專利名稱：2-芳基氨基嘧啶酮衍生物，及使用該組分的除莠劑和植物生長調(diào)節(jié)劑的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及新穎的2-芳基氨基嘧啶酮衍生物，及包含作為活性組分的該衍生物的選擇性除莠劑和植物生長調(diào)節(jié)劑(或控制劑)。
很清楚，伴隨著近代世界范圍的人口增長，在許多國家內(nèi)，重要的谷物類的生產(chǎn)將影響著食品經(jīng)濟(jì)。伴隨這種變化，在走向21世紀(jì)的時間內(nèi)，通常的農(nóng)業(yè)體系將不可避免的發(fā)生變化，近期，農(nóng)業(yè)經(jīng)營者們強(qiáng)烈地要求開發(fā)一種能夠經(jīng)濟(jì)的和有效地殺滅或控制形響谷物生長的雜草的除莠劑。
作為這種除莠劑的能滿足下列要求的化學(xué)制品已經(jīng)按照所希望的進(jìn)行開發(fā)了。
需要具有高除莠效果與少劑量(從環(huán)境保護(hù)的觀點(diǎn)來看，必須以盡可能少的噴灑劑量來殺滅雜草)的化學(xué)制品;具有適度殘留物作用的化學(xué)制品(在近幾年來，由于化學(xué)制品長期存在于土壤中，造成損害了其后的谷物而成為問題，因此，重要的是在噴灑之后其殘留物的作用應(yīng)適當(dāng));在噴灑之后(用化學(xué)制品處理之后，接著種植谷物或在短時期內(nèi)移植谷物)化學(xué)制品應(yīng)快速地殺滅雜草;化學(xué)制品不需要進(jìn)行多次處理(對于農(nóng)場工人來說，重要的是盡可能多地減少麻煩的控制雜草的操作次數(shù));化學(xué)制品在各種各樣的雜草中應(yīng)具有控制雜草的作用(需要化學(xué)制品能控制具有不同性質(zhì)的雜草，例如，闊葉雜草、禾本科雜草、多年生雜草);化學(xué)制品應(yīng)具有多種使用方法(如果同時具有處理土壤作用和對莖、葉有處理作用，則可以得到較強(qiáng)的除莠效果);化學(xué)制品應(yīng)該是不因?yàn)閾p傷谷物而帶來問題的化學(xué)制品(優(yōu)選的是在谷物和雜草一起生長的中耕區(qū)域僅僅選擇性的殺滅雜草。不過，目前存在的除莠劑則不能滿足上述所有的要求。
另外，為了使用化學(xué)物質(zhì)調(diào)節(jié)植物生長，已經(jīng)使用了通常商業(yè)上出售的化學(xué)制品，例如，丁酰肼(一般名稱)，馬來酰肼(一般名稱)及N-[2，4-二甲基-5[[(三氟甲基)-磺?；鵠-氨基]-苯基]乙酰胺(mefluizide)(一般名稱)，以用于控制植物生長，控制側(cè)面的葉芽或控制草地的生成等目的。不過，這些化合物存在的問題在于，它們以高濃度來使用，其使用場地和時間均受到限制，并且它們的效果不穩(wěn)定，以至于可能引起該化學(xué)制品所造成的危害。
考慮到這些情況，為了開發(fā)對重要的谷物顯示出選擇性、使用小劑量而能對大多數(shù)雜草有優(yōu)異除莠效果、并同時具有處理上壤效果和處理莖、葉效果的除莠劑，并且也為了開發(fā)對于谷物具有高度安全性并且用小劑量而顯示出穩(wěn)定性的植物生長調(diào)節(jié)劑，本發(fā)明者們已經(jīng)研究出并且最終已發(fā)現(xiàn)一種用下列分子式所表示的2-芳基氨基嘧啶酮衍生物(以下簡稱之為“該化合物”)
式中，R1表示C1至C4的鹵代烷基，C2至C6的烷基，C3至C7的環(huán)烷基，C2至C6的鏈烯基，C1至C6的鹵代烷氧基，C1至C6的烷氧基，C3至C7的環(huán)烷氧基，C3至C6的鏈烯基氧基，C1至C6的鹵代烷基硫代基，C1至C6的烷基硫代基，C3至C7的環(huán)烷基硫代基，C3至C6的鏈烯基硫代基，C1至C6的鹵代烷基亞硫?；?，C1至C6的烷基亞硫?；?，C3至C7的環(huán)烷基亞硫代?；?，C3至C6的鏈烯基亞硫酰基，C1至C6的鹵代烷基磺?；?，C1至C6的烷基磺?；?，C3至C7的環(huán)烷基磺?；?，C3至C6的鏈烯基磺?；?，C1至C4的烷氧基(C1至C4)烷基，C1至C4的烷基硫代(C1至C4)的烷基，C1至C4的烷氧基(C1至C4)烷氧基，C1至C4的烷基亞硫?；?C1至C4)烷基，C1至C4的烷基磺酰基(C1至C4)烷基，C1至C4的烷基氨基(C1至C4)烷基，C3至C7的環(huán)烷基(C1至C4)烷基，二甲基氨基(C1至C4)烷基，二乙基氨基(C1至C4)烷基或鹵素原子;R2表示氫原子，鹵素原子，C1至C4的烷基，C1至C4的鹵代烷基或硝基;R3表示C1至C6的烷基，C3至C6的鏈烯基，C3至C6的鏈炔基，C3至C7的環(huán)烷基或氨基;R4表示氫原子，C1至C6的烷基，C2至C8鏈烯基，C3至C6鏈炔基，C1至C8的鹵代烷基，C1至C4烷氧基(C1至C4)烷基，羥基羰基(C1至C4)烷基，C1至C4烷氧基羰基(C1至C4)烷基，甲?；珻1至C4烷基羰基，C1至C4烷氧基羰基，氨基羰基，C1至C6烷基氨基羰基，C1至C6的烷基磺?；?，二甲基氨基羰基，二乙基氨基羰基，或可以取代的芐基;X表示氧原子或硫原子;及Q表示取代的苯環(huán)，可以取代的萘環(huán)，可以取代的四氫萘環(huán)，可以取代的苯并呋喃環(huán)，可以取代的1，2-二氫化茚，可取代的2，3-二氫苯并呋喃環(huán)，可取代的亞甲基二氧代苯環(huán)，可取代的1，4-苯并二噁烷環(huán)，可取代的1，3-苯并二噁烷環(huán)，可取代的鄰苯二酰苯胺環(huán)，可取代的2-苯并[c]呋喃酮環(huán)，可取代的α-香豆冉酮環(huán)，可取代的β-香豆冉酮環(huán)，可取代的1，2-苯并吡喃環(huán)，可取代的1，4-苯并吡喃環(huán)，可取代的苯并二氫吡喃環(huán)，可取代的2-苯并二氫吡喃-4-酮環(huán)，可取代的3-苯并二氫吡喃-4-酮環(huán)，可取代的4-苯并二氫吡喃-4-酮環(huán)，可取代的香豆素環(huán)，可取代的色酮環(huán)，可取代的茚環(huán)，可取代的二氫茚酮環(huán)，可取代的α-四氫萘酮環(huán)，可取代的2，3-二氫-1-茚酮環(huán)，可取代1，3二氫異硫茚環(huán)，或可取代的吡啶環(huán)。
下文詳細(xì)的說明本發(fā)明。
優(yōu)選的Q，可以列舉下列組分
其中，y表示鹵素原子，C1至C4的烷基，C1至C4烷氧基，C1至C4烷氧基(C1至C4)烷基，C1至C4鹵代烷基，C1至C4的鹵代烷氧基，C1至C4的烷基硫基，C1至C4的烷基亞硫?；珻1至C4的烷基磺?；珻1至C4的烷基羰基，C1至C4的烷氧基羰基，C3至C6的鏈烯基，C3至C6的鏈烯基氧基，C3至C6的炔氧基，C1至C4的烷基羰基氧基，C1至C4的烷氧基(C1至C4)烷氧基，羥基羰基(C1至C4)烷基，C1至C4的烷氧基羰基(C1至C4)烷基，羥基羰基(C1至C4)烷氧基，C1至C4的烷氧基羰基(C1至C4)烷氧基，C1至C4的烷基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，C1至C4的烷基羰基氨基，C1至C4的烷基磺?；被?，硫醇基，氰基，羧基，氨基或羥基;m表示1至5的整數(shù)，n表示0至3的整數(shù);其條件是，當(dāng)m是2到5的整數(shù)或當(dāng)n是2或3時，Ys可以相同或不同。
下面，說明特別優(yōu)選的取代基。
作為R1，可以列舉三氟代甲基，氯代二氟甲基，二氟代甲基，五氟代乙基，七氟代正-丙基，九氟代正-丁基，乙基，正丙基，異丙基，正-丁基，異-丁基，仲-丁基，叔-丁基，正-戊基，1-乙基丙基，1-甲基丁基，3-甲基丁基，2，2-二甲基丙基，1，1-二甲基丙基，正-己基，1-甲基戊基，4-甲基戊基，環(huán)丙基，1-甲基環(huán)丙基，環(huán)丁基，環(huán)戊基，環(huán)己基，1-甲基環(huán)己基，環(huán)庚基，乙烯基，1-丙烯基，2-丙烯基，異-丙烯基，1-丁烯基，2-丁烯基，3-丁烯基，1-戊烯基，2-戊烯基，3-戊烯基，4-戊烯基，1-甲基-1-丁烯基，3-甲基-1-丁烯基，1-己烯基，2-己烯基，二氟代甲氧基，三氟代甲氧基，2，2，2-三氟代乙氧基，2-氯代乙氧基，3-氯代丙氧基，4-氯代丁氧基，甲氧基，乙氧基，正-丙氧基，異-丙氧基，正-丁氧基，異-丁氧基，仲-丁氧基，叔-丁氧基，正-戊氧基，2，2-二甲基丙氧基，正-己氧基，環(huán)丙氧基，環(huán)丁氧基，環(huán)戊氧基，環(huán)-己氧基，2-丙烯基氧基，2-甲基-2-丙烯基氧基，2-丁烯基氧基，2-甲基-2-丁烯基氧基，3-甲基-2-丁烯基氧基，2-戊烯基氧基，4-甲基-2-戊烯基氧基，2-己烯基氧基，二氟代甲基硫代基，三氟代甲基硫代基，甲基硫代基，乙基硫代基，正-丙基硫代基，異-丙基硫代基，正-丁基硫代基，異-丁基硫代基，仲-丁基硫代基，叔-丁基硫代基，正-戊基硫代基，2，2-二甲基丙基硫代基，正-己基硫代基，環(huán)丙基硫代基，環(huán)丁基硫代基，環(huán)戊基硫代基，環(huán)己基硫代基，環(huán)庚基硫代基，2-丙烯基硫代基，2-甲基-2-丙烯基硫代基，2-丁烯基硫代基，2-甲基-2-丁烯基硫代基，3-甲基-2-丁烯基硫代基，2-戊烯基硫代基，4-甲基-2-戊烯基硫代基，2-己烯基硫代基，二氟代甲基亞硫?；?，三氟代甲基亞硫?；谆鶃喠蝓；?，乙基亞硫?；?丙基亞硫?；?丙基亞硫?；?，正-丁基亞硫?；?丁基亞硫?；?丁基亞硫?；?丁基亞硫?；?戊基亞硫?；?，2，2-二甲基丙基亞硫?；?，正-己基-亞硫?；?，環(huán)丙基亞硫?；?，環(huán)丁基亞硫?；?，環(huán)戊基亞硫酰基，環(huán)己基亞硫?；h(huán)庚基亞硫?；?-丙烯基亞硫?；?，2-甲基-2-丙烯基亞硫酰基，2-丁烯基亞硫?；?-甲基-2-丁烯基亞硫?；?-甲基-2-丁烯基亞硫?；?，2-戊烯基亞硫?；?，4-甲基-2-戊烯基亞硫?；?，2-己烯基亞硫?；?，二氟代甲基磺?；?，三氟代甲基磺酰基，甲基磺?；一酋；?，己-丙基磺酰基，異-丙基磺?；?，正-丁基磺?；?，異-丁基磺酰基，仲-丁基磺?；?丁基磺?；?戊基磺?；?，2-二甲基丙基磺?；?己基磺?；h(huán)丙基磺?；?，環(huán)丁基磺?；h(huán)戊基磺?；h(huán)己基磺?；h(huán)庚基磺?；?，2-丙烯基磺酰基，2-甲基-2-丙烯基磺酰基，2-丁烯基磺?；?-甲基-2-丁烯基磺?；?，3-甲基-2-丁烯基磺?；?，2-戊烯基磺?；?，4-甲基-2-戊烯基磺?；?，2-己烯基磺酰基，甲氧基甲基，乙氧基甲基，正-丙氧基甲基，異-丙氧基甲基，正-丁氧基甲基，異-丁氧基甲基，仲-丁氧基甲基，叔-丁氧基甲基，2-甲氧基乙基，2-乙氧基乙基，2-正-丙氧基乙基，2-異-丙氧基乙基，2-正-丁氧基乙基，2-叔-丁氧基乙基，3-甲氧基丙基，4-甲氧基丁基，甲基硫代甲基，乙基硫代甲基，正-丙基-硫代甲基，異-丙基硫代甲基，正-丁基-硫代甲基，異-丁基硫代甲基，仲-丁基-硫代甲基，叔-丁基硫代甲基，2-甲基硫代乙基，2-乙基硫代乙基，2-正-丙基-硫代乙基，2-異-丙基硫代乙基，2-正-丁基硫代乙基，2-叔-丁基硫代乙基，3-甲基硫代丙基，4-甲基硫代丁基，甲基亞硫?；谆?，乙基亞硫?；谆?丙基亞硫?；谆?，異-丙基亞硫酰基甲基，正-丁基亞硫酰基甲基，異-丁基亞硫酰基甲基，仲-丁基亞硫?；谆?丁基亞硫?；谆?-甲基亞硫?；一?，2-乙基亞硫酰基乙基，2-正-丙基亞硫?；一?，2-異丙基亞硫酰基乙基，2-正-丁基亞硫酰基乙基，2-叔-丁基亞硫?；一?，3-甲基-亞硫?；?，4-甲基亞硫?；』?，甲基磺?；谆一酋；谆?，正-丙基磺?；谆?，異-丙基-磺?；谆?，正-丁基磺?；谆?，異-丁基-磺?；谆?，仲-丁基磺酰基甲基，叔-丁基-磺?；谆?，2-甲基磺?；一?，2-乙基磺酰基乙基，2-正-丙基磺酰基乙基，2-異-丙基磺?；一?，2-正-丁基磺?；一?-叔-丁基磺?；一?-甲基磺?；?-甲基磺酰丁基，甲基氨基甲基，乙基氨基甲基，正-丙基氨基甲基，異-丙基氨基甲基，正-丁基-氨基甲基，叔-丁基氨基甲基，2-甲基-氨基乙基，2-乙基氨基乙基，2-正-丙基氨基乙基，2-異-丙基氨基乙基，3-甲基氨基丙基，4-甲基氨基丁基，環(huán)丙基甲基，環(huán)戊基甲基，環(huán)己基甲基，環(huán)庚基甲基，2-環(huán)丙基乙基，2-環(huán)己基乙基，二甲基氨基甲基，2-二甲基氨基乙基，3-二甲基氨基丙基，4-二甲基氨基丁基，二乙基氨基甲基，2-二乙基氨基乙基，3-二乙基氨基丙基，4-二乙基氨基丁基，甲氧基甲氧基，2-甲氧基乙氧基，乙氧基甲氧基，2-乙氧基乙氧基，氟原子，氯原子，溴原子及碘原子，優(yōu)選的是三氟代甲基，五氟代乙基，乙基，正-丙基，異-丙基，正-丁基，異-丁基，仲-丁基，叔-丁基，2，2-二甲基丙基，1，1-二甲基丙基，環(huán)丙基，異-丙烯基，2-丙烯基，甲氧基甲基，乙氧基甲基，異-丙氧基甲基，2-甲氧基乙基，2-乙氧基乙基，二氟代甲基，氯代二氟代甲基，氟原子，氯原子，溴原子及碘原子。
作為R2，可以列舉氫原子，甲基，乙基，正-丙基，異-丙基，正-丁基，異-丁基，仲-丁基，氟原子，氯原子，溴原子，碘原子，三氟代甲基，二氟代甲基，氯氟代甲基，五氟代乙基，硝基，優(yōu)選的是氫原子和甲基。
作為R3，可以提到的是甲基，乙基，正-丙基，異-丙基，正-丁基，異-丁基，仲-丁基，叔-丁基，正-戊基，新戊基，正-己基，烯丙基，3-甲基-2-丙烯基，2-甲基-2-丙烯基，炔丙基，3-甲基-2-丙烯基，環(huán)丙基，環(huán)丁基，環(huán)戊基，環(huán)己基，環(huán)庚基，及氨基，優(yōu)選的是甲基，乙基和氨基。
作為R4，可以舉出氫原子，甲基，乙基，正-丙基，異-丙基，正-丁基，異-丁基，仲-丁基，正-戊基，正-己基，乙烯基，2-丙烯基，2-甲基-2-丙烯基，2-丁烯基，2-丙炔基，2-丁炔基，二氟代甲基，氯代甲基，2-氯代乙基，甲氧基甲基，乙氧基甲基，2-甲氧基乙基，2-乙氧基乙基，羥基羰基甲基，1-羥基羰基乙基，甲氧基羰基甲基，乙氧基羰基甲基，1-甲氧基羰基乙基，1-乙氧基羰基乙基，甲?；?，乙?；?，乙基羰基，正-丙基羰基，異-丙基羰基，叔-丁基羰基，甲氧基羰基，乙氧基羰基，正-丙基羰基，異丙基羰基，氨基羰基，甲基氨基羰基，乙基氨基羰基，甲基磺酰基，二甲基氨基羰基，二乙基氨基羰基，芐基，鄰-氯代芐基，間-氯代芐基，對-氯代芐基，鄰-甲基芐基，間-甲基芐基，對-甲基芐基和間-三氟代甲基芐基，優(yōu)選的是氫原子，甲基，乙基。
X是氧原子或硫原子。
作為Q，可以列舉
作為可取代的Y，可以列舉的是氟原子，氯原子，溴原子，碘原子，甲基，乙基，正-丙基，異-丙基，正-丁基，異-丁基，仲-丁基，叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-丙氧基，異-丙氧基，正-丁氧基，異-丁氧基，仲-丁氧基，叔-丁氧基，甲氧基甲基，2-甲氧基乙基，乙氧基甲基，2-乙氧基乙基，氟代甲基，氯代甲基，溴代甲基，三氯代基甲基，三氟代甲基，1-氯代乙基，2-氯代乙基，3-氯代丙基，三-氟代甲氧基，二氟代甲氧基，2-氯代乙氧基，3-氯代丙氧基，2-氯-1-甲基乙氧基，2，2，2-三氟代乙氧基，甲基硫代基，乙基硫代基，正-丙基硫代基，異-丙基硫代基，正-丁基硫代基，異-丁基硫代基，仲-丁基硫代基，叔-丁基硫代基，甲基亞硫?；?，乙基亞硫?；?，正-丙基亞硫?；?丙基亞硫?；?，正-丁基亞硫?；?，異-丁基亞硫酰基，仲-丁基亞硫酰基，叔-丁基亞硫酰基，甲基磺?；?，乙基磺?；?，正-丙基磺酰基，異-丙基磺?；?，正-丁基磺?；?，異-丁基磺?；?，仲-丁基磺?；?，乙?；?，乙基羰基，正-丙基羰基，甲氧基羰基，乙氧基羰基，正-丙氧基羰基，異-丙氧基羰基，正-丁氧基羰基，異-丁氧基羰基，仲-丁氧基羰基，叔-丁氧基羰基，2-丙烯基，2-丙烯基氧基，2-甲基-2-丙烯基氧基，2-丁烯基氧基，2-丙炔基氧基，1-甲基-2-丙炔基氧基，乙酰氧基，乙基羰基氧基，甲氧基甲氧基，乙氧基甲氧基，異-丙氧基甲氧基，2-甲氧基乙氧基，羥基羰基甲基，1-(羥基羰基)乙基，甲氧基羰基甲基，乙氧基羰基甲基，1-(甲氧基羰基)乙基，羥基羰基甲氧基，1-(羥基羰基)乙氧基，甲氧基羰基甲氧基，乙氧基羰基甲氧基，1-(甲氧基羰基)乙氧基，甲基氨基，乙基氨基，正-丙基氨基，異-丙基氨基，正-丁基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，乙酰基氨基，甲基磺?；被一酋；被虼蓟?，氰基，羧基，氨基，羥基。
該化合物可以在土壤處理和莖葉處理中的對于山地地區(qū)，稻谷區(qū)域及非中耕區(qū)域用來作為除莠劑。
包含該化合物的除莠劑的所處理的雜草對象可以列舉的是禾本科雜草，例如，野生高粱，秋黍?qū)?，石茅高粱，青黑莧屬，馬唐，燕麥，篇蓄，看麥娘，水生狗尾巴草，莎草目類的雜草，例如，香附子，窄葉慈菇屬，慈菇屬植物(慈菇屬，三葉草屬(sagittaria trifolioL.))，慈菇屬植物(慈菇屬短葉草屬(sagittaria pygmaea Mig.))，小花傘狀植物，倒伏狀草類(flatstage)，燈心草，荸薺，假玻璃繁縷屬，雨久花屬，沼澤地的幾種眼子菜屬及其鄰近屬的水生植物的任何一種，穗狀花水松草屬，及稗子(稗屬落芒草屬)。
該化合物的特征在于，它作為植物生長調(diào)節(jié)劑顯示出對于植物生長的控制，不含由于化學(xué)制品而損害有用的谷物，不降低有用的谷物的質(zhì)量，并具有長期的殘留物效果。
該化合物包括可以安全用于小麥、玉米、大麥、大豆、稻子、棉花、亞麻及高粱的組份。
該化合物也可以用作脫葉劑。
用分子式(1)表示的該化合物，當(dāng)R4是氫原子時，可以是如下所示的互變異構(gòu)體。當(dāng)R4是氫原子時，該化合物包括了如下面所示的所有的互變異構(gòu)體。
該化合物可以利用，例如表示于流程1至5中的下列方法來合成(其中，R1，R2，R3，R4，X，Q皆具有如上述定義的相同含義。G1表示C1至C4的烷基或芐基，r表示0，1，或2)流程1
(1)流程1表示將2-巰基嘧啶衍生物a與甲酰胺f進(jìn)行反應(yīng)來制備2-芳基氨基嘧啶酮衍生物b1的方法。一般，以a為基礎(chǔ)來計(jì)量，f為0.5至2.0當(dāng)量，優(yōu)選的是0.8至1.2。
反應(yīng)中，一般需要溶劑，作為溶劑，可以列舉的是脂肪族烴類，例如，己烷，庚烷，輕石油和石油醚，芳香烴類，例如，苯，甲苯，二甲苯和氯代苯，鹵代烴類，例如，氯仿和二氯甲烷，醚類，例如二乙醚，二噁烷和四氫呋喃，酮類，例如，丙酮，甲乙酮，腈類，例如乙腈，異丁基腈，叔胺類，例如，吡啶及N，N-二乙基苯胺，酰胺類，例如，N，N-二甲基乙酰胺，N，N-二甲基甲酰胺，及N-甲基吡咯烷酮，及含硫的化合物，例如，二甲基亞砜和磺基烷類，優(yōu)選的是上述的脂肪族烴類，芳香族烴類，酰胺類及含硫化合物，及它們的混合物。
一般，堿的當(dāng)量以a為基準(zhǔn)來計(jì)量為0.5至3.0當(dāng)量，優(yōu)選的為0.8至1.5當(dāng)量。作為堿可以列舉的是，含氮的有機(jī)堿，例如，吡啶，三乙胺，N，N-二甲基苯胺，N，N-二乙基苯胺，4-(N，N-二甲基氨基)嘧啶，及1，4-二氮雜二環(huán)(2，2，2)辛烷，無機(jī)堿，例如，氫化鈉，氫化鉀，氫氧化鈉，氫氧化鉀，碳酸鈉，碳酸鉀，有機(jī)金屬堿，例如，正-丁基鋰，苯基鋰，優(yōu)選的是無機(jī)堿，例如，氫化鈉，氫氧化鈉和氫氧化鉀。
反應(yīng)溫度一般為-10℃至200℃，優(yōu)選的是室溫到反應(yīng)混合物的回流溫度。
反應(yīng)時間一般為10分鐘到96小時，優(yōu)選的是30分鐘到48小時。
流程2
式中，R4是氫原子，C1到C6的烷基，C2到C8的鏈烯基，C3到C6的鏈炔基，C1至C4的烷氧基(C1到C4)烷基或可以取代的芐基。
(2)流程2表示將2-巰基嘧啶衍生物a與芳香胺q進(jìn)行反應(yīng)制備2-芳基氨基嘧啶酮衍生物b2的方法，一般，以a的量為基準(zhǔn)來計(jì)量，q的量為0.8當(dāng)量或超過此值，優(yōu)選的是1.0至10當(dāng)量，一般在無溶劑的情況下進(jìn)行反應(yīng)，但是，也可以使用在流程1中所提到的溶劑和堿。
反應(yīng)溫度一般為-10至250℃，優(yōu)選的是在室溫到反應(yīng)混合物的回流溫度下。
反應(yīng)時間一般為5分鐘到72小時，優(yōu)選的是10分鐘到48小時。
流程3
式中，R2表示鹵素原子或硝基;R4表示氫原子或C1至C6的烷基(3)流程3表示2-芳基氨基嘧啶酮行生物c的5-位上進(jìn)行鹵化或硝化的方法，一般，鹵化或硝化試劑的用量以c為基準(zhǔn)來計(jì)量為0.5至5.0當(dāng)量，優(yōu)選的是0.8至1.5當(dāng)量。
鹵化試劑可以包括，例如，氟，氯，溴，碘及硫酰氯，硝化試劑可以包括，例如，硝酸，硝酸銅，硝酸異戊酯及氮的氧化物。
在鹵化反應(yīng)中，一般需要溶劑，作為溶劑可以列舉的是脂肪族烴類，例如，己烷，庚烷，輕石油及石油醚，芳香族烴類，例如，苯，甲苯，二甲苯和氯代苯，鹵代的烴類，例如，氯仿及二氯甲烷，醚類，例如，二乙基醚，二噁烷及四氫呋喃，腈類，例如，乙腈，異丁腈，酰胺類，例如，N，N-二甲基乙酰胺，N，N-二甲基甲酰胺，及N-甲基吡咯烷酮，含硫的化合物類，例如，二甲基亞砜，磺酰，醇類，例如，甲醇，乙醇，丙醇，及丁醇，有機(jī)羧酸類，例如甲酸，乙酸及丙酸，水及它們的混合物，優(yōu)選的是上述有機(jī)酸，醚及鹵代烴及其混合物。
反應(yīng)溫度一般是-30到200℃，優(yōu)選的是-10℃到反應(yīng)混合物的回流溫度。
反應(yīng)時間一般為5分鐘到7.2小時，優(yōu)選的是10分鐘到48小時。
硝化反應(yīng)在無溶劑下進(jìn)行，不過也可通過使用某種溶劑來促進(jìn)反應(yīng)。作為溶劑，可以列舉的是脂肪烴類，例如己烷，庚烷，輕石油，石油醚，芳香烴類，例如，苯，甲苯，二甲苯及氯代苯，鹵代烴類，例如，氯仿，二氯甲烷，有機(jī)羧酸類，例如，甲酸，乙酸及丙酸，無機(jī)酸類，例如，磷酸，硫酸，氫氯酸及它們的混合物，優(yōu)選的是上述的鹵代烴類，芳香族烴類，有機(jī)酸及無機(jī)酸及它們的混合物。
反應(yīng)溫度一般為-50到200℃，優(yōu)選的是-20℃到反應(yīng)混合物的回流溫度。
反應(yīng)時間一般為5分鐘到72小時，優(yōu)選的是10分鐘到48小時。
流程4
(4)流程4表示將2-芳基氨基嘧啶衍生物b2與硫化試劑進(jìn)行反應(yīng)來制備2-芳基氨基嘧啶-4-硫(的)衍生物e的方法。
一般，硫化試劑的用量以b為基準(zhǔn)來計(jì)量為0.5至20當(dāng)量，優(yōu)選的是0.8到10當(dāng)量。作為硫化試劑，可以列舉的是五硫化磷，及[2，4-二(4-甲氧基苯基)-1，3-二硫代-2，4-二磷苯基-2，4-二硫化物](lawesson的試劑)。
反應(yīng)可在無溶劑下進(jìn)行，但是一般也可以使用某種溶劑來促進(jìn)。作為溶劑，可以列舉的是脂肪族烴類，例如己烷，庚烷，輕石油及石油醚，芳香旋烴類，例如，苯，甲苯，二甲苯及氯代苯，鹵代烴類，例如，氯仿，二氯甲烷，醚類，例如，二乙基醚，二噁烷，及四氫呋喃，叔胺類，例如，吡啶及N，N-二乙基苯胺，酰胺類，例如，N，N-二甲基乙酰胺，N，N二甲基甲酰胺，及N-甲基吡咯烷酮，含硫化合物，例如，二甲基亞砜及磺酰，及它們的混合物，上述優(yōu)選的是脂肪族烴類，芳香族烴類，醚類，叔胺類及含硫化合物，以及它們的混合物。
反應(yīng)溫度一般為0至200℃，優(yōu)選的是室溫到反應(yīng)混合物的回流溫度。
反應(yīng)時間一般為5分鐘到72小時，優(yōu)選的是10分鐘到48小時。
流程5
(5)流程5表示將2-芳基氨基嘧啶衍生物b1與親電子試劑，如烷基化試劑，環(huán)化試劑及異氰酸酯反應(yīng)，以在2-芳基氨基的氮原子上取代上R4的方法，一般，親電子試劑的用量以b1的用量為基準(zhǔn)來計(jì)量為0.5至10當(dāng)量，優(yōu)選的是0.8至5當(dāng)量。
作為親電子試劑，可以列舉的是例如硫酸烷基酯類，如硫酸二甲酯，硫酸二乙酯，鹵代烷基類，如氯代甲烷，溴代甲烷，碘代甲烷，氯代乙烷，溴代乙烷，碘代乙烷，碘代異丙烷，溴代正丁烷，二氟代溴代甲烷，甲氧基氯代甲烷，乙氧基氯代甲烷，2-甲氧基氯代乙烷，鹵代的鏈烯烴類，例如，烯丙基氯，及烯丙基溴，鹵代鏈炔基類，例如炔丙基氯，及炔丙基溴，鹵代的有機(jī)酸和鹵代的有機(jī)酸酯，例如，氯乙酸，溴乙酸，氯乙酸乙酯，溴乙酸甲酯，α-氯丙酸，及α-溴丙酸甲酯，有機(jī)酸類，例如，甲酸及乙酸，酸酐類，例如乙酸酐，丙酸酐，?；阮?，例如，乙?；龋燃姿峒柞?，氯甲酸乙酯，甲磺酰氯，N，N-二甲基氨基甲酰氯，及N，N-二乙基氨基甲酰氯，異氰酸酯類，例如，異氰酸甲酯，異氰酸乙酯，異氰酸異丙基酯，芐基鹵類，例如，芐基氯，芐基溴，鄰-氯代芐基氯，對-氯代芐基氯，及對-甲基芐基溴。
在反應(yīng)中，一般使用溶劑和堿，溶劑和堿可以使用在流程1中所提到的。
反應(yīng)溫度一般為-10到200℃，優(yōu)選的是0℃到反應(yīng)混合物的回流溫度。
反應(yīng)時間一般為5分鐘至95小時，優(yōu)選的是10分鐘到48小時。
起始材料的2-巰基嘧啶衍生物a可以按照，例如，下列反應(yīng)式a或b來制備。
其中，R1，R2，R3，G1和r均與上述所定義的相同;G2表示C1至C4的烷基或苯基;R3′表示C1到C6的烷基，C3到C6的鏈烯基，C3到C6的鏈炔基，或C3到C7的環(huán)烷基;并且Hal表示鹵素原子，但附帶條件是下列情況不考慮在內(nèi)即R1是C1至C6的鹵代烷氧基，C1至C6的烷氧基，C3至C7環(huán)烷氧基，C3到C6的鏈烯基氧基，C1到C6的鹵代烷基硫代基，C1到C6的烷基硫代基，C3到C7的環(huán)烷基硫代基，C3到C6的鏈烯基硫代基，C1到C6的鹵代烷基亞硫?；珻1到C6的烷基亞硫?；?，C3到C7的環(huán)烷基亞硫酰基，C3到C6的鏈烯基亞硫?；珻1到C6的鹵代烷基磺?；珻1到C6的烷基磺?；珻3到C7的環(huán)烷基磺?；?，C3到C6的鏈烯基磺酰基，C1到C4的烷氧基(C1到C4)烷氧基或鹵素原子。
反應(yīng)式b
其中，R1，R2，R3，G1，r，G2及Hal每一種與上述定義的相同，但附帶條件是下列情況不包括在內(nèi)，即R1是C1至C4的鹵代烷基，C2到C6的烷基，C3到C7的環(huán)烷基，C2到C6的鏈烯基，C1到C4的烷氧基(C1到C4)烷基，C1到C4的烷基硫代(C1到C4)烷基，C1到C4的烷基亞硫?；?C1到C4)烷基，C1到C4的烷基磺?；?C1到C4)烷基，C1到C4的烷基氨基(C1到C4)烷基，C3到C7的環(huán)烷基(C1到C4)烷基，二甲基氨基(C1到C4)烷基或二乙基氨基(C1到C4)烷基，R2是鹵素原子或硝基的情況不考慮在內(nèi)，及R3是氨基的情況下不考慮在內(nèi)。
當(dāng)需要純化該化合物時，可以將其分離，并按照任意所希望的純化方法如重結(jié)晶和柱上色譜分離方法來加以純化。
另外，包括在本發(fā)明中的化合物中，具有不對稱碳原子的化合物包括了光學(xué)活性化合物(+)異構(gòu)體和(-)異構(gòu)體。當(dāng)存在幾何異構(gòu)體時，包括了順式異構(gòu)體和反式異構(gòu)體。
實(shí)施例以下，通過參照對比實(shí)施例和實(shí)施例詳細(xì)地說明了該化合物的合成實(shí)例，但是并不由此限制本發(fā)明。
對比實(shí)施例1合成3-甲基-2-甲基硫代-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮(1)合成2-巰基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮
在50ml N，N-二甲基甲酰胺中溶解14g(0.076摩爾)的4，4，4-三氟代-3-氨基巴豆酸乙酯，并加入3.3g的55%的氫化鈉。
向此溶液中，在5℃或低于此溫度下，滴加5g(0.068摩爾)的異硫氰酸甲酯，并將該混合物在室溫下反應(yīng)過夜。
完成該反應(yīng)之后，在減壓下除去N，N-二甲基甲酰胺，然后將殘留物溶解于水中，所得到的水溶液用鹽酸使其成為酸性，通過過濾以收集沉淀的結(jié)晶，用水洗滌，干燥，得到12.9g的(收率81%)2-巰基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮。
(2)合成3-甲基-2-甲基硫-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮
在50ml N，N-二甲基甲酰胺中溶解10g(0.48摩爾)的2-巰基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮，并將7.24g的碳酸鉀加入其中。
向該溶液，在5℃或低于此溫度下，滴加7.43g(0.052摩爾)的碘代甲烷，并將反應(yīng)混合物在室溫下反應(yīng)過夜。
完成該反應(yīng)之后，在減壓下除去N，N-二甲基甲酰胺，然后將殘余物溶于乙酸乙酯中，將所得到的乙酸乙酯溶液用水，然后用飽和鹽水洗滌，并在無水硫酸鈉上干燥，其后，在減壓下除去乙酸乙酯以得到白色結(jié)晶，將結(jié)晶用己烷洗滌以得到7.8g(收率73%)的該標(biāo)題化合物，3-甲基-2-甲基硫-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮。
對比實(shí)施例2合成6-甲氧基-3-甲基-2-甲基硫-4(3H)-嘧啶酮(1)合成6-羥基-3-甲基-2-甲基硫-4(3H)-嘧啶酮
在250ml甲醇中溶解13.1g的金屬鈉，向此所得到的甲醇溶液中加入25g(0.28摩爾)的N-甲基硫脲和38.5g(0.29摩爾)的丙二酸二甲酯，并將混合物在回流下反應(yīng)3小時，其后，在10℃或低于此溫度下，滴加41.3g(0.29摩爾)碘代甲烷，并將混合物在室溫下反應(yīng)過夜。完成該反應(yīng)之后，在減壓下除去甲醇，然后將殘余物溶于水中，將所得到的水溶液用鹽酸使其成為酸性，過濾以收集所沉淀的結(jié)晶，用水洗滌并干燥，以得到42.4g(收率89%)的6-羥基-3-甲基-2-甲基硫-4(3H)-嘧啶酮。
(2)合成6-甲氧基-3-甲基-2-甲基硫-4(3H)-嘧啶酮
在100ml的N，N-二甲基甲酰胺中，溶解10g(0.058摩爾)的6-羥基-3-甲基-2-甲基硫-4(3H)-嘧啶酮，并將4.4g的碳酸鉀加入其中，在室溫下，向此溶液滴加8.7g(0.061摩爾)的碘代甲烷，并將混合物在50℃下反應(yīng)2小時。完成該反應(yīng)之后，在減壓下除去N，N-二甲基甲酰胺，然后將殘余物溶解于乙酸乙酯中，將所得到的乙酸乙酯溶液用水，然后用飽和鹽水溶液洗滌，并在無水硫酸鈉上干燥。然后在減壓下除去乙酸乙酯，以得到白色結(jié)晶，將結(jié)晶用二異丙基醚洗滌，以得到5.5g(收率51%)的該標(biāo)題化合物6-甲氧基-3-甲基-2-甲基硫-4(3H)-嘧啶酮。
實(shí)施例1
合成2-(4-氯-2-氟代苯基)氨基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮(化合物A-1)
向1g(4.46毫摩爾)3-甲基-2-甲基硫-6-三氟甲基-4(3H)-嘧啶酮，0.73g(4.21毫摩爾)的4-氯-2-氟甲酰苯胺和20ml N，N-二甲基甲酰胺的混合溶液中，加入0.20g60%的氫化鈉，將混合物在5分鐘內(nèi)加熱到100℃，然后在室溫反應(yīng)過夜。完成該反應(yīng)之后，向此反應(yīng)混合物中加入冰水，用乙酸乙酯萃取該混合物。將萃取物用水，然后用飽和鹽水溶液洗滌，并在無水硫酸鈉上干燥。然后，在減壓下除去乙酸乙酯以得到粗制品。將粗制品用二異丙基醚結(jié)晶，然后再洗滌，得到0.7g(收率49%)的白色結(jié)晶的該標(biāo)題化合物。
實(shí)施例2
合成2-(4-氯-2-氟代苯基)氨基-3-乙基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮(化合物A-3)
向1g(4.20毫摩爾)3-乙基-2-甲基硫-6-三氟甲基-4(3H)-嘧啶酮，0.77g(4.44毫摩爾)4-氯-2-氟代甲酰苯胺和20ml N，N-二甲基甲酰胺的混合溶液中，加入0.21g 60%的氫化鈉，將混合物在80℃下加熱3小時。完成此反應(yīng)后，將冰水加入到反應(yīng)混合物中，用乙酸乙酯萃取此混合物，萃取物用水，然后用飽和鹽水溶液洗滌，并在無水硫酸鈉上干燥。然后，在減壓下除去乙酸乙酯，以得到粗制品。
將此粗制品用制備的薄層色譜純化(展開液∶正-丁烷∶乙酸乙酯＝3∶1)，以得到0.14g(收率10%)白色結(jié)晶的本標(biāo)題的化合物。
實(shí)施例3
合成2-(3-溴-2-甲基苯基)氨基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮(化合物A-73)
按照與實(shí)施例1的相同方式，將在5ml N，N-二甲基甲酰胺中，并在0.1g 60%氫化鈉存在下的0.5g(2.23毫摩爾)3-甲基-2-甲基硫-6-三氟甲基-4(3H)-嘧啶酮與0.5g(2.34毫摩爾)3-溴-2-甲基甲酰苯胺在100℃下加熱5分鐘，然后，在室溫下反應(yīng)過夜以得到0.40g(收率50%)的白色結(jié)晶的該標(biāo)題化合物。
實(shí)施例4
合成3-甲基-2-[1-(5，6，7，8-四氫萘基]氨基-6-三氟甲基-4(3H)-嘧啶酮(化合物A-78)
按照實(shí)施例1的相同方式，將在20ml N，N-二甲基甲酰胺中的，并在0.2g 60%氫化鈉存在下的1g 3-甲基-2-甲基硫-6-三氟甲基-4(3H)-嘧啶酮和0.74g 1-甲酰氨基-5，6，7，8-四氫萘在100℃下加熱5分鐘，然后在室溫下反應(yīng)過夜以得到0.46g(收率為34%)的白色結(jié)晶狀本標(biāo)題化合物。
實(shí)施例5合成3-甲基-2-(1-萘基)氨基-6-三氟甲基-4(3H)-嘧啶酮(化合物A-24)
按照實(shí)施例1的相同方式，將在0.2g 60%的氫化鈉存在下的20ml N，N-二甲基甲酰胺中的1g 3-甲基-2-甲基硫-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮與0.72g的1-甲酰氨基萘在100℃下加熱5分鐘，然后在室溫下反應(yīng)過夜，以得到1.05g(收率78%)的白色結(jié)晶狀本標(biāo)題化合物。
實(shí)施例6合成3-甲基-2-[2-(3，5-二氯)-吡啶基]氨基-6-三氟甲基-4(3H)-嘧啶酮(化合物A-83)
向0.5g(2.23毫摩爾)3-甲基-2-甲基硫-6-三氟甲基-4(3H)-嘧啶酮，0.38g的(2.23毫摩爾)2-氨基-3，5-二氯吡啶和5ml N，N-二甲基甲酰胺的混合物中，加入0.18g(4.46摩爾)60%的氫化鈉。將混合物在5分鐘內(nèi)加熱到70℃，然后室溫下反應(yīng)5小時。完成該反應(yīng)之后，將冰水加到該反應(yīng)混合物中，用乙酸乙酯萃取混合物。將萃取物用水，然后用飽和鹽水溶液洗滌，在水硫酸鈉上干燥。然后，在減壓下除去乙酸乙酯，以得到粗制品。粗制品用二異丙基醚洗滌以得到0.33g(收率為43%)淡黃色結(jié)晶的本標(biāo)題化合物。
實(shí)施例7合成5-氯-2-(4-氯-2-氟代苯基)氨基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮(化合物A-21)
在3ml乙酸中，溶解實(shí)施例1所合成的0.30g(0.93毫摩爾)的2-(4-氯-2-氟代苯基)氨基-3-甲基-6-三氟甲基-4-(3H)-嘧啶酮，并將0.07ml(0.93毫摩爾)硫酰氯滴加入其中。該反應(yīng)混合物反應(yīng)2小時。將反應(yīng)混合物倒入冰水中，過濾以收集沉淀的結(jié)晶，以得到粗制品。將此粗制品用制備的薄層色譜進(jìn)行純化(己烷∶乙酸＝3∶1)以得到0.21g(收率70%)的白色結(jié)晶的本標(biāo)題化合物。
實(shí)施例8合成3-甲基-2-(1-萘基)氨基-6-三氟甲基-3H-嘧啶-4-硫羰(化合物A-88)
將實(shí)施例5中合成的3.0g(9.4毫摩爾)3-甲基-2-(1-萘基)-氨基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮，與41ml的吡啶和4.2g(18.8毫摩爾)的五硫化磷的混合物加熱回流16小時。反應(yīng)后，減壓下除去吡啶，殘余物溶解于乙酸乙酯中，溶液用稀鹽酸洗滌，并用水，然后用飽和鹽水溶液洗滌，并在無水硫酸鈉上干燥。然后，在減壓下除去乙酸乙酯，以得到粗制品。將粗制品用二異丙基醚洗滌，以得到2.4g(收率77%)黃色結(jié)晶的本標(biāo)題化合物。
實(shí)施例9合成2-(3-碘代-2-甲基苯基)氨基-3-甲基-6-五氟代乙基-4(3H)-嘧啶酮(化合物A-105)
按照實(shí)施例1的相同方法，將在0.08g，60%氫化鈉存在下的5ml的N，N-二甲基甲酰胺中的0.5g(1.82毫摩爾)的3-甲基-2-甲基硫-6-五氟代乙基-4(3H)-嘧啶酮和0.39g的(1.82毫摩爾)3-碘-2-甲基甲酰苯胺在100℃下加熱5分鐘，然后在室溫下反應(yīng)過夜，以得到0.14g(收率19%)的白色結(jié)晶的本標(biāo)題化合物。
實(shí)施例10合成2-(3-烯丙基氧基-2-甲苯基)氨基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮(化合物A-119)
按照實(shí)施例1的相同方式，將在0.1g的60%氫化鈉存在下的5ml的N，N-二甲基甲酰胺中的0.5g(2.23毫摩爾)3-甲基-2-甲基硫-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮和0.45g(2.36毫摩爾)的3-烯丙基氧基-2-甲基甲酰苯胺，在100℃下加熱5分鐘，然后室溫下反應(yīng)過夜，以得到0.48g(收率63%)的白色結(jié)晶的本標(biāo)題化合物。
實(shí)施例11合成3-甲基-2-(2-甲基-3-三氟代甲基苯基)氨基-6-三代氟甲基-4(3H)-嘧啶酮(化合物A-121)
按照實(shí)施例1的相同方式，將在0.1g的60%氫化鈉存在下的，在5ml N，N-二甲基甲酰胺中的0.5g(2.23毫摩爾)3-甲基-2-甲基硫-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮和0.48g(2.36毫摩爾)的2-甲基-3-三氟代甲基甲酰苯胺在100℃下加熱5分鐘，然后在室溫下反應(yīng)過夜，以得到0.32g(收率41%)的白色結(jié)晶狀的本標(biāo)題化合物。
實(shí)施例12合成2-(3-碘代-2-甲基苯基)-氨基-3-甲基-6-丙基-4(3H)-嘧啶酮(化合物A-124)
向在5ml的N，N-二甲基甲酰胺中溶解0.69g(2.64毫摩爾)3-碘代-2-甲基-甲酰苯胺的溶液中，加入0.12g 60%的氫化鈉，然后，加入0.5g(2.53毫摩爾)的3-甲基-2-甲基硫-6丙基-4(3H)-嘧啶酮。將此混合物在80℃下反應(yīng)6小時，完成該反應(yīng)之后，將冰水加入反應(yīng)混合物中，用乙酸乙酯萃取該混合物，將萃取物用水，然后用飽和鹽水溶液洗滌，并在無水硫酸鈉上干燥。然后，減壓下除去乙酸乙酯，以得到粗制品。將此粗制品用制備的薄層色譜純化(展開液∶正-己烷∶乙酸乙酯＝1∶1)以得到0.2g(收率21%)的淡黃色結(jié)晶的本標(biāo)題的化合物。
實(shí)施例13合成2-(3-溴-2-甲基苯基)-氨基-3-甲基-6-異丙基-4(3H)-嘧啶酮(化合物A-125)
按照實(shí)施例12的相同方式，將在0.12g 60%氫化鈉存在下的，在5ml的N，N-二甲基甲酰胺中的0.5g(2.53毫摩爾)3-甲基-2-甲基硫-6異丙基-4(3H)-嘧啶酮和0.69g(2.64毫摩爾)的3-溴-2-甲基甲酰苯胺在120℃下反應(yīng)4小時，以得到0.30g(收率31%)的白色結(jié)晶的本標(biāo)題化合物。
實(shí)施例14合成6-叔-丁基-2-(3-碘代-2-甲基苯基)-氨基-3-甲基-4(3H)-嘧啶酮(化合物A-131)
按照實(shí)施例12的相同方式，將在0.17g的60%氫化鈉存在下的，在10ml N，N-二甲基甲酰胺中的0.82g(3.87毫摩爾)的6-叔-丁基-3-甲基-2-甲基硫-4(3H)-嘧啶酮與1g(3.83毫摩爾)的3-碘代-2-甲基甲酰胺在100℃下反應(yīng)9小時，以得到0.50g(收率33%)的白色結(jié)晶的本標(biāo)題化合物。
實(shí)施例15合成2(3-溴-2-甲基苯基)氨基-6-甲氧基甲基-3-甲基-4(3H)-嘧啶酮(化合物A-132)
按照實(shí)施例12的相同方式，將在0.21g 60%氫化鈉存在下的，在10ml N，N-二甲基甲酰胺中的0.98g(4.90毫摩爾)的6-甲氧基甲基-3-甲基-2-甲基硫-4(3H)-嘧啶酮與1g(4.67毫摩爾)的3-溴代-2-甲基甲酰苯胺在100℃下反應(yīng)7小時，以得到0.86g(收率52%)的白色結(jié)晶的本標(biāo)題化合物。
實(shí)施例16合成2-(5-茚滿基)氨基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮(化合物A-136)和2-(4-茚滿基)氨基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮(化合物A-137)
按照實(shí)施例1的相同方式，將在0.42g的60%氫化鈉存在下的，在20ml N，N-二甲基甲酰胺中的2.24g(10毫摩爾)的3-甲基-2-甲基硫-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮和1.6g的4-甲酰基氨基茚滿與5-甲?；被釢M的混合物(大約1∶1)在室溫下反應(yīng)過夜，以得到1.9g的白色結(jié)晶的二種本標(biāo)題化合物。將混合物用制備的液體色譜分離(反向體系50%的乙腈水溶液)，以同時得到白色結(jié)晶的0.85g的2-(5-茚滿基)氨基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮和0.82g的2-(4-茚滿基)氨基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮。
實(shí)施例17合成2-(2-氟代-3-三氟代甲基苯基)氨基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮(化合物A-102)
按照如實(shí)施例1的相同方式，將在0.83g的55%的氫化鈉存在下的，在35ml的N，N-二甲基甲酰胺中的4.6g(20.5毫摩爾)的3-甲基-2-甲基硫-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮和3.55g(17.1毫摩爾)的2-氟代-3-三氟代甲基甲酰苯胺在100℃下加熱30分鐘，然后在室溫下反應(yīng)過夜，以得到1.76g(收率29%)的白色結(jié)晶的本標(biāo)題化合物。
實(shí)施例18合成2-[N-(2-氟代-3-三氟代甲基苯基)-N-甲基]氨基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮(化合物B-7)
在3ml N，N-二甲基甲酰胺中，溶解0.67g(1.89毫摩爾)的2-(2-氟代-3-三氟代甲基苯基)氨基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮，并將0.79g(5.72毫摩爾)的碳酸鉀加入其中，將0.54ml(5.71毫摩爾)的硫酸二甲酯滴加到此溶液中，將此混合物在室溫下反應(yīng)7天。反應(yīng)完成之后，將冰水加入此反應(yīng)混合物中，用乙酸乙酯萃取該混合物。將萃取物用水洗，用飽和碳酸氫鈉溶液洗，然后用飽和鹽水溶液洗滌，并在無水硫酸鈉上干燥。然后，減壓下除去乙酸乙酯，以得到粗制品。將粗制的用制備的薄層色譜純化(展開液∶正-己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)，以得到0.20g(收率29%)的白色結(jié)晶狀的本標(biāo)題化合物。
實(shí)施例19合成2-[N-乙基-N(4-氯代-3-氟代-苯基)氨基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮(化合物B-2)
在5ml的N，N-二甲基甲酰胺中，溶解0.5g(1.56毫摩爾)的2-(4-氯代-2-氟代苯基)氨基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮，并將0.08g的55%的氫化鈉加入其中。在5℃下或低于此溫度下，將0.27ml(1.73毫摩爾)的碘代乙烷滴加入到此溶液中，并將此混合物在70℃下反應(yīng)6小時。該反應(yīng)完成之后，將冰水加入此反應(yīng)混合物中，并用乙酸乙酯萃取該混合物。將萃取物用水洗，然后用飽和鹽水溶液洗滌，并在無水硫酸鈉上干燥。然后，減壓下除去乙酸乙酯，以得到粗制品。將粗制的用制備的薄層色譜純化(展開液∶正-己烷∶乙酸乙酯＝5∶1)，以得到0.3g(收率55%)的粘性油狀物的本標(biāo)題化合物。
實(shí)施例20合成2-[N-(3-溴代-2-甲基苯基)-N-甲基]氨基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮(化合物B-6)
按照實(shí)施例18的相同方式，將在0.69g(4.97毫摩爾)的碳酸鉀存在下的在3ml N，N-二甲基甲酰胺中的0.60g(1.66毫摩爾)的2-(3-溴代-2-甲基苯基)氨基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮和0.47ml(4.97毫摩爾)的硫酸二甲酯在室溫下反應(yīng)4天，以得到0.43g(收率69%)的黃色油狀物的本標(biāo)題化合物。
實(shí)施例21合成2-(3-氯代-2，4-二氟代苯基)-氨基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮(化合物A-164)
按照實(shí)施例1的相同方式，將在0.23g的60%氫化鈉存在下的，在10ml的N，N-二甲基甲酰胺中的1.29g(5.76毫摩爾)的3-甲基-2-甲基硫-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮和1g的(5.22毫摩爾)3-氯代-2，4二氟代甲酰苯胺在80℃下加熱20分鐘，然后在室溫下反應(yīng)過夜，以得到0.56g(收率32%)的白色結(jié)晶的本標(biāo)題化合物。
實(shí)施例22合成2-[N-(3-氯代-2，4-二氟代苯基)-N-甲基]氨基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮(化合物B-26)
按照實(shí)施例18的相同方式，將在1.84g(13.3毫摩爾)的碳酸鉀存在下的，在4ml的N，N-二甲基甲酰胺中的0.45g(1.33毫摩爾)2-(3-氯代-2，4-二氟代苯基)氨基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮和1.26ml(13.3毫摩爾)的硫酸二甲酯在室溫下反應(yīng)6天，以得到0.26g(收率55%)的透明油狀物的本標(biāo)題化合物。然后，將油狀物在室溫下固化，以得到白色結(jié)晶。
實(shí)施例23合成2-(3-溴代-2，4-二氟代苯基)-氨基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮(化合物A-177)
向在10ml的N，N-二甲基甲酰胺中溶解有0.53g(2.25毫摩爾)3-溴代-2，4-二氟代苯基的溶液中，加入0.15g的60%的氫化鈉，并將該混合物在室溫下攪拌20分鐘。然后，將0.8g(3.57毫摩爾)的3-甲基-2-甲基硫-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮加入到該混合物中，并將此混合物在80℃下反應(yīng)4小時。反應(yīng)完全之后，將冰水加入到反應(yīng)混合物中，并用乙酸乙酯萃取此混合物。將萃取物用飽和碳酸氫鈉溶液洗滌，然后用飽和鹽水溶液洗滌，并在無水硫酸鈉上干燥。然后，減壓下除去乙酸乙酯，以得到粗制品，將此粗制品結(jié)晶，并用己烷洗滌，以得到0.77g(收率89%)的白色結(jié)晶的本標(biāo)題化合物。
實(shí)施例24合成2-[N-(3-溴代-2，4-二氟代苯基)-N-甲基]氨基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮(化合物B-37)
按照實(shí)施例18的相同方式，將在2.37g(17.1毫摩爾)的碳酸鉀存在下的，在5ml的N，N-二甲基甲酰胺中的0.44g(1.15毫摩爾)的2-(3-溴代-2，4-二氟代苯基)氨基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮和1.62ml(17.1毫摩爾)硫酸二甲酯在室溫下反應(yīng)4天，以得到0.26g的(收率57%)白色結(jié)晶的本標(biāo)題化合物。
就按照上述流程或?qū)嵤├铣傻脑摶衔锛霸谏鲜鰧?shí)施例中所合成的化合物而論其結(jié)構(gòu)式示于表1-A和表1-B中，其物理性質(zhì)示于表2中。
表1-A
表1-A化合物No. R1R2R3X, QA-1 CF3H Me O 2-F-4-Cl-PhA-2 CF3H Me O 4-Cl-PhA-3 CF3H Et O 2-F-4-Cl-PhA-4 CF3H Me O 3-Cl-PhA-5 CF3H Me O 2-Me-PhA-6 CF3H Me O 3-Me-PhA-7 CF3H Me O 4-Me-PhA-8 CF3H Me O 2-OMe-PhA-9 CF3H Me O 3-OMe-PhA-10 CF3H Me O 4-OMe-PhA-11 CF3H Me O 2-Cl-PhA-12 CF3H Me O 2-CF3-PhA-13 CF3H Me O 3-CF3-PhA-14 CF3H Me O 2-F-PhA-15 CF3H Me O 4-CF3-PhA-16 CF3H Me O 2,6-Cl2-PhA-17 CF3H Me O 2,6-Me2-PhA-18 CF3H Me O 2-Et-PhA-19 CF3H Me O 2-Br-PhA-20 CF3H Me O 2-I-PhA-21 CF3Cl Me O 2-F-4-Cl-PhA-22 CF3Br Me O 2-F-4-Cl-PhA-23 CF3I Me O 2-F-4-Cl-Ph
表1-A(續(xù))化合物No. R1R2R3X, QA-24 CF3H Me O Q3A-25 CF3H Me O 2,6-F2-PhA-26 CF3H Me O 2-COMe-PhA-27 CF3H Me O 2,4-Me2-PhA-28 CF3H Me O 2-Me-4-OMe-PhA-29 CF3H Me O 2-Cl-4-Me-PhA-30 CF3H Me O 2-Cl-4-F-PhA-31 CF3H Me O 2-Me-4-F-PhA-32 CF3H Me O 2-F-4-Me-PhA-33 CF3H Me O 2,4-Cl2-PhA-34 CF3H Me O 3,4-(OMe)2-PhA-35 CF3H Me O 2,3-Me2-PhA-36 CF3H Me O 2,5-Me2-PhA-37 CF3H Me O 2,3-Cl2-PhA-38 CF3H Me O 2,5-Cl2-PhA-39 CF3H Me O 3,4-Me2-PhA-40 CF3H Me O 2-Me-3-Cl-PhA-41 CF3H Me O 2-Me-5-Cl-PhA-42 CF3H Me O 2-Cl-5-Me-PhA-43 CF3H Me O 2-Br-4-Me-PhA-44 CF3H Me O 2-F-4-Cl-5-Br-PhA-45 CF3H Me O 4-OEt-Ph
表1-A(續(xù))化合物No. R1R2R3X, QA-46 CF3H Me O 4-OPro-i-PhA-47 CF3H Me O 4-OCF3-PhA-48 CF3H Me O 3,5-(OMe)2-PhA-49 CF3H Me O 3,4,5-(OMe)3-PhA-50 CF3H Me O 2,5-F2-PhA-51 CF3H Me O 2,4-F2-PhA-52 CF3H Me O 2,4-(OMe)2-PhA-53 CF3H Me O 4-SMe-PhA-54 CF3H Me O 3-Cl-4-OMe-PhA-55 CF3H Me O 2-OMe-5-Cl-PhA-56 CF3H Me O 2-F-4-Br-PhA-57 CF3H Me O 4-CO2Et-PhA-58 CF3H Me O 2-CN-PhA-59 CF3H Me O 3-CN-PhA-60 CF3H Me O 4-CN-PhA-61 CF3H Me O 3,4-F2-Ph
A-63 CF3H Me O 2,4,5-Cl3-PhA-64 CF3H Me O 2-SMe-PhA-65 CF3H Me O 3-SMe-PhA-66 CF3H Me O 2,4-Br2-PhA-67 CF3H Me O 2-Br-4-F-Ph
表1-A(續(xù))化合物No. R1R2R3X, QA-68 CF3H Me O 2-Br-4-Cl-PhA-69 CF3H Me O 2-F-4-I-PhA-70 CF3H Me O 2-Cl-4-I-PhA-71 CF3H Me O 2,3,4-Cl3-PhA-72 CF3H Me O 2,3-F2-PhA-73 CF3H Me O 2-Me-3-Br-PhA-74 CF3H Me O 2-Cl-4-Br-PhA-75 CF3H Me O 2-Me-3-F-PhA-76 CF3H Me O 2-OMe-3-F-PhA-77 CF3H Me O 4-Cl-Q3A-78 CF3H Me O Q5A-79 CF3H Me O 2-Cl-Q24A-80 CF3H Me O 5-Cl-Q23A-81 CF3H Me O 3-Me-Q23A-82 CF3H Me O 5-Me-Q23A-83 CF3H Me O 3,5-Cl2-Q23A-84 CF3H Me O 2-Me-4-I-PhA-85 CF3H Me O 2-Br-4-CF3-PhA-86 CF3H Me O 2-Br-4-Bu-t-PhA-87 CF3H Me O 6-OMe-Q24A-88 CF3H Me S Q3A-89 CF3H Me O 2-Proi-Ph
表1-A(續(xù))化合物No. R1R2R3X, QA-90 CF3H Me O 2-Pro-PhA-91 CF3H Me O 2-Br-3-Me-PhA-92 CF3H Me O 2-I-3-Me-PhA-93 CF3H Me O 2-Me-3-OMe-PhA-94 CF3H Me O 2-Me-3-I-PhA-95 CF3H Me O 2-Cl-3-Me-PhA-96 CF3H Me O 2,3-Br2-PhA-97 CF3H Me O 3-Br-PhA-98 CF3H Me O 2-OMe-3-Cl-PhA-99 CF3H Me O 2-OEt-3-Cl-PhA-100 CF3H Me O 2-OMe-3-Me-PhA-101 CF3H Me O 2-Me-3-OEt-PhA-102 CF3H Me O 2-F-3-CF3-PhA-103 CF3H Me O 2-Me-3-OPro-i-PhA-104 CF3H Me O 2-Me-3-OPro-PhA-105 C2F5H Me O 2-Me-3-I-PhA-106 C2F5H Me O 2-Me-3-Br-PhA-107 CF3H all O 2-Me-3-Cl-PhA-108 CF3H all O 3-CF3-PhA-109 CF3H all O 2-Me-PhA-110 CF3H all O 4-OMe-PhA-111 Et H Me O 2-Me-3-I-Ph
表1-A(續(xù))化合物No. R1R2R3X, QA-112 CF3H Me O 2-Me-3-CO2Me-PhA-113 CF3H Me O 2-Me-3-NMe2-PhA-114 CF3H c-Hex O 2-Me-3-Cl-PhA-115 CF3H c-Hex O 4-Cl-PhA-116 CF3H c-Hex O 3-CF3-PhA-117 CF3H c-Hex O 2-Me-PhA-118 CF3H c-Hex O 4-OMe-PhA-119 CF3H Me O 2-Me-3-Oall-PhA-120 CF3H Me O 2-Me-3-CH2OMe-PhA-121 CF3H Me O 2-Me-3-CF3-PhA-122 CF3H Pro O 2-Me-3-Cl-PhA-123 Et H Me O 2-Me-3-Br-PhA-124 Pro H Me O 2-Me-3-I-PhA-125 i-Pro H Me O 2-Me-3-Br-PhA-126 i-Pro H Me O 2-Me-3-I-PhA-127 CF3H Me O 2-Me-3-NH2-PhA-128 CF3H Me O 2-Me-3-NHSO2Me-PhA-129 CF3H Me O 2-Me-3-NHCOMe-PhA-130 t-Bu H Me O 2-Me-3-Br-PhA-131 t-Bu H Me O 2-Me-3-I-PhA-132 MeOCH2H Me O 2-Me-3-Br-PhA-133 MeOCH2H Me O 2-Me-3-I-Ph
表1-A(續(xù))化合物No. R1R2R3X, QA-134 CF3H Pro O 3-CF3-PhA-135 CF3H Me O 2-Me-3-OCH2OMe-PhA-136 CF3H Me O Q10A-137 CF3H Me O Q11A-138 Et H Me O 2,3-Cl2-PhA-139 OMe H Me O 2-Me-3-Br-PhA-140 OMe H Me O 2-Me-3-I-PhA-141 c-Pro H Me O 2-Me-3-Br-PhA-142 c-Pro H Me O 2-Me-3-I-PhA-143 Oi-Pro H Me O 2-Me-3-Br-PhA-144 Oi-Pro H Me O 2-Me-3-I-PhA-145 EtOCH2H Me O 2-Me-3-I-PhA-146 EtOCH2H Me O 2-Me-3-Br-PhA-147 CF3H Et O 2-Me-3-Br-PhA-148 CF3H Et O 3-Br-PhA-149 i-Pro H Me O 2-F-3-CF3-PhA-150 CF3H Me O 2-Me-3-OCH2CO2Me-PhA-151 CF3H Me O 2,2-Me2-Q15A-152 CF3H Me O Q28A-153 CF3H Me O 6-Me-Q23A-154 CF3H Me O 2-Me-4-OEt-PhA-155 CF3H Me O 2-Me-4-Oi-Pro-Ph
表1-A(續(xù))化合物No. R1R2R3X, QA-156 CF3H Me O 2-F-4-OMe-PhA-157 CF3H Me O Q26A-158 CF3H Me O 2-Me-4-OCH2OMe-PhA-159 CF3H Me O 2-Me-4-Oall-PhA-160 CF3H Me O 2-Me-Q15A-161 CF3H Me O 2-Me-Q12A-162 CF3H Me O 2-Me-3-OCH2C≡CH-PhA-163 CF3H Me O 2-F-4-OEt-PhA-164 CF3H Me O 2,4-F2-3-Cl-PhA-165 CF3H Me O 2-Br-3-OMe-PhA-166 CF3H Me O Q16A-167 CF3H Me O Q17A-168 CF3H Me O 2-F-3-Cl-PhA-169 CF3H Me O 2-Me-3-OCH2OEt-PhA-170 CF3H Me O 2-Me-3-OCH2CH2OMe-PhA-171 CF3H Me O 2-Me-3-SMe-PhA-172 CF3H Me O 2-Me-3-SO2Me-PhA-173 CF3H Me O 2-Me-3-SOMe-PhA-174 CF3H Me O Q15A-175 CF3H Me O Q12A-176 CF3H Me O 1-OMe-Q11A-177 CF3H Me O 3-Br-2,4-F2-Ph
表1-A(續(xù))化合物No. R1R2R3X, QA-178 CF3H Me O 3-Br-2,4-Cl2-PhA-179 CF3H Me O 2,4-F2-3-CO2Me-PhA-180 CF3H Me O 2,4-Cl2-3-Me-PhA-181 CF3H Me O Q49A-182 CF3H Me O 1-OH-Q11A-183 CF3H Me O 1-MeCO2-Q11A-184 CF3H Me O 2,3,4-F3-PhA-185 CF3H Me O 2,4-F2-3-Me-PhA-186 CF3H Me O Q56A-187 CF3H Me O Q23A-188 CF3H Me O 2,4,6-Cl3-PhA-189 CF3H Me O 2,4,6-F3-PhA-190 CF3H Me O 3-Cl-5-CF3-Q23A-191 CF3H Me O 2,6-Cl2-4-CF3-PhA-192 CF3H Me O 2,4-F2-3-OMe-PhA-193 CF3H Me O 2-OMe-3-Cl-4-F-PhA-194 CF3H Me O 2-OMe-3,4-Cl2-PhA-195 CF3H Me O 2,4-(OMe)2-3-Cl-PhA-196 CF3H Me O 2-SMe-3-Cl-4-F-PhA-197 CF3H Me O 2,3,4,5-F4-PhA-198 CF3H Me O 2,4,5-F3-PhA-199 CF3H Me O 2,3,5,6-F4-Ph
表1-A(續(xù))化合物No. R1R2R3X QA-200 CF3H Me O 2,3,6-F3-PhA-201 CF3H Me O 2,3,5,6-F4-4-Br-PhA-202 CF3H Me O 2-Br-3,4,6-F3-PhA-203 CF3H Me O 2,3,4,5,6-F5-Ph表1-B
化合物No. R1R2R3R4X QB-1 CF3H Me Me O 2-F-4-Cl-PhB-2 CF3H Me Et O 2-F-4-Cl-PhB-3 CF3H Me Me O Q3B-4 CF3H Me Et O Q3B-5 CF3H Me Me O 2-Me-3-Cl-PhB-6 CF3H Me Me O 2-Me-3-Br-PhB-7 CF3H Me Me O 2-F-3-CF3-PhB-8 CF3H Me Me O 3-CF3-PhB-9 CF3H Me Et O 2-F-3-CF3-PhB-10 CF3H Me Me O 2-F-PhB-11 CF3H Me Me O 2,3-F2-PhB-12 CF3H Et Me O 3-Br-PhB-13 CF3H Me Et O 3-CF3-PhB-14 CF3H Me CH2Ph O 3-CF3-PhB-15 CF3H Me i-Pro O 3-CF3-PhB-16 CF3H Me all O 3-CF3-PhB-17 CF3H Me CHC≡CH O 3-CF3-PhB-18 CF3H Me Et O 2-F-Ph
表1-B(續(xù))化合物No. R1R2R3R4X QB-19 CF3H Me Me O 2,4-F2-3-SMe-PhB-20 CF3H Me Me O 2-Me-4-OMe-PhB-21 CF3H Me Me O 2-F-4-OMe-PhB-22 CF3H Me Me O Q26B-23 CF3H Me Me O 2,3-Cl2-PhB-24 CF3H Me Me O 2-F-4-OEt-PhB-25 CF3H Me CH2Ph-3CF3O 6-Me-Q23B-26 CF3H Me Me O 2,4-F2-3-Cl-PhB-27 CF3H Me Me O 2-Cl-PhB-28 i-Pro H Me Et O 2-F-3-CF3-PhB-29 CF3H Me Me O 2,4-Cl2-PhB-30 CF3H Me Et O Q16B-31 CF3H Me Me O Q17B-32 CF3H Me Me O 2-F-3-Cl-PhB-33 CF3H Me Me O 2-Me-Q12B-34 CF3H Me Me O 2-Me-Q15B-35 CF3H Me Et O Q15B-36 CF3H Me All O Q12B-37 CF3H Me CHC≡CH O 3-Br-2,4-F2-PhB-38 CF3H Me Et O 2,4-F2-3-CO2Me-PhB-39 CF3H Me Me O 1-MeCO2-Q11B-40 CF3H Me Me O 2,3,4-F3-PhB-41 CF3H Me Me O 2,4-F2-3-Me-PhB-42 CF3H Me Me O 2,4-F2-3-OMe-PhB-43 CF3H Me Me O 2-SMe-3-Cl-4-F-PhB-44 CF3H Me Me O 2,4,5-F3-PhB-45 CF3H Me Me O 2,3,5,6-F4-PhB-46 CF3H Me Me O 2-Me-4-OCH2OMe-PhB-47 CF3H Me Me O 2-Me-4-OEt-PhB-48 CF3H Me Me O 2,3,5,6-F4-4-Br-PhB-49 CF3H Me Me O 2-Br-3,4,6-F3-PhB-50 CF3H Me Me O Q16
在表1-A和表1-B中，L-B，Q3，Q5，Q10，Q11，Q12，Q15，Q16，Q17，Q23，Q24，Q26，Q28，Q49和Q56表示下列結(jié)構(gòu)
Me表示甲基，Et表示乙基，pro表示丙基，Bu表示丁基，Hex表示丙基，Bu表示丁基，Hex表示己基，All表示烯丙基，ph表示苯基，c表示環(huán)，i表示異，t表示叔表2化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)A-1 3.65(3H,s),6.28(1H,s),7.08～7.72(3H,m),8.99(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)168～170℃A-2 3.58(3H,s),6.26(1H,s),7.33(2H,d,J=10Hz),7.64(2H,d,J=10Hz),9.05(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)238～239℃A-3 1.44(3H,t,J=7Hz),4.21(2H,q,J=7Hz),6.40(1H,s),6.88～7.38(3H,m),8.08～8.45(1H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)148～149℃A-4 3.58(3H,s),6.29(1H,s),7.10～7.80(4H,m),8.91(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)177～179℃A-5 2.22(3H,s),3.58(3H,s),6.14(1H,s),7.24(4H,br s),8.74(1H,s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)138～139℃A-6 2.33(3H,s),3.55(3H,s),6.21(1H,s),6.80～7.50(4H,m),8.94(1H,s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)146～147℃
表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)A-7 2.29(3H,s),3.54(3H,s),6.17(1H,s),7.10(2H,d,J=7Hz),7.42(2H,d,J=7Hz),8.97(1H,s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)211～213℃A-8 3.52(3H,s),3.85(3H,s),6.13(1H,s),6.50～7.90(4H,m),8.12(1H,s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)165～167℃A-9 3.56(3H,s),3.78(3H,s),6.24(1H,s),6.50～6.92(1H,m),7.03～7.53(3H,m),8.95(1H,s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)202～204℃A-10 3.51(3H,s),3.73(3H,s),6.12(1H,s),6.83(2H,d,J=9Hz),7.43(2H,d,J=9Hz),8.75(1H,s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)146～148℃A-11 3.60(3H,s),6.36(1H,s),7.09～7.53(4H,m),8.25～8.50(1H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)117～118℃
表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)A-12 3.64(3H,s),6.40(1H,s),7.05～7.80(4H,m),8.03～8.30(1H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)138～140℃A-13 3.62(3H,s),6.34(1H,s),7.35～7.53(2H,m),7.85～8.10(2H,m),8.98(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)137～138℃A-14 3.60(3H,s),6.30(1H,s),7.05～7.91(4H,m),8.40(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)135～137℃A-15 3.64(3H,s),6.35(1H,s),7.54～8.00(4H,m),9.13(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)221～223℃A-16 3.64(3H,s),6.22(1H,s),7.19～7.63(3H,m),9.47(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)231～232℃A-17 3.20(6H,s),3.59(3H,s),6.10(1H,s),7.12(3H,s),8.60(1H,br s)[CDCl3] 熔點(diǎn)173～176℃
表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)A-18 1.19(3H,t,J=7Hz),2.60(2H,q,J=7Hz),3.50(3H,s),6.10(1H,s),7.26(4H,br s),7.68(1H,s)[CDCl3] 粘性液體A-19 3.62(3H,s),6.35(1H,s),6.72～7.73(4H,m),8.36(1H br s)[CDCl3] 熔點(diǎn)120～122℃A-20 3.67(3H,s),6.38(1H,s),6.93(1H,br t,J=7Hz),7.30(1H,br s),7.44(1H,br t,J=7Hz),7.85(1H,br d,J=7Hz),8.22(1H,br d,J=7Hz)[CDCl3] 熔點(diǎn)106～108℃A-21 3.63(3H,s),7.03～7.77(3H,m),9.33(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)205～206℃A-22 3.64(3H,s),7.11～7.78(3H,m),9.42(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)204～206℃A-23 3.70(3H,s),7.00～8.00(3H,m),9.45(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)193～194℃
表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)A-24 3.65(3H,s),6.21(1H,s),7.70～8.75(7H,m),9.53(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)153～155℃A-25 3.60(3H,s),6.21(1H,s),6.79～7.39(3H,m),8.80(1H br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)178～180℃A-26 2.71(3H,s),3.60(3H,s),6.26(1H,s),7.00～8.20(4H,m),8.70(1H,br s),[d6-DMSO] 熔點(diǎn)208～209℃A-27 2.16(3H,s),2.27(3H,s),3.42(3H,s),6.04(1H,s),6.79(1H,br s),6.85～7.29(3H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)153～155℃A-28 2.18(3H,s),3.45(3H,s),3.70(3H,s),6.08(1H,s),6.45～6.80(3H,m),7.05～7.35(1H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)139～141℃A-29 2.21(3H,s),3.46(3H,s),6.16(1H,s),6.84～7.26(3H,m),8.00(1H,d,J=8Hz)[CDCl3] 熔點(diǎn)141～143℃
表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)A-30 3.60(3H,s),6.29(1H,s),6.85～7.30(3H,m),8.05～8.35(1H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)117～119℃A-31 2.22(3H,s),3.58(3H,s),6.17(1H,s),6.81～7.41(3H,m),8.57(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)142～144℃A-32 2.36(3H,s),3.56(3H,s),6.17(1H,s),6.85～7.55(3H,m),8.77(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)166～167℃A-33 3.61(3H,s),6.27(1H,s),7.20～7.89(3H,m),8.47(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)150～152℃A-34 3.56(3H,s),3.85(6H,s),6.21(1H,s),6.89(1H,s),6.97(1H,d,J=2Hz),7.44(1H,d,J=2Hz),8.70(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)177～179℃
表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)A-35 2.06(3H,s),2.26(3H,s),3.51(3H,s),6.06(1H,s),7.05(3H,br s),8.99(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)168～170℃A-36 2.14(3H,s),2.30(3H,s),3.55(3H,s),6.15(1H,s),7.10(3H,br s),9.04(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)155～156℃A-37 3.69(3H,s),6.25(1H,s),7.27～7.78(3H,m),9.19(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)141～144℃A-38 3.60(3H,s),6.26(1H,s),7.17～7.80(3H,m),9.10(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)176～177℃A-39 2.21(6H,s),3.51(3H,s),6.21(1H,s),6.95～7.80(3H,m),9.00(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)171～173℃
表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)A-40 2.24(3H,s),3.56(3H,s),6.21(1H,s),7.34(3H,br s),9.30(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)187～190℃A-41 2.20(3H,s),3.58(3H,s),6.19(1H,s),7.26～7.39(3H,m),9.13(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)178～180℃A-42 2.36(3H,s),3.60(3H,s),6.16(1H,s),7.01～7.59(3H,m),9.12(1H,br s)[d6-DMSO] Melting熔點(diǎn)136～137℃A-43 2.39(3H,s),3.61(3H,s),6.18(1H,s),7.06～7.60(3H,m),8.69(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)133～135℃A-44 3.59(3H,s),6.26(1H,s),7.43(1H,d,J=9Hz),7.90(1H,d,J=7Hz),9.19(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)166～167℃
表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)A-45 1.37(3H,t,J=7Hz),3.53(3H,s),4.03(2H,q,J=7Hz),6.22(1H,s),6.90(2H,d,J=9Hz),7.48(2H,d,J=9Hz),8.64(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)170～171℃A-46 1.29(6H,d,J=6Hz),3.49(3H,s),4.48(1H,qq,J=6Hz),6.07(1H,s),6.75(2H,d,J=9Hz),7.34(2H,d,J=9Hz),8.68(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)155～156℃A-47 3.59(3H,s),6.27(1H,s),7.24(2H,d,J=9Hz),7.77(2H,d,J=9Hz),9.06(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)181～184℃A-48 3.55(3H,s),3.77(6H,s),6.28(1H,s),6.30(1H,d,J=2Hz),6.99(2H,d,J=2Hz),9.01(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)170～172℃A-49 3.59(3H,s),3.80(9H,s),6.23(1H,s),7.11(2H,s),8.81(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)168～169℃
表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)A-50 3.64(3H,s),6.27(1H,s),6.81～7.71(3H,m),8.79(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)147～149℃A-51 3.62(3H,s),6.20(1H,s),6.80～7.70(3H,m),8.99(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)148～150℃A-52 3.51(3H,s),3.81(6H,s),6.11(1H,s),6.34～6.64(3H,m),8.40(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)126～128℃A-53 2.48(3H,s),3.50(3H,s),6.30(1H,s),7.00～7.55(5H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)130～132℃A-54 3.48(3H,s),3.81(3H,s),6.19(1H,s),6.70～7.80(3H,m),8.98(1H br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)168～169℃A-55 3.01(3H,s),3.50(3H,s),6.10(1H,s),6.70～8.55(3H,m),9.30(1H br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)216～219℃
表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)A-56 3.54(3H,s),6.18(1H,s),7.25～7.68(3H,m),9.16(1H br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)187～189℃A-57 1.34(3H,t,J=7Hz),3.52(3H,s),4.26(2H,q,J=7Hz),6.16(1H,s),7.61(2H,d,J=8Hz),7.88(2H,d,J=8Hz),9.18(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)224～225℃A-58 3.61(3H,s),6.27(1H,s),7.23～7.96(4H,m),9.61(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)174～176℃A-59 3.78(3H,s),6.41(1H,s),7.28～8.57(4H,m),9.49(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)219～221℃A-60 3.59(3H,s),6.35(1H,s),7.68(2H,d,J=9Hz),7.92(2H,d,J=9Hz),9.48(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)280～281℃
表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)A-61 3.49(3H,s),6.07(1H,s),6.69～7.75(3H,m),8.73(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)182～185℃A-63 3.61(3H,s),6.27(1H,s),7.69(1H,s),7.83(1H,s),9.12(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)197～199℃A-64 2.42(3H,s),3.60(3H,s),6.29(1H,s),7.12～7.59(3H,m),7.90～8.10(1H,m),8.52(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)118～119℃A-65 2.41(3H,s),3.51(3H,s),6.12(1H,s),6.73～7.01(1H,m),7.07～7.25(1H,m),7.43～7.61(2H,m),8.65(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)195～197℃
表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)A-66 3.63(3H,s),6.26(1H,s),7.41～7.65(1H,m),7.70～7.90(2H,m),8.64(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)161～163℃A-67 3.57(3H,s),6.12(1H,s),6.86～7.65(3H,m),8.65(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)117～119℃A-68 3.60(3H,s),6.20(1H,s),7.16～7.79(3H,m),8.40(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)153～155℃A-69 3.65(3H,s),6.30(1H,s),7.20～7.80(3H,m),8.98(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)206～208℃A-70 3.68(3H,s),6.29(1H,s),7.43～7.94(3H,m),8.64(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)162～164℃
表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)A-71 3.65(3H,s),6.21(1H,s),7.42(1H,d,J=9Hz),7.79(1H,d,J=9Hz),8.50(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)170～172℃A-72 3.63(3H,s),6.30(1H,s),6.98～7.46(3H,m),8.99(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)159～161℃A-73 2.31(3H,s),3.60(3H,s),6.20(1H,s),6.95～7.65(3H,m),8.93(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)182～184℃A-74 3.62(3H,s),6.24(1H,s),7.50(2H,s),7.67(1H,s),8.99(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)166～168℃A-75 2.11(3H,d,J=2Hz),3.59(3H,s),6.17(1H,s),6.90～7.27(3H,m),8.99(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)156～158℃
表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)A-76 3.61(3H,s),3.99(3H,s),6.25(1H,s),6.85～7.19(2H,m),7.42～7.69(1H,m),8.49(1H,br s)[d6-DMSO] Melting熔點(diǎn)167～169℃A-77 3.70(3H,s),6.18(1H,s),7.39～7.79(4H,m),7.89～8.40(2H,m),9.29(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)214～216℃A-78 1.50～2.01(4H,m),2.41～3.03(4H,m),3.53(3H,s),6.11(1H,s),7.02(3H,s),8.62(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)168～170℃A-79 3.59(3H,s),6.15(1H,s),7.17～7.45(1H,m),7.82～8.25(2H,m),8.85(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)147～149℃A-80 3.65(3H,s),6.40(1H,s),7.55～8.70(3H,m),9.25(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)171～174℃
表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)A-81 2.36(3H,s),3.64(3H,s),6.31(1H,s),6.52～6.90(1H,m),7.40～7.80(2H,m),15.82(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)168～170℃A-82 2.27(3H,s),3.57(3H,s),6.24(1H,s),7.58(2H,br s),7.91(1H,br s),12.00(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)156～158℃A-83 3.57(3H,s),6.33(1H,s),8.03(1H,d,J=2Hz),8.39(1H,d,J=2Hz),10.04(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)188～189℃A-84 2.18(3H,s),3.57(3H,s),6.17(1H,s),6.91～7.15(1H,m),7.40～7.70(2H,m),8.76(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)192～194℃A-85 3.66(3H,s),6.38(1H,s),7.43(1H,br s),7.45～7.83(2H,m),8.62(1H,d,J=8Hz)[CDCl3] 熔點(diǎn)134～135℃
表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)A-86 1.36(9H,s),3.61(3H,s),6.35(1H,s),7.21～7.65(3H,m),8.38(1H,d,J=8Hz)[CDCl3] 熔點(diǎn)135～138℃A-87 3.57(3H,s),3.92(3H,s),6.24(1H,s),6.85(1H,d,J=9Hz),7.91(1H,dd,J=3Hz,9Hz),8.39(1H,d,J=3Hz),9.22(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)153～154℃A-88 4.22(3H,s),7.16(1H,s),7.42～8.13(7H,m),9.85(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)214～217℃A-89 1.25(6H,d,J=8Hz),3.03(1H,qq,J=8Hz,8Hz),3.50(3H,s),6.18(1H,s),6.92(1H,br s),7.18～7.51(4H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)180～181℃A-90 0.93(3H,t,J=8Hz),1.61(2H,tq,J=8Hz,8Hz),2.56(2H,t,J=8Hz),3.49(3H,s),6.14(1H,s),6.89～7.62(5H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)132～134℃
表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)A-91 2.43(3H,s),3.55(3H,s),6.09(1H,s),7.06～7.40(3H,m),8.75(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)138～139℃A-92 2.51(3H,s),3.58(3H,s),6.13(1H,s),7.25(3H,s),9.17(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)156～158℃A-93 2.06(3H,s),3.54(3H,s),3.82(3H,s),6.11(1H,s),6.72～7.37(3H,m),8.92(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)181～182℃A-94 2.34(3H,s),3.58(3H,s),6.17(1H,s),6.95(1H,br t,J=7Hz),7.33(1H,br d,J=7Hz)7.81(1H,br d,J=7Hz),9.10(1H,br s)[CDCl3] 熔點(diǎn)194～196℃A-95 2.44(3H,s),3.63(3H,s),6.40(1H,s),6.96～7.50(3H,m),8.22～8.45(1H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)137～139℃
表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)A-96 3.60(3H,s),6.26(1H,s),7.16～7.92(3H,m),9.40(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)152～153℃A-97 3.59(3H,s),6.29(1H,s),7.21～7.87(4H,m),9.00(1H,br s)[CDCl3-d6-DMSO] 熔點(diǎn)184～187℃A-98 3.60(3H,s),3.99(3H,s),6.40(1H,s),7.14(2H,d,J=5Hz),7.64(1H,br s),8.41(1H,t,J=5Hz)[CDCl3] 熔點(diǎn)123～125℃A-99 1.47(3H,t,J=7Hz),3.58(3H,s),4.20(2H,q,J=7Hz),6.38(1H,s),7.11(2H,d,J=5Hz),7.71(1H,br s),8.42(1H,t,J=5Hz)[CDCl3] 熔點(diǎn)154～155℃A-100 2.34(3H,s),3.59(3H,s),3.81(3H,s),6.37(1H,s),6.82～7.26(2H,m),7.45～7.78(1H,m),8.15～8.39(1H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)108℃
表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)A-101 1.41(3H,t,J=7Hz),2.05(3H,s),3.52(3H,s),4.07(2H,q,J=7Hz),6.11(1H,s),6.69～7.31(3H,m),8.76(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)163～165℃A-102 1.38(6H,d,J=6Hz),2.02(3H,s),3.54(3H,s),4.54(1H,qq,J=6Hz),6.10(1H,s),6.70～7.33(3H,m),8.80(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)166～167℃A-103 3.61(3H,s),6.25(1H,s),7.11～8.01(3H,m),9.18(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)162～163℃1.07(3H,t,J=7Hz),1.99(2H,m),2.01(3H,s),A-104 3.59(3H,s),3.97(2H,t,J=7Hz),6.20(1H,s),6.70～7.46(3H,m),8.22(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)132～134℃
表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)2.36(3H,s),3.59(3H,s),6.25(1H,s),A-105 6.94(1H,t,J=8Hz),7.30(1H,d,J=8Hz),7.81(1H,d,J=8Hz),8.89(1H,br s). 熔點(diǎn)160～162℃2.36(3H,s),3.60(3H,s),6.29(1H,s),A-106 7.00～7.62(3H,m),8.59(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)160～161℃2.19(3H,s),4.67～4.98(2H,m),4.99～5.40(2H,m),A-107 5.62～6.05(1H,m),6.10(1H,s),7.05～7.38(3H,m),8.93(1H,br s)[CDCl3-d6-DMSO] 熔點(diǎn)163～166℃4.71～4.97(2H,m),5.20～5.61(2H,m),A-108 5.67～5.92(1H,m),6.37(1H,s),7.10～7.85(5H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)114～116℃
表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)2.20(3H,s),4.70～4.92(2H,m),5.14～5.58(2H,m),A-109 5.69～5.94(1H,m),6.30(1H,s),6.74(1H,br s),7.08～7.75(4H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)114～116℃3.77(3H,s),4.68～4.92(2H,m),4.98～5.40(2H,m),A-110 5.60～5.93(1H,m),6.10(1H,s),6.79(2H,d,J=9Hz),7.33(2H,d,J=9Hz),8.55(1H,br s)[CDCl3-d6-DMSO] 熔點(diǎn)166～168℃1.08(3H,t,J=7Hz),2.29(2H,q,J=7Hz),2.38(3H,s),A-111 3.57(3H,s),5.75(1H,s),6.90(1H,t,J=8Hz),7.32(1H,d,J=8Hz),7.75(1H,d,J=8Hz),8.25(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)171～172℃2.40(3H,s),3.64(3H,s),3.93(3H,s),A-112 6.18(1H,s),7.29～7.91(3H,m),9.02(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)190～191℃
表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)2.22(3H,s),2.70(6H,s),3.55(3H,s),A-113 6.32(1H,s),6.50～7.30(4H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)213～216℃1.10～2.40(10H,m),2.23(3H,m),4.32～4.90(1H,m),A-114 6.11(1H,s),7.11～7.36(3H,m),8.71(1H,br s)[CDCl3-d6-DMSO] 熔點(diǎn)208～210℃1.15～2.35(10H,m),4.68～5.43(1H,m),6.31(1H,s),A-115 6.90(1H,br s),7.18～7.60(4H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)175～177℃1.15～2.40(10H,m),4.65～5.38(1H,m),6.29(1H,s),A-116 6.96(1H,br s),7.20～7.84(4H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)135～137℃1.15～2.40(10H,m),2.29(3H,s),4.68～5.40(1H,m),A-117 6.25(1H,s),6.68(1H,br s),7.11～7.72(4H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)183～184℃
表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)1.19～2.42(10H,m),3.84(3H,s),4.71～5.45(1H,m),A-118 6.29(1H,s),6.69～7.62(5H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)167～169℃2.10(3H,s),3.60(3H,s),4.60(2H,d,J=4Hz),A-119 5.15～5.65(2H,m),5.80～6.38(1H,m),6.15(1H,s),6.72～7.32(3H,m),8.80(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)150～151℃2.15(3H,s),3.37(3H,s),3.56(3H,s),A-120 4.46(2H,s),6.11(1H,s),7.22(3H,br s),8.91(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)185～186℃2.33(3H,d,J=1Hz),3.61(3H,s),6.17(1H,s),A-121 7.26～7.70(3H,m),8.91(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)157～158℃
表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)1.03(3H,t,J=7Hz),1.50～2.20(2H,m),2.25(3H,s),A-122 4.15(2H,t,J=7Hz),6.17(1H,s),7.00～7.51(3H,m),8.81(1H,br s)[CDCl3] 熔點(diǎn)154～156℃1.07(3H,t,J=7Hz),2.20(2H,q,J=7Hz),2.32(3H,s),A-123 3.54(3H,s),5.70(1H,s),7.00～7.59(3H,m),8.45(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)169～171℃0.82(3H,t,J=8Hz),1.28～1.70(2H,m),2.20(2H,t,J=8Hz),A-124 2.39(3H,s),3.50(3H,s),5.70(1H,s),7.00(1H,t,J=8Hz),7.31(1H,d,J=8Hz),7.75(1H,d,J=8Hz),8.68(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)164～166℃1.00(6H,d,J=7Hz),2.30(3H,s),2.41～2.62(1H,m),A-125 3.52(3H,s),5.65(1H,s),7.08～7.60(3H,m),8.65(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)187～188℃
表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)1.00(6H,d,J=7Hz),2.30(3H,s),2.40～2.70(1H,m),A-126 3.55(3H,s),5.69(1H,s),6.91(1H,t,J=8Hz),7.30(1H,d,J=8Hz),7.76(1H,d,J=8Hz),8.55(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)169～170℃1.97(3H,s),3.54(3H,s),5.10～5.70(2H,br s),A-127 6.20(1H,s),6.40～7.40(3H,m),8.30(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)172～175℃2.23(3H,s),2.93(3H,s),3.57(3H,s),A-128 6.14(1H,s),7.10～7.80(3H,m),8.97(2H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)230～232℃2.10(3H,s),2.13(3H,s),3.57(3H,s),A-129 6.13(1H,s),7.00～7.80(3H,m),8.95(1H,br s),9.20(1H,br s) 熔點(diǎn)121～124℃[d6-DMSO] decomposed
表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)1.06(9H,s),2.33(3H,s),3.53(3H,s),A-130 5.87(1H,s),6.86～7.60(4H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)183～184℃0.99(9H,s),2.31(3H,s),3.49(3H,s),A-131 5.73(1H,s),6.90(1H,t,J=8Hz),7.31(1H,d,J=8Hz),7.78(1H,d,J=8Hz),8.54(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)197～198℃2.24(3H,s),3.31(3H,s),3.50(3H,s),A-132 3.94(2H,s),5.83(1H,s),7.05～7.61(3H,m),8.77(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)198～200℃2.28(3H,s),3.29(3H,s),3.48(3H,s),A-133 3.92(2H,s),5.80(1H,s),6.94(1H,t,J=8Hz),7.30(1H,d,J=8Hz),7.75(1H,d,J=8Hz),8.74(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)197～198℃
表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)1.03(3H,t,J=7Hz),1.50～2.20(2H,m),A-134 4.14(2H,t,J=7Hz),6.28(1H,s),7.28～7.92(5H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)129～131℃2.13(3H,s),3.48(3H,s),3.50(3H,s),A-135 5.19(2H,s),6.19(1H,s),6.69～7.23(4H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)117～120℃1.88～2.38(2H,m),2.87(4H,t,J=7Hz),A-136 3.42(3H,s),6.18(1H,s),6.68(1H,br s),7.02～7.28(3H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)181～182℃1.88～2.35(2H,m),2.57～3.08(4H,m),A-137 3.41(3H,s),6.10(1H,s),6.77(1H,br s),6.92～7.43(3H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)161～162℃
表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)1.08(3H,t,J=7Hz),2.30(2H,q,J=7Hz),A-138 3.53(3H,s),5.78(1H,s),6.90～7.90(3H,m),8.70(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)149～150℃2.20(3H,s),3.50(6H,br s),5.11(1H,s),A-139 6.99～7.62(3H,m),8.70(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)188～189℃2.35(3H,s),3.48(6H,br s),5.12(1H,s),A-140 6.90(1H,t,J=8Hz),7.28(1H,d,J=8Hz),7.78(1H,d,J=8Hz),8.54(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)183.5～184.5℃0.45～0.80(4H,m),1.30～1.80(1H,m),2.20(3H,s),A-141 3.42(3H,s),5.63(1H,s),6.80～7.50(3H,m),8.45(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)178～179℃
表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)0.40～0.80(4H,m),1.21～1.81(1H,m),2.29(3H,s),A-142 3.48(3H,s),5.72(1H,s),6.90(1H,t,J=8Hz),7.23(1H,d,J=8Hz),7.72(1H,d,J=8Hz),8.59(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)180.5～181.5℃1.10(6H,d,J=6Hz),2.31(3H,s),3.50(3H,s),A-143 4.36～4.81(1H,m),5.10(1H,s),7.01～7.61(3H,m),8.56(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)176.5～177.5℃1.09(6H,d,J=6Hz),2.33(3H,s),3.48(3H,s),A-144 4.35～4.81(1H,m),5.06(1H,s),6.99(1H,t,J=8Hz),7.24(1H,d,J=8Hz),7.74(1H,d,J=8Hz),8.51(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)155.5～156.5℃1.14(3H,t,J=7Hz),2.28(3H,s),3.31(2H,q,J=7Hz),A-145 3.52(3H,s),3.98(2H,s),5.85(1H,s),6.91(1H,t,J=8Hz),7.28(1H,d,J=8Hz),7.75(1H,d,J=8Hz),8.70(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)168.5～169.5℃
表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [Solvent] 物理性質(zhì)1.17(3H,t,J=7Hz),2.26(3H,s),3.49(2H,q,J=7Hz),A-146 3.53(3H,s),4.00(2H,s),5.91(1H,s),7.00～7.60(3H,m),8.62(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)174～175.5℃1.38(3H,t,J=7Hz),2.35(3H,s),4.28(2H,q,J=7Hz),A-147 6.16(1H,s),6.93～7.69(3H,m),9.06(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)221～222℃1.31(3H,t,J=7Hz),4.27(2H,q,J=7Hz),6.24(1H,s),A-148 7.15～7.39(2H,m),7.50～7.92(2H,m),9.05(1H,br s)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)188～189℃1.10(6H,d,J=7Hz),2.30～2.86(1H,m),3.59(3H,s),A-149 5.81(1H,s),7.12～7.52(2H,m),7.81～8.33(2H,m)[d6-DMSO] 熔點(diǎn)116～118℃2.18(3H,s),3.52(3H,s),3.82(3H,s),A-150 4.68(2H,s),6.25(1H,s),6.50～7.30(4H,m)[CDCl3] 粘性油狀物表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)1.51(6H,s),3.09(2H,s),3.59(3H,s),6.37(1H,s),A-151 6.60～7.20(3H,m),7.80～8.30(1H,br s)[CDCl3] 熔點(diǎn)164～165℃3.60(3H,s),5.32(2H,s),6.28(1H,s),A-152 7.50～8.00(3H,m),9.25～9.55(1H,br,s)[CDCl3-d6-DMSO] 熔點(diǎn)268～270℃2.47(3H,s),3.60(3H,s),6.28(1H,s),A-153 6.50～7.85(4H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)183～184℃1.40(3H,t,J=7Hz),2.18(3H,s),3.50(3H,s),A-154 4.03(2H,q,J=7Hz),6.10(1H,s),6.59～7.30(3H,m),8.71(1H,br s)[CDCl3-d6-DMSO] 熔點(diǎn)153.5～154.5℃1.35(6H,d,J=8Hz),2.20(3H,s),3.59(3H,s),A-155 4.30～4.80(1H,m),6.19(1H,s),6.56～7.30(3H,m),8.50(1H,br s)[CDCl3-d6-DMSO] 熔點(diǎn)125～126℃
表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)3.54(3H,s),3.77(3H,s),6.16(1H,s),A-156 6.50～6.87(2H,m),7.20～7.60(1H,m),8.43(1H,br s)[CDCl3-d6-DMSO] 熔點(diǎn)155.5～156.5℃3.53(3H,s),4.90～5.20(4H,m),6.25(1H,s),A-157 6.90～7.40(5H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)167～170℃2.19(3H,s),3.48(3H,s),3.55(3H,s),A-158 5.16(2H,s),6.13(1H,s),6.75～7.31(3H,m),8.52(1H,br s)[CDCl3-d6-DMSO] 熔點(diǎn)141.5～142.5℃2.19(3H,s),3.56(3H,s),4.42～4.66(2H,m),5.12～5.60(2H,m),5.78～6.35(1H,m),A-159 6.14(1H,s),6.64～6.90(2H,m),7.05～7.30(1H,m),8.48(1H,br s)[CDCl3-d6-DMSO] 熔點(diǎn)141～142℃
表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)1.49(3H,d,J=10Hz),2.80～3.40(1H,m),A-160 3.56(3H,s),4.50～5.20(2H,m),6.35(1H,s),6.50～7.35(3H,m),7.80～8.20(1H,br s),[CDCl3] 熔點(diǎn)148～151℃1.47(3H,d,J=10Hz),2.65～3.30(1H,m),3.51(3H,s),A-161 4.50～5.25(2H,m),6.28(1H,s),6.50～7.50(4H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)147～150℃2.18(3H,s),2.25～2.40(1H,m),3.51(3H,s),A-162 4.53～4.79(2H,m),6.21(1H,s),6.66～7.34(4H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)107～108℃1.40(3H,t,J=7Hz),3.56(3H,s),4.05(2H,q,J=7Hz),A-163 6.30(1H,s),6.55～6.93(3H,m),7.70～7.95(1H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)133～134℃
表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)3.60(3H,s),6.25(1H,s),6.87～7.71(2H,m),A-164 8.88(1H,br s),[CDCl3-d6-DMSO] 熔點(diǎn)133～134℃3.61(3H,s),3.91(3H,s),6.23(1H,s),A-165 6.75～7.00(1H,m),7.19～7.51(2H,m),8.46(1H,br s)[CDCl3-d6-DMSO] 熔點(diǎn)169～170℃3.55(3H,s),5.99(2H,s),6.21(1H,s),A-166 6.60～7.30(3H,m),8.60～8.90(1H,br s)[CDCl3-d6-DMSO] 熔點(diǎn)184℃3.56(3H,s),5.98(2H,s),6.36(1H,s),A-167 6.60～7.70(4H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)151～154℃3.59(3H,s),6.24(1H,s),7.05～7.21(3H,m),A-168 8.95(1H,br s)[CDCl3-d6-DMSO] 熔點(diǎn)161～162℃
表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)1.22(3H,t,J=7Hz),2.13(3H,s),3.52(3H,s),A-169 3.74(2H,q,J=7Hz),5.25(2H,s),6.26(1H,s),6.74(1H,br s),6.96～7.32(3H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)95～96℃2.08(3H,s),3.41(3H,s),3.57(3H,s),A-170 3.63～3.89(2H,m),4.01～4.27(2H,m),6.13(1H,s),6.70～7.35(3H,m),8.90(1H,br s)[CDCl3-d6-DMSO] 熔點(diǎn)168～169℃2.16(3H,s),2.46(3H,s),3.55(3H,s),A-171 6.11(1H,s),7.00～7.33(3H,m),9.03(1H,br s)[CDCl3-d6-DMSO] 熔點(diǎn)205～206℃2.57(3H,s),3.14(3H,s),3.61(3H,s),A-172 6.19(1H,s),7.40～7.78(2H,m),7.91～8.18(1H,m),9.20(1H,br s)[CDCl3-d6-DMSO] 熔點(diǎn)240～241℃
表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)2.18(3H,s),2.65(3H,s),3.56(3H,s),A-173 6.15(1H,s),7.32～7.98(3H,m),9.24(1H,br s)[CDCl3-d6-DMSO] 熔點(diǎn)265～266℃3.29(2H,t,J=14Hz),3.56(3H,s),4.66(2H,t,J=14Hz),A-174 6.37(1H,s),6.72～7.15(3H,m),8.00～8.25(1H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)207～210℃3.21(2H,t,J=14.5Hz),3.53(3H,s),4.62(2H,t,J=14.5Hz),A-175 6.31(1H,s),6.68～7.38(4H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)181～183℃2.00～3.20(4H,m),3.56(3H,s),3.79(3H,s),A-176 6.10～6.30(1H,m),6.31(1H,s),7.00～7.80(4H,m)[CDCl3] 粘性液體3.59(3H,s),6.23(1H,s),6.89～7.75(2H,m),A-177 9.05(1H,br s)[CDCl3-d6-DMSO] 熔點(diǎn)166～167℃
表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)3.59(3H,s),6.22(1H,s),7.56(2H,s),A-178 9.21(1H,br s)[CDCl3-d6-DMSO] 熔點(diǎn)177～178℃3.62(3H,s),3.97(3H,s),6.26(1H,s),6.90～7.30(1H,m),A-179 7.51～8.00(1H,m),9.12(1H,br s)[CDCl3-d6-DMSO] 熔點(diǎn)194～195℃2.51(3H,s),3.63(3H,s),6.39(1H,s),7.32(1H,d,J=9Hz),A-180 7.33(1H,br s),8.26(1H,d,J=9Hz)[CDCl3] 熔點(diǎn)153～154℃3.32(2H,m),3.55(3H,s),6.32(1H,s),6.40～7.00(3H,m),A-181 7.10～7.50(3H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)152～155℃2.00～2.90(4H,m),3.24(1H,s),3.55(3H,s),A-182 5.00～5.25(1H,m),6.14(1H,s),7.00～7.40(3H,m),8.95(1H,br s)[CDCl3-d6-DMSO] 熔點(diǎn)245～248℃
表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)2.00～3.00(4H,m),2.04(3H,s),3.56(3H,s),A-183 6.00～6.30(1H,m),6.25(1H,s),6.90～7.70(4H,m)[CDCl3] 粘性液體3.60(3H,s),6.25(1H,s),6.80～7.60(2H,m),A-184 9.00(1H,br s)[CDCl3-d6-DMSO] 熔點(diǎn)131～132℃2.20(3H,br s),3.58(3H,s),6.23(1H,s),A-185 6.65～7.07(1H,m),7.22～7.70(1H,m),8.35(1H,br s)[CDCl3-d6-DMSO] 熔點(diǎn)148～149℃2.50～3.30(4H,m),3.62(3H,s),6.25(1H,s),A-186 7.10～7.70(3H,m),8.90(1H,br s)[CDCl3-d6-DMSO] 熔點(diǎn)264～267℃3.62(3H,s),6.34(1H,s),6.50～7.90(5H,m)A-187[CDCl3] 熔點(diǎn)186～189℃
表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)A-188熔點(diǎn)203～205℃A-189熔點(diǎn)168～170℃A-190熔點(diǎn)171～172℃A-191熔點(diǎn)211～213℃3.59(3H,s),4.08(3H,d,J=5Hz),6.33(1H,s),A-192 6.58～8.09(3H,m)[CDCl3-d6-DMSO] 熔點(diǎn)150～151℃
表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [Solvent] 物理性質(zhì)3.57(3H,s),4.00(3H,s),6.36(1H,s),7.00(1H,dd,J=15Hz),A-193 7.45(1H,br s),8.30(1H,dd,J=15Hz)[CDCl3] 熔點(diǎn)124～125℃3.60(3H,s),3.98(3H,s),6.38(1H,s),7.28(1H,d,J=15Hz),A-194 7.55(1H,br s),8.34(1H,d,J=15Hz)[CDCl3] 熔點(diǎn)147～148℃3.58(3H,s),3.83(3H,s),3.91(3H,s),6.18(1H,s),A-195 6.81(1H,d,J=15Hz),7.53(1H,d,J=15Hz),8.55(1H,br s)[CDCl3-d6-DMSO] 熔點(diǎn)160～161℃2.42(3H,s),3.67(3H,s),6.42(1H,s),A-196 7.00～7.40(1H,m),8.45～8.71(1H,m),8.83(1H,br s)[CDCl3] 熔點(diǎn)164～167℃3.63(3H,s),6.43(1H,s),6.80～7.00(1H,br s),A-197 7.60～8.25(1H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)142～144℃
表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)3.61(3H,s),6.42(1H,s),6.70～7.30(2H,m),A-198 8.00～8.45(1H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)131～134℃3.64(3H,s),6.32(1H,s),6.95～7.50(1H,m),A-199 8.70～9.30(1H,br s)[CDCl3-d6-DMSO] 熔點(diǎn)215～218℃A-200熔點(diǎn)185～188℃A-201熔點(diǎn)202～205℃A-202熔點(diǎn)175～178℃A-203熔點(diǎn)153～154℃
表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)3.00(3H,s),3.37(3H,s),6.50(1H,s),B-1 6.82～7.43(3H,m)[CDCl3] 粘性油狀物1.23(3H,t,J=7Hz),3.00(3H,s),3.87(2H,q,J=7Hz),B-2 6.49(1H,s),6.79～7.39(3H,m)[CDCl3] 粘性油狀物2.76(3H,s),3.45(3H,s),6.54(1H,s),B-3 6.97～8.27(7H,m)[CDCl3] 粘性油狀物1.32(3H,t,J-6Hz),2.74(3H,s),3.95(2H,q,J=6Hz),B-4 6.52(1H,s),6.90～8.26(7H,m)[CDCl3] 粘性油狀物2.45(3H,s),2.87(3H,s),3.28(3H,s),6.49(1H,s),B-5 6.81(1H,dd,J-7Hz),7.19(1H,t,J=7Hz),7.40(1H,dd,J=7Hz)[CDCl3] 粘性油狀物表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)2.47(3H,s),2.85(3H,s),3.26(3H,s),6.45(1H,s),B-6 6.82(1H,dd,J=7Hz),7.08(1H,t,J=7Hz),7.56(1H,dd,J=7Hz)[CDCl3] 粘性油狀物3.01(3H,s),3.42(3H,s),6.55(1H,s),B-7 7.14～7.78(3H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)103.5～104.5℃3.02(3H,s),3.49(3H,s),6.56(1H,s),B-8 6.90～7.75(4H,m)[CDCl3] 粘性油狀物1.30(3H,t,J=7Hz),3.00(3H,s),3.90(2H,q,J=7Hz),B-9 6.53(1H,s),7.10～7.69(3H,m)[CDCl3] 粘性油狀物2.96(3H,s),3.39(3H,s),6.49(1H,s),B-10 6.98～7.41(4H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)90～91℃
表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)3.00(3H,s),3.37(3H,s),6.45(1H,s),B-11 6.60～7.25(3H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)123～124℃0.92(3H,t,J=7Hz),3.30(3H,s),3.71(2H,q,J=7Hz),B-12 6.43(1H,s),6.70～7.30(4H,m)[CDCl3] 粘性油狀物1.28(3H,t,J=12Hz),2.98(3H,s),4.02(2H,q,J=12Hz),B-13 6.55(1H,s),6.90～7.70(4H,m)[CDCl3] 粘性油狀物3.01(3H,s),5.09(2H,s),6.54(1H,s),B-14 6.95～7.95(9H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)85～88℃1.32(6H,d,J=12Hz),2.93(3H,s),B-15 6.54(1H,s),6.95～7.85(4H,m)[CDCl3] 粘性油狀物表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)3.02(3H,s),4.55(2H,d,J=10Hz),4.90～5.35(2H,m),B-16 5.60～6.30(1H,m),6.55(1H,s),6.90～7.60(4H,m)[CDCl3] 粘性油狀物2.32(1H,t,J=4Hz),3.03(3H,s),4.84(2H,d,J=4Hz),B-17 6.59(1H,s),7.10～7.70(4H,m)[CDCl3] 粘性油狀物1.25(3H,t,J=7Hz),2.90(3H,s),3.85(2H,q,J=7Hz),B-18 5.86(1H,s),6.70～7.30(4H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)86～87℃2.54(3H,d,J=2Hz),2.91(3H,s),3.24(3H,s),B-19 6.36(1H,s),6.48～7.25(2H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)116～118℃2.30(3H,s),2.84(3H,s),3.26(3H,s),3.79(3H,s),B-20 6.40(1H,s),6.70～6.99(3H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)99～100℃
表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)2.93(3H,s),3.28(3H,s),3.77(3H,s),6.39(1H,s),B-21 6.47～7.05(3H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)76～77℃2.91(3H,s),3.33(3H,s),4.85～5.30(4H,m),B-22 6.49(1H,s),6.70～7.45(3H,m)[CDCl3] 粘性液體2.88(3H,s),3.28(3H,s),6.42(1H,s),B-23 6.72～7.54(3H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)101～102℃1.43(3H,t,J=7Hz),2.98(3H,s),3.32(3H,s),B-24 4.05(2H,q,J=7Hz),6.46(1H,s),6.53～7.10(3H,m)[CDCl3] 粘性液體2.47(3H,s),3.07(3H,s),5.33(2H,s),B-25 6.55(1H,s),6.65～7.90(7H,m)[CDCl3] 粘性液體表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)3.01(3H,s),3.37(3H,s),6.54(1H,s),B-26 6.82～7.20(2H,m) 粘性液體 (因化的)[CDCl3] 熔點(diǎn)81～82℃2.89(3H,s),3.33(3H,s),6.48(1H,s),B-27 6.90～7.72(4H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)74～76℃1.22(6H,d,J=7Hz),2.47～2.94(1H,m),3.03(3H,s),B-28 3.33(3H,s),6.08(1H,s),7.01～7.66(3H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)89～93℃2.90(3H,s),3.27(3H,s),6.40(1H,s),B-29 6.75～7.50(3H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)78～80℃3.03(3H,s),3.37(3H,s),6.03(2H,s),B-30 6.30～6.85(4H,m)[CDCl3] 粘性液體表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)3.02(3H,s),3.40(3H,s),5.99(2H,s),B-31 6.25～7.00(4H,m)[CDCl3] 粘性液體3.00(3H,s),3.39(3H,s),6.53(1H,s),B-32 6.75～7.60(3H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)69.5～70.5℃1.48(3H,d,J=10Hz),2.70～3.70(2H,m),3.00(3H,s),B-33 3.37(3H,s),4.80～5.20(1H,m),6.47(1H,s),6.70～7.00(3H,s)[CDCl3] 熔點(diǎn)128～131℃1.41(3H,d,J=10Hz),2.80～3.70(2H,m),2.94(3H,s),B-34 3.36(3H,s),4.70～5.20(1H,m),6.44(1H,s),6.70～7.20(3H,m)[CDCl3] 粘性液體2.94(3H,s),3.28(2H,t,J=15Hz),4.64(2H,t,J=15Hz),B-35 6.46(1H,s),6.70～7.30(3H,m)[CDCl3] 粘性液體表3-1
表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)2.99(3H,s),3.20(2H,t,J=15Hz),3.36(3H,s),B-36 4.62(2H,t,J=15Hz),6.45(1H,s),6.70～6.90(3H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)119～122℃2.97(3H,s),3.32(3H,s),6.43(1H,s),6.38～6.62(2H,m)B-37[CDCl3] 熔點(diǎn)90～91℃3.02(3H,s),3.37(3H,s),4.00(3H,s),6.51(1H,s),B-38 6.95～7.45(2H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)109～110℃1.60～2.90(4H,m),2.09(3H,s),2.87(3H,s),3.37(3H,s),B-39 5.90～6.20(1H,m),6.47(1H,s),6.70～7.40(3H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)137～140℃3.02(3H,s),3.36(3H,s),6.52(1H,s),B-40 6.61～7.30(2H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)121～122℃
表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)B-46熔點(diǎn)74～77℃B-47熔點(diǎn)108～111℃B-48熔點(diǎn)149～152℃2.97(3H,s),3.35(3H,s),6.47(1H,s),B-49 6.80～7.35(1H,m)[CDCl3] 粘性液體B-50熔點(diǎn)114～117℃
表2(續(xù))化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶劑] 物理性質(zhì)2.25(3H,br s),2.96(3H,s),3.34(3H,s),6.48(1H,s),B-41 6.70～7.02(2H,m)[CDCl3] 熔點(diǎn)90～91℃2.97(3H,s),3.36(3H,s),3.94(3H,d,J=5Hz),B-42 6.44(1H,s),6.78～7.11(2H,m)[CDCl3] 粘性液體2.47(3H,s),2.95(3H,s),3.37(3H,s),6.48(1H,s),B-43 6.80～7.50(2H,m)[CDCl3] 粘性液體B-44熔點(diǎn)88～90℃B-45熔點(diǎn)138～141℃
按照上述流程或?qū)嵤├?至24所合成的該化合物的實(shí)例和化合物A-1至A-203及B-1至B-50均列于表3-1和表3-2中，但是本發(fā)明并不限于這些化合物，在表3-1和表3-2中，其縮略字具有下列含義Me甲基，Et乙基，pro正-丙基，i-pro異-丙基，Bu正-丁基，i-Bu異-丁基，S-Bu仲-丁基，t-Bu叔-丁基，pen正-戊基，Hex正-己基，c-pro環(huán)丙基，c-pen環(huán)戊基，c-Hex環(huán)己基，Allgl烯丙烯，及ph苯基
表3-1(續(xù))R1R2R3QCF3H Me 2-F-Q1CF3H Me 4-F-Q1CF3H Me 2-Cl-Q1CF3H Et 2-Cl-Q1CF3H Pro 2-Cl-Q1CF3H i-Pro 2-Cl-Q1CF3H allyl 2-Cl-Q1CF3Me Me 2-Cl-Q1CF3Et Me 2-Cl-Q1CF3Cl Me 2-Cl-Q1CF3NO2Me 2-Cl-Q1CF3CF2H Me 2-Cl-Q1CF3H Me 3-Cl-Q1CF3H Me 4-Cl-Q1CF3H Me 2-Br-Q1CF3H Et 2-Br-Q1CF3H Bu 2-Br-Q1CF3H c-Hex 2-Br-Q1CF3Me Me 2-Br-Q1CF3CF3Me 2-Br-Q1CF3CF2H Me 2-Br-Q1CF3H Me 3-Br-Q1CF3H Me 4-Br-Q1
表3-1(續(xù))R1R2R3QCF3H Me 2-I-Q1CF3H Me 3-I-Q1CF3H Me 2-Me-Q1CF3H Et 2-Me-Q1CF3H Pro 2-Me-Q1CF3H i-Pro 2-Me-Q1CF3H t-Bu 2-Me-Q1CF3H Pen 2-Me-Q1CF3H allyl 2-Me-Q1CF3H CH2C≡CH 2-Me-Q1CF3H c-Pro 2-Me-Q1CF3H NH22-Me-Q1CF3Me Me 2-Me-Q1CF3F Me 2-Me-Q1CF3Cl Me 2-Me-Q1CF3Br Me 2-Me-Q1CF3I Me 2-Me-Q1CF3NO2Me 2-Me-Q1CF3Cl H Me 2-Me-Q1CF3CF2H Me 2-Me-Q1CF3CF2Me Me 2-Me-Q1CF3CF2CF2H Me 2-Me-Q1
表3-1(續(xù))R1R2R3QCF3H Me 3-Me-Q1CF3H Me 4-Me-Q1CF3H Me 2-Et-Q1CF3H Et 2-Et-Q1CF3H Pro 2-Et-Q1CF3H i-Bu 2-Et-Q1CF3H s-Bu 2-Et-Q1CF3H Hex 2-Et-Q1CF3Me Me 2-Et-Q1CF3Pro Me 2-Et-Q1CF3CF2Me Me 2-Et-Q1CF3H Me 3-Et-Q1CF3H Me 4-Et-Q1CF3H Me 2-Pro-Q1CF3H Me 3-Pro-Q1CF3H Me 4-Pro-Q1CF3H Me 2-i-Pro-Q1CF3H Me 3-i-Pro-Q1CF3H Me 4-i-Pro-Q1CF3H Me 3-Bu-Q1CF3H Me 2-t-Bu-Q1CF3H Me 2-OMe-Q1
表3-1(續(xù))R1R2R3QCF3H Et 2-OMe-Q1CF3H Pro 2-OMe-Q1CF3H i-Pro 2-OMe-Q1CF3H Bu 2-OMe-Q1CF3H i-Bu 2-OMe-Q1CF3H t-Bu 2-OMe-Q1CF3H allyl 2-OMe-Q1CF3H c-Hex 2-OMe-Q1CF3H NH22-OMe-Q1CF3Me Me 2-OMe-Q1CF3Me Pro 2-OMe-Q1CF3Et Me 2-OMe-Q1CF3NO2Me 2-OMe-Q1CF3Cl Me 2-OMe-Q1CF3CF2H Me 2-OMe-Q1CF3CF2Me Me 2-OMe-Q1CF3CF2CF2H Me 2-OMe-Q1CF3H Me 3-OMe-Q1CF3H Me 4-OMe-Q1CF3Cl Me 4-OMe-Q1CF3H Me 2-OEt-Q1CF3H Me 3-OEt-Q1
表3-1(續(xù))R1R2R3QCF3H Me 4-OEt-Q1CF3H Me 2-OPro-Q1CF3H Me 3-OPro-Q1CF3H Me 4-OPro-Q1CF3H Me 2-Oi-Pro-Q1CF3H Me 3-Oi-Pro-Q1CF3H Me 4-Oi-Pro-Q1CF3H Me 4-OBu-Q1CF3H Me 4-Oi-Bu-Q1CF3H Me 2-CF3-Q1CF3H Me 3-CF3-Q1CF3H Pro 3-CF3-Q1CF3Me Me 3-CF3-Q1CF3H Me 4-CF3-Q1CF3H Me 2-CH2Cl-Q1CF3H Me 3-CH2Cl-Q1CF3H Me 4-CH2Cl-Q1CF3H Me 2-CH2CH2Cl-Q1CF3H Me 3-CH2CH2Cl-Q1CF3H Me 2-OCF3-Q1CF3H Me 3-OCF3-Q1CF3H Me 4-OCF3-Q1
表3-1(續(xù))R1R2R3QCF3H Me 2-OCHF2-Q1CF3H Me 3-OCHF2-Q1CF3H Me 4-OCHF2-Q1CF3H Me 2-OCH2CH2Cl-Q1CF3H Me 3-OCH2CH2Cl-Q1CF3H Me 2-OCH2CF3-Q1CF3H Me 3-OCH2CF3-Q1CF3H Me 4-OCH2CF3-Q1CF3H Me 2-SMe-Q1CF3H Me 3-SMe-Q1CF3H Me 4-SMe-Q1CF3H Me 2-SEt-Q1CF3H Me 3-SEt-Q1CF3H Me 4-SEt-Q1CF3H Me 2-SPro-Q1CF3H Me 3-SBu-Q1CF3H Me 2-SOMe-Q1CF3H Me 4-SOMe-Q1CF3H Me 4-SOEt-Q1CF3H Me 4-SOPro-Q1CF3H Me 4-SOBu-Q1CF3H Me 2-SO2Me-Q1
表3-1(續(xù))R1R2R3QCF3H Me 3-SO2Me-Q1CF3H Me 4-SO2Me-Q1CF3H Me 4-SO2Et-Q1CF3H Me 4-SO2Pro-Q1CF3H Me 4-SO2Bu-Q1CF3H Me 2-COMe-Q1CF3H Me 3-COMe-Q1CF3H Me 2-COEt-Q1CF3H Me 3-COEt-Q1CF3H Me 4-COEt-Q1CF3H Me 2-COi-Pro-Q1CF3H Me 4-COBu-Q1CF3H Me 2-CO2Me-Q1CF3H Me 3-CO2Me-Q1CF3H Me 4-CO2Et-Q1CF3H Me 2-CO2Pro-Q1CF3H Me 2-CN-Q1CF3H Me 3-CN-Q1CF3H Me 4-CN-Q1CF3H Me 2-NH2-Q1CF3H Me 2-OH-Q1CF3H Me 3-CO2H-Q1
表3-1(續(xù))R1R2R3QCF3H Me 2,3-F2-Q1CF3H Et 2,3-F2-Q1CF3H Pro 2,3-F2-Q1CF3H i-Pro 2,3-F2-Q1CF3Me Me 2,3-F2-Q1CF3Cl Me 2,3-F2-Q1CF3Br Me 2,3-F2-Q1CF3NO2Me 2,3-F2-Q1CF3CF2H Me 2,3-F2-Q1CF3H Me 2,4-F2-Q1CF3H Et 2,4-F2-Q1CF3H Pro 2,4-F2-Q1CF3H i-Pro 2,4-F2-Q1CF3Me Me 2,4-F2-Q1CF3Cl Me 2,4-F2-Q1CF3Br Me 2,4-F2-Q1CF3NO2Me 2,4-F2-Q1CF3CF2H Me 2,4-F2-Q1CF3H Me 2,5-F2-Q1CF3H i-Pro 2,5-F2-Q1CF3H Me 2,6-F2-Q1CF3H Me 3,4-F2-Q1
表3-1(續(xù))R1R2R3QCF3H Me 2-F-3-Cl-Q1CF3Me Me 2-F-3-Cl-Q1CF3CF2H Me 2-F-3-Cl-Q1CF3H Me 2-F-3-Br-Q1CF3Me Me 2-F-3-Br-Q1CF3CF2H Me 2-F-3-Br-Q1CF3H Me 2-F-3-I-Q1CF3Me Me 2-F-3-I-Q1CF3CF2H Me 2-F-3-I-Q1CF3H Me 2-F-3-Me-Q1CF3Me Me 2-F-3-Me-Q1CF3CF2H Me 2-F-3-Me-Q1CF3H Me 2-F-3-Et-Q1CF3Me Me 2-F-3-Et-Q1CF3CF2H Me 2-F-3-Et-Q1CF3H Me 2-F-3-i-Pro-Q1CF3H Me 2-F-3-OMe-Q1CF3Me Me 2-F-3-OMe-Q1CF3CF2H Me 2-F-3-OMe-Q1CF3H Me 2-F-3-OEt-Q1CF3Me Me 2-F-3-OEt-Q1CF3CF2H Me 2-F-3-OEt-Q1
表3-1(續(xù))R1R2R3QCF3H Me 2-F-3-Oi-Pro-Q1CF3H Me 2-F-4-Cl-Q1CF3H Et 2-F-4-Cl-Q1CF3Me Me 2-F-4-Cl-Q1CF3Cl Me 2-F-4-Cl-Q1CF3Br Me 2-F-4-Cl-Q1CF3I Me 2-F-4-Cl-Q1CF3CF2H Me 2-F-4-Cl-Q1CF3H Me 2-F-4-Br-Q1CF3CF2H Me 2-F-4-Br-Q1CF3H Me 2-F-4-I-Q1CF3H Me 2-F-4-Me-Q1CF3H Me 2-F-4-OMe-Q1CF3H Me 2,3-Cl2-Q1CF3H Pro 2,3-Cl2-Q1CF3H i-Pro 2,3-Cl2-Q1CF3H allyl 2,3-Cl2-Q1CF3H t-Bu 2,3-Cl2-Q1CF3H c-Hex 2,3-Cl2-Q1CF3H NH22,3-Cl2-Q1CF3Me Me 2,3-Cl2-Q1CF3Et Me 2,3-Cl2-Q1
表3-1(續(xù))R1R2R3QCF3Pro Me 2,3-Cl2-Q1CF3NO2Me 2,3-Cl2-Q1CF3CF2H Me 2,3-Cl2-Q1CF3CF2Me Me 2,3-Cl2-Q1CF3CF2CF2H Me 2,3-Cl2-Q1CF3CF2CF2CF2H Me 2,3-Cl2-Q1CF3H Me 2,4-Cl2-Q1CF3H NH22,4-Cl2-Q1CF3Me Me 2,4-Cl2-Q1CF3CF2H Me 2,4-Cl2-Q1CF3H Me 2,5-Cl2-Q1CF3H Me 2,6-Cl2-Q1CF3H Me 2-Cl-3-Br-Q1CF3H Et 2-Cl-3-Br-Q1CF3H Pr 2-Cl-3-Br-Q1CF3H i-Pro 2-Cl-3-Br-Q1CF3H allyl 2-Cl-3-Br-Q1CF3Me Me 2-Cl-3-Br-Q1CF3CF2H Me 2-Cl-3-Br-Q1CF3H Me 2-Cl-3-I-Q1CF3H NH22-Cl-3-I-Q1CF3Me Me 2-Cl-3-I-Q1
表3-1(續(xù))R1R2R3QCF3CF2H Me 2-Cl-3-I-Q1CF3H Me 2-Cl-3-Me-Q1CF3H NH22-Cl-3-Me-Q1CF3Me Me 2-Cl-3-Me-Q1CF3CF2H Me 2-Cl-3-Me-Q1CF3H Me 2-Cl-3-Et-Q1CF3H NH22-Cl-3-Et-Q1CF3Me Me 2-Cl-3-Et-Q1CF3CF2H Me 2-Cl-3-Et-Q1CF3H Me 2-Cl-3-i-Pro-Q1CF3H Me 2-Cl-3-i-Pro-Q1CF3Me Me 2-Cl-3-i-Pro-Q1CF3CF2H Me 2-Cl-3-i-Pro-Q1CF3H Me 2-Cl-3-Pro-Q1CF3H Me 2-Cl-3-Bu-Q1CF3H Me 2-Cl-3-t-Bu-Q1CF3H Me 2-Cl-3-OMe-Q1CF3H NH22-Cl-3-OMe-Q1CF3Me Me 2-Cl-3-OMe-Q1CF3CF2H Me 2-Cl-3-OMe-Q1CF3H Me 2-Cl-3-OEt-Q1CF3H NH22-Cl-3-OEt-Q1
表3-1(續(xù))R1R2R3QCF3Me Me 2-Cl-3-OEt-Q1CF3CF2H Me 2-Cl-3-OEt-Q1CF3H Me 2-Cl-3-Oi-Pro-Q1CF3H NH22-Cl-3-Oi-Pro-Q1CF3Me Me 2-Cl-3-Oi-Pro-Q1CF3CF2H Me 2-Cl-3-Oi-Pro-Q1CF3H Me 2-Cl-3-OPro-Q1CF3H Me 2-Cl-3-CF3-Q1CF3H NH22-Cl-3-CF3-Q1CF3Me Me 2-Cl-3-CF3-Q1CF3CF2H Me 2-Cl-3-CF3-Q1CF3H Me 2-Cl-3-CH2Cl-Q1CF3H Me 2-Cl-3-CH2Br-Q1CF3H Me 2-Cl-3-OCF3-Q1CF3H Me 2-Cl-3-OCHF2-Q1CF3H Me 2-Cl-3-CH2OMe-Q1CF3H Me 2-Cl-3-CH2OEt-Q1CF3H Me 2-Cl-3-CH2CH2OMe-Q1CF3H Me 2-Cl-3-CH2CH2OEt-Q1CF3H Me 2-Cl-3-SMe-Q1CF3H Me 2-Cl-3-SEt-Q1CF3H Me 2-Cl-3-SOMe-Q1
表3-1(續(xù))R1R2R3QCF3H Me 2-Cl-3-SO2Me-Q1CF3H Me 2-Cl-3-CN-Q1CF3H Me 2-Cl-3-CO2Me-Q1CF3H Me 2-Cl-3-CO2Et-Q1CF3H Me 2-Cl-4-F-Q1CF3H Me 2-Cl-4-Br-Q1CF3H Me 2-Cl-4-I-Q1CF3H Me 2-Cl-4-Me-Q1CF3H Me 2-Cl-4-OMe-Q1CF3H Me 2-Cl-4-OEt-Q1CF3H Me 2-Cl-4-SMe-Q1CF3H Me 2-Cl-5-Me-Q1CF3H Me 2-Cl-4-OMe-Q1CF3H Me 2,3-Br2-Q1CF3H NH22,3-Br2-Q1CF3Me Me 2,3-Br2-Q1CF3CF2H Me 2,3-Br2-Q1CF3H Me 2,4-Br2-Q1CF3H Me 2-Br-3-Me-Q1CF3CF2H Me 2-Br-3-Me-Q1CF3H Me 2-Br-3-Et-Q1CF3CF2H Me 2-Br-3-Et-Q1
表3-1(續(xù))R1R2R3QCF3H Me 2-Br-3-OMe-Q1CF3CF2H Me 2-Br-3-OMe-Q1CF3H Me 2-Br-3-OEt-Q1CF3H Me 2-Br-3-CF3-Q1CF3H Me 2-Br-3-OCHF2-Q1CF3H Me 2-Br-3-OCF3-Q1CF3H Me 2-Br-3-CH2OMe-Q1CF3H Me 2-Br-3-SMe-Q1CF3H Me 2-Br-3-CN-Q1CF3H Me 2-Br-4-F-Q1CF3H Me 2-Br-4-Cl-Q1CF3H Me 2-Br-4-OMe-Q1CF3H Me 2-Br-4-CF3-Q1CF3H Me 2-Br-4-t-Bu-Q1CF3H Me 2-Br-4-Me-Q1CF3H Me 2-I-3-Me-Q1CF3H Me 2-I-3-Cl-Q1CF3H Me 2-I-3-Br-Q1CF3H Me 2-I-4-Cl-Q1CF3H Me 2,3-Me2-Q1CF3H Et 2,3-Me2-Q1CF3H Pro 2,3-Me2-Q1
表3-1(續(xù))R1R2R3QCF3H allyl 2,3-Me2-Q1CF3H i-Bu 2,3-Me2-Q1CF3H Hex 2,3-Me2-Q1CF3H NH22,3-Me2-Q1CF3H CH2C≡CH 2,3-Me2-Q1CF3Me Me 2,3-Me2-Q1CF3Et Me 2,3-Me2-Q1CF3Pro Me 2,3-Me2-Q1CF3i-Pro Me 2,3-Me2-Q1CF3CF3Me 2,3-Me2-Q1CF3NO2Me 2,3-Me2-Q1CF3Cl Me 2,3-Me2-Q1CF3Br Me 2,3-Me2-Q1CF3CF2H Me 2,3-Me2-Q1CF3CF2Me Me 2,3-Me2-Q1CF3H Me 2,4-Me2-Q1CF3H Me 2,5-Me2-Q1CF3H Me 2,6-Me2-Q1CF3H Me 3,4-Me2-Q1CF3H Me 2-Me-3-F-Q1CF3Me Me 2-Me-3-F-Q1CF3CF2H Me 2-Me-3-F-Q1
表3-1(續(xù))R1R2R3QCF3H Me 2-Me-3-Cl-Q1CF3H Et 2-Me-3-Cl-Q1CF3H Pro 2-Me-3-Cl-Q1CF3H i-Pr 2-Me-3-Cl-Q1CF3H NH22-Me-3-Cl-Q1CF3H c-Hex 2-Me-3-Cl-Q1CF3H allyl 2-Me-3-Cl-Q1CF3Me Me 2-Me-3-Cl-Q1CF3Et Me 2-Me-3-Cl-Q1CF3Pro Me 2-Me-3-Cl-Q1CF3F Me 2-Me-3-Cl-Q1CF3Cl Me 2-Me-3-Cl-Q1CF3Br Me 2-Me-3-Cl-Q1CF3NO2Me 2-Me-3-Cl-Q1CF3CF2H Me 2-Me-3-Cl-Q1CF3CF2Cl Me 2-Me-3-Cl-Q1CF3CF2Me Me 2-Me-3-Cl-Q1CF3CF2NO2Me 2-Me-3-Cl-Q1CF3CF2CF2H Me 2-Me-3-Cl-Q1CF3H Me 2-Me-3-Br-Q1CF3H Et 2-Me-3-Br-Q1CF3H Pro 2-Me-3-Br-Q1
表3-1(續(xù))R1R2R3QCF3H i-Pro 2-Me-3-Br-Q1CF3H Bu 2-Me-3-Br-Q1CF3H s-Bu 2-Me-3-Br-Q1CF3H t-Bu 2-Me-3-Br-Q1CF3H Pen 2-Me-3-Br-Q1CF3H Hex 2-Me-3-Br-Q1CF3H c-Hex 2-Me-3-Br-Q1CF3H allyl 2-Me-3-Br-Q1CF3H NH22-Me-3-Br-Q1CF3Me Me 2-Me-3-Br-Q1CF3Cl Me 2-Me-3-Br-Q1CF3Et Me 2-Me-3-Br-Q1CF3CF3Me 2-Me-3-Br-Q1CF3NO2Me 2-Me-3-Br-Q1CF3CF2H Me 2-Me-3-Br-Q1CF3CF2H NH22-Me-3-Br-Q1CF3CF2Me Me 2-Me-3-Br-Q1CF3CF2CF2H Me 2-Me-3-Br-Q1CF3CF2CF2Me Me 2-Me-3-Br-Q1CF3H Me 2-Me-3-I-Q1CF3H Et 2-Me-3-I-Q1CF3H Pro 2-Me-3-I-Q1
表3-1(續(xù))R1R2R3QCF3H i-Pro 2-Me-3-I-Q1CF3H Bu 2-Me-3-I-Q1CF3H s-Bu 2-Me-3-I-Q1CF3H t-Bu 2-Me-3-I-Q1CF3H Pen 2-Me-3-I-Q1CF3H Hex 2-Me-3-I-Q1CF3H c-Hex 2-Me-3-I-Q1CF3H allyl 2-Me-3-I-Q1CF3H NH22-Me-3-I-Q1CF3Me Me 2-Me-3-I-Q1CF3Cl Me 2-Me-3-I-Q1CF3Et Me 2-Me-3-I-Q1CF3CF3Me 2-Me-3-I-Q1CF3NO2Me 2-Me-3-I-Q1CF3CF2H Me 2-Me-3-I-Q1CF3CF2H NH22-Me-3-I-Q1CF3CF2Me Me 2-Me-3-I-Q1CF3CF2CF2H Me 2-Me-3-I-Q1CF3CF2CF2Me Me 2-Me-3-I-Q1CF3CF2CF2CF2H Me 2-Me-3-I-Q1CF3H Me 2-Me-3-Et-Q1CF3H NH22-Me-3-Et-Q1
表3-1(續(xù))R1R2R3QCF3Me Me 2-Me-3-Et-Q1CF3CF2H Me 2-Me-3-Et-Q1CF3H Me 2-Me-3-i-Pro-Q1CF3H NH22-Me-3-i-Pro-Q1CF3Me Me 2-Me-3-i-Pro-Q1CF3CF2H Me 2-Me-3-i-Pro-Q1CF3H Me 2-Me-3-OMe-Q1CF3H Et 2-Me-3-OMe-Q1CF3H Pro 2-Me-3-OMe-Q1CF3H NH22-Me-3-OMe-Q1CF3H allyl 2-Me-3-OMe-Q1CF3Me Me 2-Me-3-OMe-Q1CF3F Me 2-Me-3-OMe-Q1CF3Br Me 2-Me-3-OMe-Q1CF3NO2Me 2-Me-3-OMe-Q1CF3CF2H Me 2-Me-3-OMe-Q1CF3CF2Me Me 2-Me-3-OMe-Q1CF3CF2CF2H Me 2-Me-3-OMe-Q1CF3CF2CF2Me Me 2-Me-3-OMe-Q1CF3H Me 2-Me-3-OEt-Q1CF3H Pro 2-Me-3-OEt-Q1
表3-1(續(xù))R1R2R3QCF3H NH22-Me-3-OEt-Q1CF3Cl Me 2-Me-3-OEt-Q1CF3NO2Me 2-Me-3-OEt-Q1CF3CF2H Me 2-Me-3-OEt-Q1CF3CF2Me Me 2-Me-3-OEt-Q1CF3H Me 2-Me-3-OPro-Q1CF3Me Me 2-Me-3-OPro-Q1CF3CF2H Me 2-Me-3-OPro-Q1CF3H Me 2-Me-3-Oi-Pro-Q1CF3Me Me 2-Me-3-Oi-Pro-Q1CF3CF2H Me 2-Me-3-Oi-Pro-Q1CF3H Me 2-Me-3-OBu-Q1CF3H Me 2-Me-3-Os-Bu-Q1CF3H Me 2-Me-3-CF3-Q1CF3Me Me 2-Me-3-CF3-Q1CF3CF2H Me 2-Me-3-CF3-Q1CF3H Me 2-Me-3-CH2Cl-Q1CF3H Me 2-Me-3-OCF3-Q1CF3H Me 2-Me-3-OCHF2-Q1CF3H Me 2-Me-3-OCH2CF3-Q1CF3H Me 2-Me-3-CH2OMe-Q1CF3CF2H Me 2-Me-3-CH2OMe-Q1
表3-1(續(xù))R1R2R3QCF3H Me 2-Me-3-CH2OEt-Q1CF3H Me 2-Me-3-CH2CH2OMe-Q1CF3H Me 2-Me-3-SMe-Q1CF3CF2H Me 2-Me-3-SMe-Q1CF3H Me 2-Me-3-SEt-Q1CF3H Me 2-Me-3-SOMe-Q1CF3H Me 2-Me-3-SOEt-Q1CF3H Me 2-Me-3-SO2Me-Q1CF3H Me 2-Me-3-SO2Et-Q1CF3H Me 2-Me-3-CN-Q1CF3H Me 2-Me-3-CO2Me-Q1CF3H Me 2-Me-3-CO2Et-Q1CF3H Me 2-Me-4-F-Q1CF3H Me 2-Me-4-Cl-Q1CF3H Me 2-Me-4-OMe-Q1CF3H Me 2-Me-4-OEt-Q1CF3H Me 2-Me-5-Cl-Q1CF3H Me 2-Et-3-Cl-Q1CF3Me Me 2-Et-3-Cl-Q1CF3CF2H Me 2-Et-3-Cl-Q1CF3H Me 2-Et-3-Br-Q1CF3Me Me 2-Et-3-Br-Q1
表3-1(續(xù))R1R2R3QCF3CF2H Me 2-Et-3-Br-Q1CF3H Me 2-Et-3-I-Q1CF3Me Me 2-Et-3-I-Q1CF3CF2H Me 2-Et-3-I-Q1CF3H Me 2-Et-3-Me-Q1CF3Me Me 2-Et-3-Me-Q1CF3CF2H Me 2-Et-3-Me-Q1CF3H Me 2,3-Et2-Q1CF3Me Me 2,3-Et2-Q1CF3CF2H Me 2,3-Et2-Q1CF3H Me 2-Et-3-OMe-Q1CF3Me Me 2-Et-3-OMe-Q1CF3CF2H Me 2-Et-3-OMe-Q1CF3H Me 2-Et-3-OEt-Q1CF3H Me 2-Et-3-Oi-Pro-Q1CF3H Me 2-Et-3-OCHF2-Q1CF3H Me 2-Et-3-CH2OMe-Q1CF3H Me 2-Et-3-SMe-Q1CF3H Me 2-Et-3-SOMe-Q1CF3H Me 2-Et-3-SO2Me-Q1CF3H Me 2-Et-3-CN-Q1CF3H Me 2-Et-3-CO2CH3-Q1
表3-1(續(xù))R1R2R3QCF3H Me 2,3-(OMe)2-Q1CF3H Et 2,3-(OMe)2-Q1CF3H Pr 2,3-(OMe)2-Q1CF3H allyl 2,3-(OMe)2-Q1CF3H NH22,3-(OMe)2-Q1CF3Me Me 2,3-(OMe)2-Q1CF3Br Me 2,3-(OMe)2-Q1CF3NO2Me 2,3-(OMe)2-Q1CF3CF2H Me 2,3-(OMe)2-Q1CF3CF2Me Me 2,3-(OMe)2-Q1CF3H Me 2,4-(OMe)2-Q1CF3H Me 3,4-(OMe)2-Q1CF3H Me 3,5-(OMe)2-Q1CF3H Me 2-OMe-3-F-Q1CF3Me Me 2-OMe-3-F-Q1CF3CF2H Me 2-OMe-3-F-Q1CF3H Me 2-OMe-3-Cl-Q1CF3H NH22-OMe-3-Cl-Q1CF3H Et 2-OMe-3-Cl-Q1CF3H Pro 2-OMe-3-Cl-Q1CF3H i-Pro 2-OMe-3-Cl-Q1CF3H t-Bu 2-OMe-3-Cl-Q1
表3-1(續(xù))R1R2R3QCF3H allyl 2-OMe-3-Cl-Q1CF3H c-Hex 2-OMe-3-Cl-Q1CF3H Hex 2-OMe-3-Cl-Q1CF3Me Me 2-OMe-3-Cl-Q1CF3Et Me 2-OMe-3-Cl-Q1CF3F Me 2-OMe-3-Cl-Q1CF3Cl Me 2-OMe-3-Cl-Q1CF3Br Me 2-OMe-3-Cl-Q1CF3NO2Me 2-OMe-3-Cl-Q1CF3CF2H Me 2-OMe-3-Cl-Q1CF3CF2H NH22-OMe-3-Cl-Q1CF3CF2Me Me 2-OMe-3-Cl-Q1CF3CF2CF2H Me 2-OMe-3-Cl-Q1CF3CF2CF2Me Me 2-OMe-3-Cl-Q1CF3H Me 2-OMe-3-Br-Q1CF3H Et 2-OMe-3-Br-Q1CF3H Pr 2-OMe-3-Br-Q1CF3H NH22-OMe-3-Br-Q1CF3Me Me 2-OMe-3-Br-Q1CF3NO2Me 2-OMe-3-Br-Q1CF3CF2H Me 2-OMe-3-Br-Q1CF3H Me 2-OMe-3-I-Q1
表3-1(續(xù))R1R2R3QCF3H NH22-OMe-3-I-Q1CF3Me Me 2-OMe-3-I-Q1CF3CF2H Me 2-OMe-3-I-Q1CF3CF2Me Me 2-OMe-3-I-Q1CF3H Me 2-OMe-3-Me-Q1CF3Me Me 2-OMe-3-Me-Q1CF3CF2H Me 2-OMe-3-Me-Q1CF3H Me 2-OMe-3-Et-Q1CF3Me Me 2-OMe-3-Et-Q1CF3CF2H Me 2-OMe-3-Et-Q1CF3H Me 2-OMe-3-Pro-Q1CF3H Me 2-OMe-3-i-Pro-Q1CF3H Me 2-OMe-3-OEt-Q1CF3H Me 2-OMe-3-CF3-Q1CF3H Me 2-OMe-3-CH2Cl-Q1CF3H Me 2-OMe-3-OCF3-Q1CF3H Me 2-OMe-3-OCHF2-Q1CF3H Me 2-OMe-3-CH2OMe-Q1CF3H Me 2-OMe-3-CN-Q1CF3H Me 2-OMe-3-CO2Me-Q1CF3H Me 2-OMe-4-Cl-Q1CF3H Me 2-OMe-4-Br-Q1
表3-1(續(xù))R1R2R3QCF3H Me 2-OMe-4-I-Q1CF3H Me 2-OMe-4-CF3-Q1CF3H Me 2-OMe-4-CO2Me-Q1CF3H Me 2-OMe-5-Cl-Q1CF3H Me 2-OMe-5-Br-Q1CF3H Me 2-OMe-5-I-Q1CF3H Me 2-OMe-5-CN-Q1CF3H Me 2-OMe-5-Me-Q1CF3H Me 2-OMe-5-CO2Me-Q1CF3H Me 2-OMe-6-Cl-Q1CF3H Me 2-OMe-6-Me-Q1CF3H Me 2-OEt-3-F-Q1CF3H Me 2-OEt-3-Cl-Q1CF3H Me 2-OEt-3-Br-Q1CF3H Me 2-OEt-3-I-Q1CF3H Me 2-OEt-3-Me-Q1CF3H Me 2-OEt-3-Et-Q1CF3H Me 2-OEt-3-CF3-Q1CF3H Me 2-OEt-4-Cl-Q1CF3H Me 2-CF3-3-Cl-Q1CF3H Me 2-CF3-3-Br-Q1CF3H Me 2-OCHF2-3-Me-Q1
表3-1(續(xù))R1R2R3QCF3Me Me 2-OCHF2-3-Me-Q1CF3CF2H Me 2-OCHF2-3-Me-Q1CF3H Me 2-OCHF2-3-F-Q1CF3H Me 2-OCHF2-3-Cl-Q1CF3H Me 2-OCHF2-3-Br-Q1CF3H Me 2-OCHF2-3-I-Q1CF3H Me 2-OCF3-3-Me-Q1CF3H Me 2-OCF3-3-Cl-Q1CF3H Me 2-CH2Cl-3-Cl-Q1CF3H Me 2-CH2Cl-3-Br-Q1CF3H Me 2-CH2Cl-3-I-Q1CF3H Me 2-CH2OMe-3-Cl-Q1CF3H Me 2-SMe-3-Me-Q1CF3H Me 2-SMe-3-Cl-Q1CF3Me Me 2-SMe-3-Cl-Q1CF3H Me 2-SOMe-3-Cl-Q1CF3H Me 2-SO2Me-3-Cl-Q1CF3H Me 2-CN-3-Me-Q1CF3H Me 2-CN-3-Cl-Q1CF3H Me 2-CN-3-OMe-Q1CF3H Me 2-CN-3-SMe-Q1CF3H Me 2,3,4-F3-Q1
表3-1(續(xù))R1R2R3QCF3H Me 2,3,4-Cl3-Q1CF3H Me 2,4,5-Cl3-Q1CF3H Me 2-F-4-Cl-5-Br-Q1CF3H Me 3,4,5-(OMe)3-Q1CF3H Me 2,3,4-Me3-Q1CF3H Me 2,3,4,6-F4-Q1CF3H Me 2,3,5,6-F4-Q1CF3H Me 2,3,4,5,6-F5-Q1CF3H Me Q2CF3H Me 1-Me-Q2CF3H Me Q3CF3H Me 4-Cl-Q3CF3H Me 4-Me-Q3CF3H Me 4-OMe-Q3CF3H Me Q4CF3H Me 1-Me-Q4CF3H Me 1-Cl-Q4CF3H Me 1-OMe-Q4CF3H Me Q5CF3Me Me Q5CF3CF2H Me Q5CF3H Me 4-Cl-Q5
表3-1(續(xù))R1R2R3QCF3H Me 4-Me-Q5CF3H Me 4-OMe-Q5CF3H Me Q6CF3H Me 7-Cl-Q6CF3H Me 7-Me-Q6CF3H Me 7-OMe-Q6CF3H Me Q7CF3H Me 4-Cl-Q7CF3H Me 4-Me-Q7CF3H Me 4-OMe-Q7CF3H Me Q8CF3Me Me Q8CF3CF2H Me Q8CF3H Me 7-Cl-Q8CF3H Me 7-Me-Q8CF3H Me 7-OMe-Q8CF3H Me Q9CF3Me Me Q9CF3CF2H Me Q9CF3H Me 4-Cl-Q9CF3H Me 4-Me-Q9CF3H Me 4-OMe-Q9
表3-1(續(xù))R1R2R3QCF3H Me Q10CF3H Me 4-Cl-Q10CF3H Me 4-Me-Q10CF3H Me 4-OMe-Q10CF3H Me Q11CF3H Et Q11CF3H Pr Q11CF3H NH2Q11CF3Me Me Q11CF3Cl Me Q11CF3NO2Me Q11CF3CF2H Me Q11CF3CF2Me Me Q11CF3CF2CF2H Me Q11CF3H Me 7-Cl-Q11CF3H Me 7-Me-Q11CF3H Me 7-OMe-Q11CF3H Me Q12CF3H Me 4-Me-Q12CF3H Me 4-Cl-Q12CF3H Me 4-OMe-Q12CF3H Me Q13
表3-1(續(xù))R1R2R3QCF3H Me 7-Cl-Q13CF3H Me 7-Me-Q13CF3H Me 7-OMe-Q13CF3H Me Q14CF3CF2H Me Q14CF3H Me 7-Cl-Q14CF3H Me 7-Me-Q14CF3H Me 7-OMe-Q14CF3H Me Q15CF3Me Me Q15CF3CF2H Me Q15CF3H Me 4-Cl-Q15CF3H Me 4-Me-Q15CF3H Me 4-OMe-Q15CF3H Me Q16CF3H Me 4-Cl-Q16CF3H Me Q17CF3H Me 7-Cl-Q17CF3H Me Q18CF3H Me 5-Cl-Q18CF3H Me 5-Me-Q18CF3H Me Q19
表3-1(續(xù))R1R2R3QCF3H Me 8-Me-Q19CF3H Me 8-Cl-Q19CF3H Me Q20CF3H Me 2-Me-Q20CF3H Me Q21CF3H Me Q22CF3H Me 5-Cl-Q22CF3H Me 5-Me-Q22CF3H Me Q23CF3H Me 3-Cl-Q23CF3H Me 3-Br-Q23CF3H Me 3-Me-Q23CF3H Me 3-OMe-Q23CF3H Me 4-Me-Q23CF3H Me 5-Cl-Q23CF3H Me 5-Me-Q23CF3H Me 3,4-Cl2-Q23CF3H Me 3-Cl-4-OMe-Q23CF3H Me 3,5-Cl2-Q23CF3H Me 3,5-Br2-Q23CF3H Me 3-Cl-5-CF3-Q23CF3H Me 3,5-Cl2-4-OMe-Q23
表3-1(續(xù))R1R2R3QCF3H Me Q24CF3H Me 2-Cl-Q24CF3H Me 2-OMe-Q24CF3H Me 2-CF3-Q24CF3H Me 2-Br-Q24CF3H Me 4-Cl-5-CF3-Q24CF3H Me 4-Me-Q24CF3H Me 4-OMe-Q24CF3H Me 4-Me-5-Cl-Q24CF3H Me 4-OMe-5-Cl-Q24CF3H Me Q25CF3H Me 2,3-Cl2-Q25CF3H Me 2-OMe-3-Cl-Q25CF3H Me 2-F-3-CF3-Q1CF3H Et 3-CF3-Q1CF3H NH23-CF3-Q1CF3H allyl 3-CF3-Q1CF3H c-Hex 3-CF3-Q1CF3H c-Hex 4-Cl-Q1CF3H c-Hex 2-Me-Q1CF3H allyl 4-OMe-Q1CF3H Me 2-NMe2-Q1
表3-1(續(xù))R1R2R3QCF3H Me 2-OCH2OMe-Q1CF3H Me 3-Oallyl-Q1CF3H Me 3-OCH2OMe-Q1CF3H Me 3-OCH2OEt-Q1CF3H Me 3-OCH2CH2OMe-Q1CF3H Me 3-OCH2C≡CH-Q1CF3H Me 3-OCH2CO2Me-Q1CF3H Me 3-OCHMeCO2Me-Q1CF3H Me 4-OCH2OMe-Q1CF3H Me 4-OCH2OEt-Q1CF3H Me 4-OCH2CH2OMe-Q1CF3H Me 4-OCH2CO2Me-Q1CF3H Me 2-Me-3-NH2-Q1CF3H Me 2-Me-3-NMe2-Q1CF3H Me 2-Me-3-NEt2-Q1CF3H Me 2-Me-3-NHSO2Me-Q1CF3H Me 2-Me-3-NHCOMe-Q1CF3H Me 2-Me-3-OH-Q1CF3H Me 2-Me-3-OC(O)Me-Q1CF3H Me 2-Me-3-Oallyl-Q1CF3H Me 2-Me-3-OCH2C≡CH-Q1CF3H Me 2-Me-3-OCH2OMe-Q1
表3-1(續(xù))R1R2R3QCF3H Me 2-Me-3-OCH2OEt-Q1CF3H Me 2-Me-3-OCH2CH2OMe-Q1CF3H Me 2-Me-3-OCH2CH2OEt-Q1CF3H Me 2-Me-3-OCH2CO2H-Q1CF3H Me 2-Me-3-OCH2CO2Me-Q1CF3H Me 2-Me-3-OCH2CO2Et-Q1CF3H Me 2-Me-3-OCHMeCO2H-Q1CF3H Me 2-Me-3-OCHMeCO2Me-Q1CF3H Me 2-Me-3-OCHMeCO2Et-Q1CF3H Me 2-Me-4-OCH2OMe-Q1CF3H Me 2-Me-4-OCH2OEt-Q1CF3H Me 2-Me-4-OCH2CH2OMe-Q1CF3H Me 2-Me-4-OCH2CO2H-Q1CF3H Me 2-Me-4-OCH2CO2Me-Q1CF3H Me 2-Me-4-OCHMeCO2Me-Q1CF3H Me 2-Me-4-OCHMeCO2Et-Q1CF3H Me 2-Me-3-allyl-Q1CF3H Me 2-Me-3-CH2CO2H-Q1CF3H Me 2-Me-3-CH2CO2Me-Q1CF3H Me 2-Me-3-SH-Q1CF3H Me 2-F-3-Oallyl-Q1CF3H Me 2-F-3-OCH2OMe-Q1
表3-1(續(xù))R1R2R3QCF3H Et 2-F-3-CF3-Q1CF3H NH22-F-3-CF3-Q1CF3H Me 2-Cl-3-OH-Q1CF3H Me 2-F-4-OCH2OMe-Q1CF3H Me 2-F-4-OCH2OEt-Q1CF3H Me 2-F-4-OCH2CH2OMe-Q1CF3H Me 2-F-4-OCH2CO2H-Q1CF3H Me 2-F-4-OCH2CO2Me-Q1CF3H Me 2-F-4-OCH2CO2Et-Q1CF3H Me 2-F-4-OCHMeCO2Me-Q1CF3H Me 2-Cl-4-OCH2OMe-Q1CF3H Me 2-Cl-4-OCH2OEt-Q1CF3H Me 2-Cl-4-OCH2CH2OMe-Q1CF3H Me 2-Cl-4-OCH2CO2H-Q1CF3H Me 2-Cl-4-OCH2CO2Me-Q1CF3H Me 2-Cl-4-OCH2CO2Et-Q1CF3H Me 2-Cl-4-OCHMeCO2Me-Q1CF2H H Me 2-Me-3-Cl-Q1CF2H H Me 2-Me-3-Br-Q1CF2H H Me 2-Me-3-I-Q1CF2H H Me 2-F-3-CF3-Q1CF2Cl H Me 2-Me-3-Cl-Q1
表3-1(續(xù))R1R2R3QCF2Cl H Me 2-Me-3-Br-Q1CF2Cl H Me 2-Me-3-I-Q1CF2Cl H Me 2-F-3-CF3-Q1CCl3H Me 2-Me-3-Cl-Q1CCl3H Me 2-Me-3-Br-Q1CCl3H Me 2-Me-3-I-Q1CCl3H Me 2-F-3-CF3-Q1CF3H Me 2-Me-Q8CF3H Me 2,3-Me2-Q8CF3H Me 2-Me-Q9CF3H Me 3-Me-Q9CF3H Me 3-OH-Q9CF3H Me 3-OMe-Q9CF3H Me 1-Me-Q11CF3H Me 2-Me-Q11CF3H Me 3-Me-Q11CF3H Me 1,1-Me2-Q11CF3H Me 1,1,3-Me3-Q11CF3H Me 1,1-Me2-3-Et-Q11CF3H Me 1-OMe-Q11CF3H Me 1-OH-Q11CF3H Me 2-OMe-Q11
表3-1(續(xù))R1R2R3QCF3H Me 2-OH-Q11CF3H Me 2,3-Me2-Q14CF3H Me 2-Me-Q15CF3H Me 3-Me-Q15CF3H Me 2,2-Me2-Q15CF3H Me 2,2-Me2-Q17CF3H Me 2,2-Me2-Q20CF3H Me 2-Me-2-Et-Q20CF3H Me Q26CF3H Me 2-Me-Q26CF3H Me 7-Me-Q26CF3H Me 7,7-Me2-Q26CF3H Me 2,7,7-Me3-Q26CF3H Me 2-Et-7,7-Me2-Q26CF3H Me Q27CF3H Me 7-Me-Q27CF3H Me 7-OMe-Q27CF3H Me Q28CF3H Me Q29CF3H Me 3-Me-Q29CF3H Me Q30CF3H Me Q31
表3-1(續(xù))R1R2R3QCF3H Me Q32CF3H Me Q33CF3H Me Q34CF3H Me Q35CF3H Me Q36CF3H Me Q37CF3H Me 2,2-Me2-Q37CF3H Me Q38CF3H Me 2,2-Me2-Q38CF3H Me Q39CF3H Me Q40CF3H Me Q41CF3H Me Q42CF3H Me Q43CF3H Me Q44CF3H Me Q45CF3H Me 4-Me-Q45CF3H Me Q46CF3H Me Q47CF3H Me 2-Me-Q47CF3H Me Q48CF3H Me 2-Me-Q48
表3-1(續(xù))R1R2R3QCF3H Me Q49CF3H Me Q50CF3H Me Q51CF3H Me Q52CF3H Me Q53CF3H Me Q54CF3H Me Q55CF3H Me Q56CF3H Me Q57CF3H Me 2-Me-Q57CF3H Me 7-Me-Q57CF2H H Me Q5CF2H H Me Q8CF2H H Me 2-Me-Q8CF2H H Me Q9CF2H H Me 2-Me-Q9CF2H H Me 3-Me-Q9CF2H H Me Q11CF2H H Me 3-Me-Q11CF2H H Me 1,1,3-Me3-Q11CF2H H Me 1-OH-Q11CF2H H Me 1-OMe-Q11
表3-1(續(xù))R1R2R3QCF2H H Me 2-OH-Q11CF2H H Me 2-OMe-Q11CF2H H Me Q14CF2H H Me Q15CF2H H Me 2,2-Me2-Q15CF2H H Me 2-Me-Q15CF2H H Me Q17CF2H H Me Q19CF2H H Me Q20CF2H H Me Q26CF2H H Me 7,7-Me2-Q26CF2H H Me 2,7,7-Me3-Q26CF2H H Me Q28CF2H H Me Q49CF2H H Me Q54CF2H H Me Q56CF2Cl H Me Q5CF2Cl H Me Q8CF2Cl H Me 2-Me-Q8CF2Cl H Me Q9CF2Cl H Me 2-Me-Q9CF2Cl H Me 3-Me-Q9
表3-1(續(xù))R1R2R3QCF2Cl H Me Q11CF2Cl H Me 3-Me-Q11CF2Cl H Me 1,1,3-Me3-Q11CF2Cl H Me 1-OH-Q11CF2Cl H Me 1-OMe-Q11CF2Cl H Me 2-OH-Q11CF2Cl H Me 2-OMe-Q11CF2Cl H Me Q14CF2Cl H Me Q15CF2Cl H Me 2,2-Me2-Q15CF2Cl H Me 2-Me-Q15CF2Cl H Me Q17CF2Cl H Me Q19CF2Cl H Me Q20CF2Cl H Me Q26CF2H H Me 7,7-Me2-Q26CF2Cl H Me 2,7,7-Me3-Q26CF2Cl H Me Q28CF2Cl H Me Q49CF2Cl H Me Q54CF2Cl H Me Q56CCl3H Me Q5
表3-1(續(xù))R1R2R3QCCl3H Me Q8CCl3H Me 2-Me-Q8CCl3H Me Q9CCl3H Me 2-Me-Q9CCl3H Me 3-Me-Q9CCl3H Me Q11CCl3H Me 3-Me-Q11CCl3H Me 1,1,3-Me3-Q11CCl3H Me 1-OH-Q11CCl3H Me 1-OMe-Q11CCl3H Me 2-OH-Q11CCl3H Me 2-OMe-Q11CCl3H Me Q14CCl3H Me Q15CCl3H Me 2,2-Me2-Q15CCl3H Me 2-Me-Q15CCl3H Me Q17CCl3H Me Q19CCl3H Me Q20CCl3H Me Q26CCl3H Me 7,7-Me2-Q26CCl3H Me 2,7,7-Me3-Q26
表3-1(續(xù))R1R2R3QCCl3H Me Q28CCl3H Me Q49CCl3H Me Q54CCl3H Me Q56CF3H Me 2-Me-4-Oi-Pro-Q1CF3H Me 2-Me-4-Oallyl-Q1CF3H Me 2-F-4-OEt-Q1CF3H Me 2,4-F2-3-SMe-Q1CF3H Me 2,4-F2-3-Cl-Q1CF3H Me 2,4-F2-3-Br-Q1CF3H Me 2,4-F2-3-I-Q1CF3H Me 2,4-F2-3-OMe-Q1CF3H Me 2,4-F2-3-OCH2OMe-Q1CF3H Me 2,4-F2-3-OEt-Q1CF3H Me 2,4-F2-3-OCHF2-Q1CF3H Me 2,4-F2-3-OCF3-Q1CF3H Me 2,4-F2-3-CN-Q1CF3H Me 2,4-F2-3-Me-Q1CF3H Me 2,4-F2-3-CF3-Q1CF3H Me 2,4-Cl2-3-F-Q1CF3H Me 2,4-Cl2-3-Br-Q1CF3H Me 2,4-Cl2-3-I-Q1
表3-1(續(xù))R1R2R3QCF3H Me 2,4-Cl2-3-CF3-Q1CF3H Me 2-F-3,4-Cl2-Q1CF3H Me 2-F-3-Br-4-Cl-Q1CF3H Me 2,3-F2-4-Cl-Q1CF3H Me 2,4-F2-3,5-Cl2-Q1CF3H Me 2-F-3-Cl-4-Br-Q1CF3H Me 2,3,4,5-F4-Q1CF3H Me 2,3,4,5-Cl4-Q1CF3H Me 2-Me-Q12CF3H Me 6-Me-Q23CF2H H Me 2-F-3-Cl-Q1CF2H H Me 2-F-3-Br-Q1CF2H H Me 2-F-3-I-Q1CF2H H Me 2,4-F2-3-Cl-Q1CF2H H Me 2,4-F2-3-Br-Q1CF2H H Me 2,4-F2-3-I-Q1CF2H H Me 2,4-F2-3,5-Cl2-Q1CF2Cl H Me 2-F-3-Cl-Q1CF2Cl H Me 2-F-3-Br-Q1CF2Cl H Me 2-F-3-I-Q1CF2Cl H Me 2,4-F2-3-Cl-Q1CF2Cl H Me 2,4-F2-3-Br-Q1
表3-1(續(xù))R1R2R3QCF2Cl H Me 2,4-F2-3-I-Q1CF2Cl H Me 2,4-F2-3,5-Cl2-Q1CCl3H Me 2-F-3-Cl-Q1CCl3H Me 2-F-3-Br-Q1CCl3H Me 2-F-3-I-Q1CCl3H Me 2,4-F2-3-Cl-Q1CCl3H Me 2,4-F2-3-Br-Q1CCl3H Me 2,4-F2-3-I-Q1CCl3H Me 2,4-F2-3,5-Cl2-Q1CF3H Me 2,4-F2-3-CO2Me-Q1CF3H Me 2,4-Cl2-3-Me-Q1CF3H Me 1-MeCO2-Q11CF3H Me 2-Me-Q12CF3H Me 2,4,6-F3-Q1CF3H Me 2,3,6-F3-Q1CF3H Me 2,6-Cl2-4-CF3-Q1CF3H Me 2,4,6-Cl3-Q1CF3H Me 2,6-F2-4-CF3-Q1CF3H Me 2,3-Me2-4-OMe-Q1CF3H Me 2-Cl-3,4-Me2-Q1CF3H Me 2-Me-3-Cl-4-F-Q1CF3H Me 2-Me-3-Br-4-F-Q1
表3-1(續(xù))R1R2R3QCF3H Me 2-Me-3-I-4-F-Q1CF3H Me 2-Me-3-OMe-4-F-Q1CF3H Me 2,3-Cl2-4-F-Q1CF3H Me 2-Cl-3-Br-4-F-Q1CF3H Me 2-Cl-3-I-4-F-Q1CF3H Me 2-Cl-3-OMe-4-F-Q1CF3H Me 2-OMe-3-F-4-Cl-Q1CF3H Me 2-OMe-3,4-Cl2-Q1CF3H Me 2,4-(OMe)2-3-Cl-Q1CF3H Me 2-F-3,4-Me2-Q1CF3H Me 2-OMe-3,4-Me2-Q1CF3H Me 2-Br-3,4-Me2-Q1CF3H Me 2,4-Cl2-3-OMe-Q1CF3H Me 2,4-Cl2-3-CH2OMe-Q1CF3H Me 2,4-F2-3-CH2OMe-Q1CF3H Me 7-F-Q17CF3H Me 2-OMe-3,4-F2-Q1CF3H Me 2-OMe-3-Cl-4-F-Q1CF3H Me 2-OMe-3-Br-4-F-Q1CF3H Me 2,4,5-F3-Q1CF3H Me 2-SMe-3-Cl-4-F-Q1CF3H Me 2,4-Me2-3-Br-Q1CF3H Me 2,4-Me2-3-I-Q1
表3-2
表3-2(續(xù))R2R3QH Me 3-CF3-Q1H Et 3-CF3-Q1Me Me 3-CF3-Q1H Me 2-OCH2OMe-Q1H Me 3-OCH2OMe-Q1H Me 4-OCH2OMe-Q1H Me 3-OCH2OEt-Q1H Me 4-OCH2OEt-Q1H Me 3-OCH2CH2OMe-Q1H Me 4-OCH2CH2OMe-Q1H Me 3-OCH2CO2H-Q1H Me 4-OCH2CO2H-Q1H Me 3-OCH2CO2Me-Q1H Me 4-OCH2CO2Me-Q1H Me 3-OCHMeCO2Me-Q1H Me 4-OCHMeCO2Me-Q1H Me 2,3-Cl2-Q1H NH22,3-Cl2-Q1H Me 2,4-Cl2-Q1H Me 2-Me-3-Cl-Q1H Me 2-Me-3-Br-Q1H Me 2-Me-3-I-Q1H Me 2-Me-3-OMe-Q1
表3-2(續(xù))R2R3QH Me 2-Me-3-Oallyl-Q1H Me 2-Me-3-OCH2OMe-Q1H Me 2-Me-3-OCH2OEt-Q1H Me 2-Me-3-OCH2CH2OMe-Q1H Me 2-Me-3-OCH2CO2H-Q1H Me 2-Me-3-OCH2CO2Me-Q1H Me 2-Me-4-Oallyl-Q1H Me 2-Me-4-OCH2OMe-Q1H Me 2-Me-4-OCH2OEt-Q1H Me 2-Me-4-OCH2CH2OMe-Q1H Me 2-Me-4-OCH2CO2H-Q1H Me 2-Me-4-OCH2CO2Me-Q1H Me 2-Me-4-OCHMeCO2Me-Q1H Me 2-F-3-CF3-Q1H Me 2-Cl-3-CF3-Q1H Me 2-F-4-OCH2OMe-Q1H Me 2-Cl-4-OCH2OMe-Q1H Me 2-F-4-OCH2OEt-Q1H Me 2-Cl-4-OCH2OEt-Q1H Me 2-F-4-OCH2CH2OMe-Q1H Me 2-Cl-4-OCH2CH2OMe-Q1H Me 2-F-4-OCH2CO2H-Q1
表3-2(續(xù))R2R3QH Me 2-Cl-4-OCH2CO2H-Q1H Me 2-F-4-OCH2CO2Me-Q1H Me 2-Cl-4-OCH2CO2Me-Q1H Me 2-F-4-OCHMeCO2Me-Q1H Me 2-Cl-4-OCHMeCO2Me-Q1H Me 2,3-(OMe)2-Q1H Me 2-OMe-3-Cl-Q1H Me 2-OMe-3-CF3-Q1H Me 2,3,4-F3H Me 2,3,4-Cl3H Me Q3H Me Q5H Me Q8H Me 2-Me-Q8H Me 2,3-Me2-Q8H Me Q9H Me 2-Me-Q9H Me 3-Me-Q9H Me 3-OH-Q9H Me 3-OMe-Q9H Me Q11H Me 1-Me-Q11
表3-2(續(xù))R2R3QH Me 2-Me-Q11H Me 3-Me-Q11H Me 1,1-Me2-Q11H Me 1,1,3-Me3-Q11H Me 1,1-Me2-3-Et-Q11H Me 1-OMe-Q11H Me 1-OH-Q11H Me 2-OMe-Q11H Me 2-OH-Q11H Me Q14H Me 2,3-Me2-Q14H Me Q15H Me 2-Me-Q15H Me 3-Me-Q15H Me 2,2-Me2-Q15H Me Q17H Me 2,2-Me2-Q17H Me Q20H Me 2,2-Me2-Q20H Me 2-Me-2-Et-Q20H Me Q26H Me 2-Me-Q26
表3-2(續(xù))R2R3QH Me 7-Me-Q26H Me 7,7-Me2-Q26H Me 2,7,7-Me3-Q26H Me 2-Et-7,7-Me2-Q26H Me Q27H Me 7-Me-Q27H Me 7-OMe-Q27H Me Q28H Me Q29H Me 3-Me-Q29H Me Q30H Me Q31H Me Q32H Me Q33H Me Q34H Me Q35H Me Q36H Me Q37H Me 2,2-Me2-Q37H Me Q38H Me 2,2-Me2-Q38H Me Q39
表3-2(續(xù))R2R3QH Me Q40H Me Q41H Me Q42H Me Q43H Me Q44H Me Q45H Me 4-Me-Q45H Me Q46H Me Q47H Me 2-Me-Q47H Me Q48H Me 2-Me-Q48H Me Q49H Me Q50H Me Q51H Me Q52H Me Q53H Me Q54H Me Q55H Me Q56H Me Q57H Me 2-Me-Q57
表3-2(續(xù))R2R3QH Me 7-Me-Q57H Me 2-F-3-Cl-Q1H Me 2-F-3-Br-Q1H Me 2-F-3-I-Q1H Me 2,4-F2-3-Cl-Q1H Me 2,4-F2-3-Br-Q1H Me 2,4-F2-3-I-Q1H Me 2,4-F2-3-OMe-Q1H Me 2,4-F2-3-OCH2OMe-Q1H Me 2,4-F2-3-OEt-Q1H Me 2,4-F2-3-OCHF2-Q1H Me 2,4-F2-3-OCF3-Q1H Me 2,4-F2-3-CN-Q1H Me 2,4-F2-3-Me-Q1H Me 2,4-F2-3-CF3-Q1H Me 2,4-Cl2-3-F-Q1H Me 2,4-Cl2-3-Br-Q1H Me 2,4-Cl2-3-I-Q1H Me 2,4-Cl2-3-CF3-Q1H Me 2-F-3,4-Cl2-Q1H Me 2-F-3-Br-4-Cl-Q1H Me 2,3-F2-4-Cl-Q1
表3-2(續(xù))R2R3QH Me 2,4-F2-3,5-Cl-Q1H Me 2-F-3-Cl-4-Br-Q1H Me 2,3,4,5-F4-Q1H Me 2,3,4,5-Cl4-Q1H Me 2,4-F2-3-CO2Me-Q1H Me 2,4-Cl2-3-Me-Q1H Me 1-MeCO2-Q11H Me 2-Me-Q12H Me 2,4,6-F3-Q1H Me 2,3,6-F3-Q1H Me 2,6-Cl2-4-CF3-Q1H Me 2,4,6-Cl3-Q1H Me 2,6-F2-4-CF3-Q1H Me 2,3-Me2-4-OMe-Q1H Me 2-Cl-3,4-Me2-Q1H Me 2-Me-3-Cl-4-F-Q1H Me 2-Me-3-Br-4-F-Q1H Me 2-Me-3-I-4-F-Q1H Me 2-Me-3-OMe-4-F-Q1H Me 2,3-Cl2-4-F-Q1H Me 2-Cl-3-Br-4-F-Q1H Me 2-Cl-3-I-4-F-Q1
表3-2(續(xù))R2R3QH Me 2-Cl-3-OMe-4-F-Q1H Me 2-OMe-3-F-4-Cl-Q1H Me 2-OMe-3,4-Cl2-Q1H Me 2,4-(OMe)2-3-Cl-Q1H Me 2-F-3,4-Me2-Q1H Me 2-OMe-3,4-Me2-Q1H Me 2-Br-3,4-Me2-Q1H Me 2,4-Cl2-3-OMe-Q1H Me 2,4-Cl2-3-CH2OMe-Q1H Me 2,4-F2-3-CH2OMe-Q1H Me 7-F-Q17H Me 2-OMe-3,4-F2-Q1H Me 2-OMe-3-Cl-4-F-Q1H Me 2-OMe-3-Br-4-F-Q1H Me 2,4,5-F3-Q1H Me 2-SMe-3-Cl-4-F-Q1H Me 2,4-Me2-3-Br-Q1H Me 2,4-Me2-3-F-Q1在表3-1和表3-2中,Q1到Q57表示下列分子式:
當(dāng)該化合物用作除莠劑或植物生長調(diào)節(jié)劑時，一般可以通過與適當(dāng)?shù)妮d體相混合來使用，例如，某種固體載體，如粘土，滑石，膨潤土，硅藻土及白碳，或者某種液體載體，例如水，醇類(例如異丙醇，丁醇，芐基醇和糠醇)，芳烴(例如甲苯和二甲苯)，醚類，(例如苯甲醚)，酮類(如環(huán)己酮及異佛爾酮)，酯類(如乙酸丁酯)，酰胺類(如N-甲基吡咯烷酮)或鹵代烴類(如氯代苯)。如果需要，可以加入表面活性劑，乳化劑，分散劑，滲透劑，鋪展劑，增稠劑，防凍劑，抗凝劑，或穩(wěn)定劑，該化合物可以以任何需要的制品形式，例如以液體試劑，乳化劑，可潤濕的粉末，干燥的可流動劑，可流動劑，粉末或粒狀物等來提供實(shí)際應(yīng)用。
另外，如果需要的話，該化合物可以在制備時或噴涂時，與其它的除莠劑和各種殺蟲劑，殺真菌劑，植物生長調(diào)節(jié)劑及增效劑相混合。
特別是，當(dāng)該化合物與其它除莠劑相混合時，由于減少了所使用的該化合物的劑量，從而降低了成本，利用混合了各種化學(xué)制劑的增效作用而可以增大殺滅雜草的范圍，并且，可以期望更高的滅草效果。另外，該化合物可以與大多數(shù)已知的除莠劑相混合，作為與該化合物相混合的一類除莠劑，可以提到的是，例如，在農(nóng)業(yè)化學(xué)手冊(1990)中所說的那些化合物。
作為與該化合物相混合的優(yōu)選的化合物，可以提到的是，例如pyrazosulfuron ethyl(一般名稱)，bensulfuron methyl(一般名稱)，cinosulfuron(一般名稱)，imazosulfuron(一般名稱)，pretilachlor(一般名稱)，esprocarb(一般名稱)，pyrazolate(一般名稱)，pyrazoxyfen(一般名稱)，benzofenap(一般名稱)，dymron(一般名稱)，bromobutide(一般名稱)，naproanilide(一般名稱)，clomeprop(一般名稱)，草枯醚(一般名稱)，氯硝醚(一般名稱)，治草醚(一般名稱)，惡草靈(一般名稱)，mefenacet(一般名稱)，butachlor(一般名稱)，butenachlor(一般名稱)，dithiopyr(一般名稱)，benfuresate(一般名稱)，pyributicarb(一般名稱)，殺草丹(一般名稱)，dimepiperate(一般名稱)，草達(dá)滅(一般名稱)，草胺磷(一般名稱)，quinclorac(一般名稱)，cinmethylin(一般名稱)，撲滅津(propanil)(一般名稱)，西草凈(simetryn)(一般名稱)，地散磷(一般名稱)，戊草津(一般名稱)，2甲4氯(一般名稱)，2甲4氯丁酸(一般名稱)，2′，3′-二氯代-乙氧基甲氧基苯甲酰苯胺，(實(shí)驗(yàn)名稱Hw-52)，1-(2-氯代芐基)-3-(α，α-二甲基芐基)脲(實(shí)驗(yàn)名稱JC-940)，N-[2′-(3′-甲氧基)-噻恩基甲基]-N-氯代乙?；?2，6-二甲基?；桨?實(shí)驗(yàn)名稱NSK-850)及日本提供的專利公開號為25009/1993中所公開的化合物(Ⅱ)。
用作除莠劑的該化合物的劑量根據(jù)實(shí)施的地方，使用時間，使用方法及谷物生長等的不同而不同。但是作為活性組分其劑量一般對于每公頃(ha)為大約0.0001至10kg，優(yōu)選的為大約0.001至5kg。作為植物生長調(diào)節(jié)劑的該化合物的使用的濃度根據(jù)使用目的、被處理的目標(biāo)谷物的類型、或純粹的雜草類型，使用時間及使用方法等而不同，但是，作為活性組分，其濃度一般為大約1至10，000ppm，優(yōu)選的為大約10至2.000ppm。
以下，列出了使用該化合物的制劑的配方實(shí)例，但是，本發(fā)明的配方實(shí)例并不限于這些實(shí)例，在下列配方實(shí)例中，“份數(shù)”是指“重量份數(shù)”。
(可潤濕的粉末)該化合物 5至80份固體載體 10至85份表面活性劑 1至10份其它組分 1至5份作為其它的組分，可以提出的是，例如某種抗凝劑。
乳化液該化合物 1至30份液體載體 30至95份表面活性劑 5至15份可流動劑該化合物 5至70份液體載體 15至65份表面活性劑 5至12份其它組份 5至30份作為其它組分，可以提出的是，例如，某種防凍劑及增稠劑。
粒狀可潤濕粉末(干的可流動劑)該化合物 20至90份固體載體 9至60份表面活性劑 1至20份粒狀物該化合物 0.01至10份固體載體 90至99.99份其它組分 0至5份實(shí)施例1配方 可潤濕粉末該化合物A-1 50份ziegleit PEP(高嶺土型粘土，為商標(biāo)名稱，由Ziegleit KogyoK.K.所制備) 43份Solpol 5050(商標(biāo)名稱，陰離子表面活性劑，由Toho KagakuKogyo K.K制備) 2份Runox 1000c(商標(biāo)名稱，陰離子表面活性劑，由Toho KagakuKogyo K.K制備) 3份Carplex＃80(抗凝劑)(白碳，商標(biāo)名稱，由Shionogi seiyahu
K.K.制備) 2份將上述組分均勻混合并粉碎，以制備可潤濕性粉末。
實(shí)施例2配方 乳化液該化合物A-28 3份二甲苯 76份異佛爾酮 15份Solpol 3005 X(為商標(biāo)名稱，是非離子表面活性劑與陰離子表面活性劑的混合物，由Toho KagakuKogyo K.K.制備) 6份將上述組分均勻混合并制成乳化液。
實(shí)施例3配方 可流動劑該化合物B26 35份Agrisol S-711(商標(biāo)名稱，為非離子表面活性劑，由Kao.K.K.制備) 8份Ruron 1000c(商標(biāo)名稱，為陰離子表面活性劑，由Toho KagakuKogyo K.K.制備) 0.5份1%的Rodopol溶液(增稠劑，為商標(biāo)名稱，由Rohne poulainc公司制備) 20份乙二醇(防凍劑) 8份水 28.5份將上述組分均勻混合以制備可流動試劑實(shí)施例4配方 粒狀可潤濕性粉末(干的可流動性制劑)該化合物A-78 75份Isobam.No.1(商標(biāo)名，為陰離子表面活性劑，由Kuraray IsopreneChemical K.K.制造) 10份Vanilex N(商標(biāo)名稱，為陰離子表面活性劑，由Sanyo Kokusaku PulpK.K.制造) 5份Carplex＃80(白碳，商標(biāo)名稱，由Shionogi Seiyaku.K.K.制造) 10份將上述組份均勻混合并精細(xì)地粉碎以制成干的可流動制劑。
實(shí)施例5配方 粒狀物該化合物A-73 0.1份膨潤上 55.0份滑石 44.9份將上述組分均勻混合并粉碎，然后將少量水加入其中，將混合物攪拌并捏合，用擠出型造粒機(jī)造粒，然后干燥，以制備成粒狀物。
實(shí)施例6配方 可潤濕性粉末該化合物A-94 50份Ziegleit PEP(高嶺土型粘土，商標(biāo)名，由Ziegleit Kogyo K.K.制造) 43份Solpol 5050(商標(biāo)名，陰離子表面活性劑，由Toho Kagaku KogyoK.K.制造) 2份Carplex ＃80(抗凝劑)(白碳，商標(biāo)名，由 Shionogi Seiyaku K.K.
制造) 2份Runox 1000c(商標(biāo)名，陰離子表面活性劑，由Toho Kagaku KogyoK.K.制造) 3份將上述組分均勻混合并粉碎以制備可潤濕性粉末。
實(shí)施例7配方 乳化液該化合物A-88 3份二甲苯 76份異佛爾酮 15份
Solpol 3005X(非離子表活性劑與陰離子表面活性劑的混合物，為商標(biāo)名稱，由Toho Kagaku KogyoK.K.制造) 6份將上述組分均勻混合以制備乳化液。
實(shí)施例8配方 可流動制劑該化合物A-83 35份Agrisol S-711(商標(biāo)名，非離子表面活性劑，由Kao K.K.制造) 8份Runox 1.000c(商標(biāo)名稱，陰離子表面活性劑，由Toho Kagaku KogyoK.K.制造) 0.5份1% Rodopol溶液(商標(biāo)名稱，增稠劑，由Rohne poulainc公司制造) 20份乙二醇(防凍劑) 8份水 28.5份將上述組分均勻混合以制備可流動性制劑。
實(shí)施例9配方 粒狀可潤濕性粉末(干的可流動性制劑)該化合物A-85 75份
Isobam.No.1(商標(biāo)名，為陰離子表面活性劑，由Kuraray IsopreneChemical K.K.制造) 10份Vanilex N(商標(biāo)名稱，為陰離子表面活性劑，由Sanyo Kokusaku PulpK.K.制造) 5份Carplex＃80(白碳，商標(biāo)名稱，由Shionogi Seiyaku.K.K.制造) 10份將上述組分均勻混合并精細(xì)地粉碎以制備干的可流動性制劑。
實(shí)施例10配方 粒狀物該化合物A-93 0.1份膨潤土 55.0份滑石 44.9份將上述組分均勻混合并粉碎，然后將少量水加入其中，將混合物攪拌并捏合，用擠出型造粒機(jī)造粒，然后干燥，以制備成粒狀物。
實(shí)施例11配方 可流動性試劑該化合物B-1 35份Agpisol S-711(商標(biāo)名稱，為非離子表面活性劑，由Kao.K.K.
制備) 8份
Runox 1000c(商標(biāo)名稱，為陰離子表面活性劑，由Toho KagakuKogyo K.K.制備) 0.5份1%的Rodopol溶液(增稠劑，為商標(biāo)名稱，由Rohne poulainc公司制備) 20份乙二醇(防凍劑) 8份水 28.5份將上述組分均勻混合，以制備可流動制劑。
實(shí)施例12配方 粒狀物該化合物B-7 0.1份膨潤土 55.0份滑石 44.9份實(shí)施例13配方 粒狀物該化合物A-73 10份pyrazosulfuron ethyl 0.07份膨潤土 55.0份滑石 34.93份將上述組分均勻混合并粉碎，然后將少量水加入其中，將混合物攪拌并捏合，用擠出型造粒機(jī)造粒，然后干燥，以制備成粒狀物。
實(shí)施例14配方 粒狀物該化合物A-73 10份Bensulfuron methyl 0.25份膨潤土 55份滑石 34.75份將上述組分均勻混合并粉碎，然后將少量水加入其中，將混合物攪拌并捏合，用擠出型造粒機(jī)造粒，然后干燥，以制備成粒狀物。
實(shí)施例15配方 粒狀物該化合物A-73 10份pyrazolate 6份膨潤土 55份滑石 29份將上述組分均勻混合并粉碎，然后將少量水加入其中，將混合物攪拌并捏合，用擠出型造粒機(jī)造粒，然后干燥，以制備成粒狀物。
當(dāng)使用上述可潤濕的粉狀物，乳化液，可流動性制劑或粒狀可潤濕性粉末物時，它們用水稀釋成50到1，000倍并且就噴灑而言，以使其活性組分為1至10，000ppm，或者使其活性組分相對于每公頃(ha)為0.0001至10kg。
實(shí)施例1試驗(yàn) 通過處理土壤以試驗(yàn)除莠劑效果將每個長15cm，寬22cm，深6cm的塑料箱用消毒的洪積層土壤裝填，并隨意的種植稗子草，馬唐，看麥娘，谷物，稻子及大豆，并用大約1.5cm的土壤復(fù)蓋，然后，用少量噴灑物將該化學(xué)制劑溶液均勻地噴灑在相應(yīng)的土壤的表面，以使活性組分成為特定的比例。用作噴灑的化學(xué)制劑溶液是用水稀釋按上述所說的實(shí)施例配方所相應(yīng)制備的制劑而制備，并分別噴涂在全部土壤的表面。噴涂化學(xué)制劑溶液之后的4周后，按照以下所說的判斷標(biāo)準(zhǔn)來鑒定其在各周內(nèi)對于作物的除莠效果。其結(jié)果示于表4。
某些該化合物對于某些類型的谷物有選擇性。
判斷標(biāo)準(zhǔn)5完全殺滅或90%或大于90%的控制住了470至90%的控制340至70%的控制220至40%的控制15至20%的控制05%或小于5%的控制控制程度是用肉眼通過外表觀測來測定。
實(shí)施例2試驗(yàn)通過在浸沒條件下，雜草生長之前的處理來試驗(yàn)除莠效果將每個具有1/5，000面積的瓦格納罐，用沖積層土壤裝填，并將水加入罐中，使其成為水深為4cm的浸沒條件。將稗子籽移到上述罐中之后，移植2.5個葉形階段的稻子幼苗。將罐放于25至30℃的溫室內(nèi)并使植物生長，移植之后第一天，通過使用有刻度的移液管(該移液管便于預(yù)告測定所使用的劑量)將化學(xué)制劑的稀釋溶液對每一個相應(yīng)的水的表面進(jìn)行點(diǎn)滴處理。用化學(xué)制劑溶液滴加處理的三周之后，按照實(shí)施例1的判斷標(biāo)準(zhǔn)鑒定在稻子和稗子上的除莠效果，其結(jié)果示于表5。
實(shí)施例3試驗(yàn)在浸沒條件下，通過對生長的雜草的處理來試驗(yàn)除莠效果將每個具有1/5，000面積的瓦格納罐裝上沖積層土壤，并將水加入罐中，以制成水深為4cm的浸沒條件。將稗子籽種植到上述罐中之后，移植2.5個葉形階段的稻子幼苗。將罐放于25至30℃下的溫室中，當(dāng)稗子長成2葉形階段和稻子長到4葉形階段時，通過使用有刻度的移液管(該移液管便于預(yù)告測定所使用的劑量)將化學(xué)制劑的稀釋溶液對每一個相應(yīng)的水的表面進(jìn)行點(diǎn)滴處理。用化學(xué)制劑溶液滴加處理的三周之后，按照實(shí)施例1的判斷標(biāo)準(zhǔn)鑒定在稻子和稗子上的除莠效果，其結(jié)果示于表6。
實(shí)施例4的試驗(yàn) 在草地上的控制生長效果的實(shí)驗(yàn)將12cm直徑的塑料箱裝填消毒的洪積層土壤，并將葦草籽和Bermuda草籽種植于其中，種植14天之后，將按照上述實(shí)施例配方相應(yīng)制備的化學(xué)制劑用水適當(dāng)?shù)仡A(yù)先調(diào)制以使其具有預(yù)先確定的濃度，并通過使用小的噴涂量，將每個5ml的化學(xué)制劑的稀釋溶液均勻地噴涂在整個的莖部和葉部，處理14天后，測量植物的長度。
其結(jié)果示于表7，在表7中，其值是處理的植物的長度與未處理的植物的長度的比(%)。
該化合物中的某些化合物顯示出控制生長的效果，并且，沒有觀察到化學(xué)制劑的損害作用。
實(shí)施例5試驗(yàn)在浸沒條件下，通過與pyrazosulfuron ethyl相混合試驗(yàn)除莠效果將每個具有1/5，000面積的瓦格納罐裝上沖積層土壤，將水加入罐中，以制成水深為4cm的浸沒條件。其后，種植稗子、燈心草、雨久花屬、紫水莧菜的籽，及慈菇塊莖和倒伏狀草類，并移植2.5個葉形階段的稻子的幼苗。將罐放于25至30℃下的溫室中，并使植物生長，當(dāng)稗子、久雨花屬、紫水莧菜、燈心草、慈菇和倒伏狀草類生長到1至2葉形階段時，通過使用有刻度的移液管(該移液管可預(yù)先測定所使用的劑量)將化學(xué)制劑的稀釋溶液對每個水的表面進(jìn)行點(diǎn)滴處理。用該化學(xué)制劑溶液處理的三周之后，按照實(shí)施例1的判斷標(biāo)準(zhǔn)鑒定除莠效果，其結(jié)果示于表8中。
在每一表中，各個標(biāo)記具有下列含義N稗子，M馬唐，E看麥娘，T玉米，R稻子，S大豆。
表4化合物 劑量No. (kg/ha) N M E T R SA-1 2.5 5 5 5 0 0 0A-5 2.5 5 5 5 0 0 0A-6 2.5 5 5 5 0 0 0A-8 2.5 5 5 5 0 0 0A-10 2.5 5 5 5 0 0 0A-11 2.5 5 5 5 0 0 0A-18 2.5 5 5 5 0 0 0A-19 2.5 5 5 5 0 0 0A-20 2.5 5 5 5 0 0 0A-24 2.5 5 5 5 0 0 0A-27 2.5 5 5 5 0 0 0A-28 2.5 5 5 5 0 0 0A-29 2.5 5 5 5 0 0 0A-30 2.5 5 5 5 0 0 0A-31 2.5 5 5 5 0 0 0A-32 2.5 5 5 5 0 0 0A-35 2.5 5 5 5 0 0 0A-37 2.5 5 5 5 0 0 0A-40 2.5 5 5 5 0 0 0A-46 2.5 5 5 5 0 0 0A-51 2.5 5 5 5 0 0 0A-52 2.5 5 5 5 0 0 0
表4(續(xù))化合物 劑量No. (kg/ha) N M E T R SA-56 2.5 5 5 5 0 0 0
A-67 2.5 5 5 5 0 0 0A-72 2.5 5 5 5 0 0 0A-73 2.5 5 5 5 0 0 0A-76 2.5 5 5 5 0 0 0A-78 2.5 5 5 5 0 0 0A-83 2.5 5 5 5 0 0 0A-88 2.5 5 5 5 0 0 0A-91 2.5 5 5 5 0 0 0A-93 2.5 5 5 5 0 0 0A-94 2.5 5 5 5 0 0 0A-95 2.5 5 5 5 0 0 0A-96 2.5 5 5 5 0 0 0A-98 2.5 5 5 5 0 0 0A-100 2.5 5 5 5 0 0 0A-101 2.5 5 5 5 0 0 0A-102 2.5 5 5 5 0 0 0A-105 2.5 5 5 5 0 0 0A-106 2.5 5 5 5 0 0 0A-111 2.5 5 5 5 0 0 0A-119 2.5 5 5 5 0 0 0
表4(續(xù))化合物 劑量No. (kg/ha) N M E T R SA-121 2.5 5 5 5 0 0 0A-124 2.5 5 5 5 0 0 0A-125 2.5 5 5 5 0 0 0A-126 2.5 5 5 5 0 0 0A-130 2.5 5 5 5 0 0 0A-131 2.5 5 5 5 0 0 0A-133 2.5 5 5 5 0 0 0A-135 2.5 5 5 5 0 0 0A-137 2.5 5 5 5 0 0 0A-145 2.5 5 5 5 0 0 0A-149 2.5 5 5 5 0 0 0A-156 2.5 5 5 5 0 0 0A-160 2.5 5 5 5 0 0 0A-164 2.5 5 5 5 0 0 0A-168 2.5 5 5 5 0 0 0A-169 2.5 5 5 5 0 0 0A-174 2.5 5 5 5 0 0 0A-177 2.5 5 5 5 0 0 0A-180 2.5 5 5 5 0 0 0A-181 2.5 5 5 5 0 0 0A-184 2.5 5 5 5 0 0 0A-185 2.5 5 5 5 0 0 0
表4(續(xù))化合物 劑量No. (kg/ha) N M E T R SB-1 2.5 5 5 5 0 0 0B-5 2.5 5 5 5 0 0 0B-6 2.5 5 5 5 0 0 0B-7 2.5 5 5 5 0 0 0B-8 2.5 5 5 5 0 0 0B-21 2.5 5 5 5 0 0 0B-23 2.5 5 5 5 0 0 0B-26 2.5 5 5 5 0 0 0B-28 2.5 5 5 5 0 0 0B-32 2.5 5 5 5 0 0 0B-33 2.5 5 5 5 0 0 0B-37 2.5 5 5 5 0 0 0B-40 2.5 5 5 5 0 0 0B-41 2.5 5 5 5 0 0 0
表5化合物 劑量 稗子 移植的No. (g/a) 稻子A-1 10 5 0A-8 10 5 0A-18 10 5 0A-19 10 5 0A-20 10 5 0A-24 10 5 0A-28 10 5 0A-29 10 5 0A-30 10 5 0A-31 10 5 0A-32 10 5 0A-33 10 5 0A-35 10 5 0A-37 10 5 0A-40 10 5 0A-43 10 5 0A-51 10 5 0A-56 10 5 0
A-66 10 5 0A-67 10 5 0A-68 10 5 0
表6化合物 劑量 稗子 移植的No. (g/a) 稻子A-1 40 5 0A-18 40 5 0A-19 40 5 0A-20 40 5 0A-24 40 5 0A-28 40 5 0A-29 40 5 0A-30 40 5 0A-31 40 5 0A-32 40 5 0A-33 40 5 0A-35 40 5 0A-37 40 5 0A-40 40 5 0A-43 40 5 0A-51 40 5 0A-56 40 5 0
A-66 40 5 0A-67 40 5 0A-68 40 5 0A-69 40 5 0
表5(續(xù))化合物 劑量 稗子 移植的No. (g/a) 稻子A-69 10 5 0A-70 10 5 0A-71 10 5 0A-72 10 5 0A-73 10 5 0A-74 10 5 0A-76 10 5 0A-78 10 5 0A-83 10 5 0A-85 10 5 0A-88 10 5 0A-91 10 5 0A-92 10 5 0A-93 10 5 0A-94 10 5 0A-95 10 5 0A-96 10 5 0A-98 10 5 0A-100 10 5 0A-101 10 5 0A-102 10 5 0A-103 10 5 0
表5(續(xù))化合物 劑量 稗子 移植的No. (g/a) 稻子A-149 10 5 0A-151 10 5 0A-156 10 5 0A-159 10 5 0A-160 10 5 0A-161 10 5 0A-162 10 5 0A-163 10 5 0A-164 10 5 0A-165 10 5 0A-167 10 5 0A-168 10 5 0A-169 10 5 0A-171 10 5 0A-174 10 5 0A-177 10 5 0A-178 10 5 0A-180 10 5 0A-181 10 5 0A-184 10 5 0A-185 10 5 0A-191 10 5 0
表5(續(xù))化合物 劑量 稗子 移植的No. (g/a) 稻子A-104 10 5 0A-105 10 5 0A-106 10 5 0A-111 10 5 0A-112 10 5 0A-113 10 5 0A-119 10 5 0A-120 10 5 0A-121 10 5 0A-123 10 5 0A-124 10 5 0A-125 10 5 0A-126 10 5 0A-130 10 5 0A-131 10 5 0A-132 10 5 0A-133 10 5 0A-135 10 5 0A-137 10 5 0A-141 10 5 0A-142 10 5 0A-143 10 5 0
表5(續(xù))化合物 劑量 稗子 移植的No. (g/a) 稻子B-1 10 5 0B-4 10 5 0B-5 10 5 0B-6 10 5 0B-7 10 5 0B-8 10 5 0B-19 10 5 0B-21 10 5 0B-23 10 5 0B-24 10 5 0B-26 10 5 0B-27 10 5 0B-28 10 5 0B-31 10 5 0B-32 10 5 0B-33 10 5 0B-34 10 5 0B-35 10 5 0B-36 10 5 0B-37 10 5 0B-40 10 5 0B-41 10 5 0
表6(續(xù))化合物 劑量 稗子 移植的No. (g/a) 稻子A-70 40 5 0A-71 40 5 0A-72 40 5 0A-73 40 5 0A-74 40 5 0A-76 40 5 0A-78 40 5 0A-83 40 5 0A-85 40 5 0A-88 40 5 0A-91 40 5 0A-92 40 5 0A-93 40 5 0A-94 40 5 0A-95 40 5 0A-96 40 5 0A-98 40 5 0A-100 40 5 0A-101 40 5 0A-102 40 5 0A-103 40 5 0A-104 40 5 0
表6(續(xù))化合物 劑量 稗子 移植的No. (g/a) 稻子A-105 40 5 0A-106 40 5 0A-111 40 5 0A-112 40 5 0A-113 40 5 0A-119 40 5 0A-120 40 5 0A-121 40 5 0A-123 40 5 0A-124 40 5 0A-125 40 5 0A-126 40 5 0A-130 40 5 0A-131 40 5 0A-132 40 5 0A-133 40 5 0A-135 40 5 0A-137 40 5 0A-141 40 5 0A-142 40 5 0A-149 40 5 0A-151 40 5 0
表6(續(xù))化合物 劑量 稗子 移植的No. (g/a) 稻子A-156 40 5 0A-159 40 5 0A-160 40 5 0A-161 40 5 0A-162 40 5 0A-163 40 5 0A-164 40 5 0A-165 40 5 0A-167 40 5 0A-168 40 5 0A-169 40 5 0A-171 40 5 0A-174 40 5 0A-177 40 5 0A-178 40 5 0A-180 40 5 0A-181 40 5 0A-185 40 5 0B-7 40 5 0B-8 40 5 0B-23 40 5 0B-26 40 5 0
表6(續(xù))化合物 劑量 稗子 移植的No. (g/a) 稻子B-28 40 5 0B-32 40 5 0B-37 40 5 0B-40 40 5 0B-41 40 5 0表7化合物No. 化學(xué)制劑濃度 葦草 Bermuda草(ppm)A-51 300 85 831000 67 65A-61 1000 93 85A-72 1000 84 8權(quán)利要求
1.一種用下列分子式表示的2-芳基氨基嘧啶酮化合物
式中R1表示C1到C4的鹵代烷基，C2到C6的烷基，C3到C7的環(huán)烷基，C2到C6的鏈烯基，C1到C6的鹵代烷氧基，C1到C6的烷氧基，C3到C7的環(huán)烷氧基，C3到C6的鏈烯基氧基，C1到C6的鹵代烷基硫基，C1到C6的烷基硫基，C3到C7的環(huán)烷基硫基，C3的C6的鏈烯基硫基，C1到C6的鹵代烷基亞硫?；珻1到C6的烷基亞硫?；?，C3到C7的環(huán)烷基亞硫?；?，C3到C6的鏈烯基亞硫?；?，C1到C6的鹵代烷基磺酰基，C1到C6的烷基磺酰基，C3到C7的環(huán)烷基磺酰基，C3到C6的鏈烯基磺酰基，C1到C4的烷氧基(C1到C4)烷基，C1到C4的烷基硫代(C1到C4)烷基，C1到C4的烷氧基(C1到C4)烷氧基，C1到C4的烷基亞硫?；?C1到C4)烷基，C1到C4的烷基磺?；?C1到C4)的烷基，C1到C4的烷基氨基(C1到C4)的烷基，C3到C7的環(huán)烷基(C1到C4)的烷基，二甲基氨基(C1到C4)的烷基，二乙基氨基(C1到C4)的烷基，或鹵素原子；R2表示氫原子，鹵素原子，C1到C4的烷基，C1到C4的鹵代烷基或硝基；R3表示C1到C6的烷基，C3到C6的鏈烯基，C3到C6的鏈炔基，C3到C7的環(huán)烷基或氨基；R4表示氫原子，C1到C6烷基，C2到C6鏈烯基，C3到C6鏈炔基，C1到C6的鹵代烷基，C1到C4烷氧基(C1到C4)烷基，羥基羰基(C1-C4)烷基，C1到C4烷氧基羰基(C1-C4)烷基，甲酰基，C1到C4烷基羰基，C1到C4烷氧基羰基，氨基羰基，C1到C6烷基氨基羰基，C1到C6烷基磺酰基，二甲基氨基羰基，二乙基氨基羰基，或可取代的芐基；X表示氧原子或硫原子；Q表示取代的苯環(huán)基，可取代的萘環(huán)，可取代的四氫化萘環(huán)，可取代的苯并呋喃環(huán)，可取代的1，2-二氫化茚環(huán)，可取代的2，3-二氫苯并呋喃環(huán)，可取代的亞甲基二氧基苯環(huán)，可取代的1，4-苯并二噁烷環(huán)，可取代的1，3-苯并二噁烷環(huán)，可取代的鄰苯二酰苯胺環(huán)，可取代的2-苯并[c]呋喃酮環(huán)，可取代的α-香豆冉酮環(huán)，可取代的β-香豆冉酮環(huán)，可取代的1，2-苯并吡喃環(huán)，可取代的1，4-苯并喃環(huán)，可取代的苯并二氫吡喃環(huán)，可取代的2-苯并二氫吡喃-4-酮環(huán)，可取代的3-苯并于氫吡喃-4-酮環(huán)，可取代的4-苯并二氫吡喃-4-酮環(huán)，可取代的香豆素環(huán)，可取代的色酮環(huán)，可取代的茚環(huán)，可取代的的二氫茚酮環(huán)，可取代的α-四氫萘酮環(huán)，可取代的2，3-二氫-1-茚酮環(huán)，可取代1，3二氫異硫茚環(huán)，或可取代的吡啶環(huán)。
2.根據(jù)權(quán)利要求1的化合物，其中R1是C1到C4的鹵代烷基。
3.根據(jù)權(quán)利要求2的化合物，其中，R1是三氟代甲基，二氟代甲基，氯代二氟代甲基或五氟代乙基。
4.根據(jù)權(quán)利要求1的化合物，其中，R1是C2到C8的烷基，C3到C7的環(huán)烷基，C2到C6的鏈烯基，C1到C4的烷氧基(C1到C4)烷基或鹵素原子。
5.根據(jù)權(quán)利要求4的化合物，其中，R1是乙基，正-丙基，異-丙基，正-丁基，異-丁基，仲-丁基，叔-丁基，2，2-二諄丙基，1，1-二甲基丙基，環(huán)丙基，1-丙烯基，2-丙烯基，籽基甲基，乙氧基甲基，異-丙氧基甲基，2-甲氧基乙基或2-乙氧基乙基。
6.根據(jù)權(quán)利要求1的化合物，其中，R2是是氫原子或甲基。
7.根據(jù)權(quán)利要求1的化合物，其中，R3是C1到C6的烷基或氨基。
8.根據(jù)權(quán)利要求7的化合物，其中，R3是甲基或乙基。
9.根據(jù)權(quán)利要求1的化合物，其中，R4是是氫原子。
10.根據(jù)權(quán)利要求1的化合物，其中，R4是C1到C8的烷基。
11.根據(jù)權(quán)利要求10的化合物，其中，R4是甲基或乙基。
12.根據(jù)權(quán)利要求1的化合物，其中，用R4表示的可取代的芐基，是用下式表示的基團(tuán)
其中Z表示鹵原子，C1到C4的烷基，C1到C4的鹵代烷基，C1到C4的烷氧基，C1到C4的鹵代烷氧基，C1到C4的烷氧基羰基，羧基，氰基或硝基;p表示0到3的整數(shù)，其條件是p為2或3時，Zs可以相同或不同。
13.根據(jù)權(quán)利要求12的化合物，其中，R4是芐基，鄰-氯代芐基，間-氯代芐基，對-氯代芐基，鄰-甲基芐基，間-甲基芐基，對-甲基芐基，或間-三氟代甲基芐基。
14.根據(jù)權(quán)利要求1的化合物，其中，R4是乙烯基，2-丙烯基，2-甲基-2-丙烯基，2-丁烯基，2-丙炔基，2-丁炔基，二氟代甲基，氯代甲基，2-氯代乙基，甲氧基甲基，乙氧基甲基，2-甲氧基乙基，2-乙氧基乙基，羥基羰基甲基，1-羥基羰基乙基，甲氧基羰基甲基，乙氧基羰基甲基，1-甲氧基羰基乙基，1-乙氧基羰基乙基，甲酰基，乙?；一驶?，正-丙基羰基，異-丙基羰基，叔-丁基羰基，甲氧基羰基，乙氧基羰基，正-丙基羰基，異-丙基羰基，氨基羰基，甲基氨基羰基，乙基氨基羰基，甲基磺?；?，二甲基氨基羰基，或二乙基氨基羰基。
15.根據(jù)權(quán)利要求1的化合物，其中，X是氧原子。
16.根據(jù)權(quán)利要求1的化合物，其中，Q表示
其中，y表示鹵素原子，C1到C4烷基，C1到C4烷氧基，C1到C4烷氧基(C1到C4)烷基，C1到C4鹵代烷基，C1到C4鹵代烷氧基，C1到C4烷基硫基，C1到C4烷基亞硫酰基，C1到C4烷基磺酰基，C1到C4烷基羰基，C1到C4烷氧基羰基，C3到C6鏈烯基，C3到C6鏈烯基氧基，C3到C6鏈炔基氧基，C1到C4烷基羰基氧基，C1到C4烷氧基(C1到C4)烷氧基，羥基羰基(C1到C4)烷基，C1到C4烷氧基羰基(C1到C4)烷基，羥基羰基(C1到C4)烷氧基，C1到C4烷氧基羰基(C1到C4)烷氧基，C1到C4烷基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，C1到C4烷基羰基氨基，C1到C4烷基磺?；被虼蓟?，氰基，羧基，氨基或羥基;m表示1到5的整數(shù)，n表示0到3的整數(shù);其條件是當(dāng)m是2到5的整數(shù)或n是2或3時，Ys可以相同或不同。
17.根據(jù)權(quán)利要求1的化合物，其中，Q表示
其中，Y和m每一種具有上述定義的相同含義。
18.根據(jù)權(quán)利要求1的化合物，其中，Q表示
其中，Y和n每一種具有上述定義的相同含義。
19.根據(jù)權(quán)利要求16和18的任一權(quán)利要求，其中，取代基Y是氟原子，氯原子，溴原子，碘原子，甲基，乙基，正-丙基，異-丙基，正-丁基，異-丁基，仲-丁基，叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-丙氧基，異-丙氧基，正-丁氧基，異-丁氧基，仲-丁氧基，叔-丁氧基，甲氧基甲基，2-甲氧基乙基，乙氧基甲基，2-乙氧基乙基，氟代甲基，氯代甲基，溴代甲基，三氯代甲基，三氟代甲基，1-氯代乙基，2-氯代乙基，3-氯代丙基，三氟代甲氧基，二氟代甲氧基，2-氯代乙氧基，3-氯代丙氧基，2-氯-1-甲基乙氧基，2，2，2-三氟代乙氧基，甲基硫基，乙基硫基，正-丙基硫基，異丙基硫基，正-丁基硫基，異-丁基硫基，仲-丁基硫基，叔-丁基硫基，甲基亞硫酰基，乙基亞硫酰基，正-丙基亞硫酰基，異-丙基亞硫?；?，正-丁基亞硫?；?丁基亞硫?；?丁基亞硫?；?，叔-丁基亞硫酰基，甲基磺?；?，乙基磺酰基，正-丙基磺?；?，異-丙基磺?；?，正-丁基磺?；?，異-丁基磺?；?，仲-丁基磺酰基，乙酰基，乙基羰基，正-丙基羰基，甲氧基羰基，乙氧基羰基，正-丙氧基羰基，異-丙氧基羰基，正-丁氧基羰基，異-丁氧基羰基，仲-丁氧基羰基，叔-丁氧基羰基，2-丙烯基，2-丙烯基氧基，2-甲基-2-丙烯基氧基，2-丁烯基氧基，2-丙炔基氧基，1-甲基-2-丙炔基氧基，乙酰氧基，乙基羰基氧基，甲氧基甲氧基，乙氧基甲氧基，異-丙氧基甲氧基，2-甲氧基乙氧基，羥基羰基甲基，1-(羥基羰基)乙基，甲氧基羰基甲基，乙氧基羰基甲基，1-(甲氧基羰基)乙基，羥基羰基甲氧基，1-(羥基羰基)乙氧基，甲氧基羰基甲氧基，乙氧基羰基甲氧基，1-(甲氧基羰基)乙氧基，甲基氨基，乙基氨基，正-丙基氨基，異-丙基氨基，正-丁基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，乙?；被?，甲基磺?；被?，乙基磺?；被?，硫醇基，氰基，羧基，氨基或羥基。
20.根據(jù)權(quán)利要求16至19的任一項(xiàng)權(quán)利要求，其中，R1是三氟代甲基，R2是氫原子，R3是甲基，R4是氫原子或甲基，及X是氧原子。
21.根據(jù)權(quán)利要求1的化合物，其中，該化合物選自2-(3-氯-2，4-二氟代苯基)氨基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮，2-(3-氯-2-甲基苯基)氨基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮，2-(3-溴-2-甲基苯基)氨基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮，3-甲基-2-[1-(5，6，7，8-四氫)萘基]氨基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮，2-(3-溴-2，4-二氯代苯基)氨基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮，2-(2，4-二氟代-3-甲基苯基)氨基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮，3-甲基-2-(1-萘基)氨基-6-三氟代甲基-3H-嘧啶-4-硫羰，2-(2，4-二氟代-3-溴代苯基)氨基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮，2-(3-碘代-2-甲基苯基)氨基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮，2-[N-(3-溴代-2，4-二氟代苯基)-N-甲基]氨基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮，2-[N-(2-氟代-3-三氟代甲基苯基)-N-甲基]氨基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮及2-[N-(3-氯代-2，4-二氟代苯基)-N-甲基]氨基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮
22.一種除萎劑和植物生長調(diào)節(jié)劑，它包括根據(jù)權(quán)利要求1的2-芳基氨基嘧啶酮化合物。
全文摘要
本發(fā)明公開的式(I)表示的2-芳基氨基嘧啶酮化合物，其中，Q表示各類芳香環(huán)或雜環(huán)。也公開了包括此相相同化合物的除莠劑和植物生長調(diào)節(jié)劑，該化合物可以安全地用于主要的各類作物，并且使用低的劑量對于許多雜草顯示出高的除莠效果，并且也顯示出植物生長調(diào)節(jié)效果。
文檔編號C07D409/12GK1079736SQ93105949
公開日1993年12月22日 申請日期1993年4月15日 優(yōu)先權(quán)日1992年4月15日
發(fā)明者河村保夫, 佐藤純, 福田憲造, 大屋榮一, 伊藤馨, 北浩, 中田尚志, 縄卷勤, 藤井清一, 渡邊重臣, 石川公廣, 伊藤洋一 申請人:日產(chǎn)化學(xué)工業(yè)株式會社