傳輸 層以本發(fā)明所提供的化合物28為材料。器件實施例28所制作的電致發(fā)光器件的結果在表1 中。
[0131] 器件實施例29
[0132] 本實施例與器件實施例1的不同之處在于：制備的有機電致發(fā)光器件的電子傳輸 層以本發(fā)明所提供的化合物29為材料。器件實施例29所制作的電致發(fā)光器件的結果在表1 中。
[0133] 器件實施例30
[0134] 本實施例與器件實施例1的不同之處在于：制備的有機電致發(fā)光器件的電子傳輸 層以本發(fā)明所提供的化合物30為材料。器件實施例30所制作的電致發(fā)光器件的結果在表1 中。
[0135] 器件實施例31
[0136] 本實施例與器件實施例1的不同之處在于：制備的有機電致發(fā)光器件的電子傳輸 層以本發(fā)明所提供的化合物31為材料。器件實施例31所制作的電致發(fā)光器件的結果在表1 中。
[0137] 器件實施例32
[0138] 本實施例與器件實施例1的不同之處在于：制備的有機電致發(fā)光器件的電子傳輸 層以本發(fā)明所提供的化合物32為材料。器件實施例32所制作的電致發(fā)光器件的結果在表1 中。
[0139] 器件實施例33
[0140] 本實施例與器件實施例1的不同之處在于：制備的有機電致發(fā)光器件的電子傳輸 層以本發(fā)明所提供的化合物33為材料。器件實施例33所制作的電致發(fā)光器件的結果在表1 中。
[0141] 器件比較例1
[0142] 器件比較例1和器件實施例1不同的是:有機電致發(fā)光器件的電子傳輸層以BPhen 作為電子傳送材料。
[0143] 器件比較例2
[0144] 器件比較例2和器件實施例1不同的是:有機電致發(fā)光器件無電子傳輸層。
[0145] 器件比較例1所制作的電致發(fā)光器件的結果在表1中。
[0146] 表1
[0147]
[0150]
[0151] 由表1看，本發(fā)明所述光電材料可應用于電致發(fā)光器件制作，并且可以獲得良好的 表現。本發(fā)明所述材料作為電致發(fā)光器件的電子傳輸材料使用，其驅動電壓均低于使用現 有常用的BPhen作為電子傳輸材料的器件比較例1，更優(yōu)于無電子傳輸層的器件比較例2。
[0152] 另外，與器件比較例1和2相比，器件實施例1至33的量子效率、電流效率、功率效率 和亮度均獲得明顯改善。
[0153] 以上所述僅為本發(fā)明的較佳實施例，并不用以限制本發(fā)明，凡在本發(fā)明的精神和 原則之內，所作的任何修改、等同替換、改進等，均應包含在本發(fā)明的保護范圍之內。
【主權項】
1. 一種電子傳輸材料，其特征在于，包括式I所表示的化合物：其中，R1和R2獨立選自含氮或氧原子的雜環(huán)結構基團或巧~C60多環(huán)芳基共輛結構基 團。2. -種權利要求1所述電子傳輸材料的制備方法，其特征在于，包括W下兩個反應步 驟：3. 根據權利要求2所述一種電子傳輸材料的制備方法，其特征在于，步驟1和步驟2的反 應條件是在堿性環(huán)境、催化劑、氮氣或惰性氣體保護下及0~120°C的條件下反應5~30小 時。4. 根據權利要求3所述一種電子傳輸材料的制備方法，其特征在于，所述催化劑為Pd (dppf)2Cl2、Pd(PPh3)4 和 Pd(P 陸 3)2Cb 中的一種或任意幾種。5. 根據權利要求3所述一種電子傳輸材料的制備方法，其特征在于，所述堿性環(huán)境通過 氨化鋼、叔下醇鐘、叔下醇鋼、下基裡的正己燒溶液、醋酸鐘、憐酸鐘、碳酸鐘或碳酸飽中的 一種或任意幾種的混合提供。6. -種有機電致發(fā)光器件，包括電子傳輸層，其特征在于，所述電子傳輸層的材料為權 利要求1所述電子傳輸材料。7. 根據權利要求6所述有機電致發(fā)光器件，其特征在于，包括依次疊加的氧化銅錫導電 玻璃襯底、空穴注入層，空穴傳輸層，發(fā)光層、所述電子傳輸層、電子注入層和陰極層。8. 根據權利要求6所述有機電致發(fā)光器件，其特征在于，電子傳輸材料包括W下結構式 的化合物：
【文檔編號】H01L51/54GK105837570SQ201610079367
【公開日】2016年8月10日
【申請日】2016年2月3日
【發(fā)明人】林存生, 王子寧, 張善國, 孫晟源, 慈振華, 付文崗
【申請人】中節(jié)能萬潤股份有限公司