9h-咔唑化合物和涉及它們的電致發(fā)光器件的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明涉及新穎的有機(jī)發(fā)光化合物以及包含該化合物的有機(jī)電致發(fā)光器件。本發(fā)明的化合物具有高的發(fā)光效率和長的工作壽命。因此，該化合物可生產(chǎn)具有改善的功率消耗的有機(jī)電致發(fā)光器件。
【專利說明】9H-咔唑化合物和涉及它們的電致發(fā)光器件
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及新穎的有機(jī)電致發(fā)光化合物以及使用該化合物的有機(jī)電致發(fā)光器件?！颈尘凹夹g(shù)】
[0002]電致發(fā)光(EL)器件是一種自發(fā)光器件，其相對于其他類型的顯示器件的優(yōu)勢在于提供了更寬的可視角、更高的對比度并具有更快速的響應(yīng)時間。伊斯曼柯達(dá)公司(Eastman Kodak)通過使用小分子(芳族二胺)和招配合物作為形成發(fā)光層的材料，首先開發(fā)了一種有機(jī)EL器件[應(yīng)用物理學(xué)報“Appl.Phys.Lett.”51,913，1987]。
[0003]有機(jī)EL器件中決定發(fā)光效率的最重要的因素是發(fā)光材料。迄今為止，熒光材料被廣泛地用作發(fā)光材料。但是，基于電致發(fā)光機(jī)理，開發(fā)磷光材料是理論上將發(fā)光效率增加4倍的最佳方法之一。銥(III)絡(luò)合物是眾所周知的磷光材料，包括二(2-(2’_苯并噻吩基)_吡啶根合-N，C3’)(乙酰丙酮酸根合)銥((acac) Ir (btp)2)、三(2-苯基吡啶)銥(Ir(ppy)3)和二 (4，6-二氟苯基吡唳合-N, C2)吡啶甲酸根合(picolinato)銥(Firpic),分別作為紅色、綠色和藍(lán)色材料。
[0004]為了改善色純 度、發(fā)光效率和穩(wěn)定性，可以使用通過混合摻雜劑與基質(zhì)材料制備的發(fā)光材料。在基質(zhì)材料/摻雜劑體系中，所述基質(zhì)材料對于EL器件的效率和性能具有重大影響，因而選擇是至關(guān)重要的。已知4，4’ -N, N’ - 二咔唑-聯(lián)苯(CBP)是最廣泛用作磷光物質(zhì)的基質(zhì)材料。此外，日本先鋒公司(P1neer)等開發(fā)了一種高性能有機(jī)EL器件，其采用浴銅靈(bathocuproine) (BCP)和二(2-甲基-8-羥基喹啉合(quinolinate)) (4_ 苯基苯酚)鋁(III) (BAlq)作為基質(zhì)材料，它們之前已經(jīng)用作空穴阻擋層的材料。
[0005]雖然這些磷光物質(zhì)基質(zhì)材料提供良好的發(fā)光特征，它們具有下述不足:(I)因為它們的玻璃化轉(zhuǎn)變溫度低和熱穩(wěn)定性差，在真空中的高溫沉積過程中，它們可能發(fā)生降解。(2)因為有機(jī)EL器件的功率效率是由[U/電壓)X電流效率]確定的，功率效率與電壓成反比，因此功率效率應(yīng)該較高以降低功耗。盡管包括磷光材料的有機(jī)EL器件提供比含有熒光材料的器件更高的電流效率(cd/A)，有機(jī)EL器件具有相當(dāng)高的驅(qū)動電壓。因此，對于功率效率(lm/W)而言，使用常規(guī)磷光材料的EL器件沒有優(yōu)勢。(3)此外，有機(jī)EL器件的工作壽命較短，并且仍然需要改善發(fā)光效率。
[0006]韓國專利N0.KR0948700公開了用于有機(jī)EL器件的化合物為用包括氮原子的雜芳基取代的芳基咔唑化合物。但是，它沒有公開用雜環(huán)烷基或與芳環(huán)稠合的環(huán)烷基在咔唑的3位置取代的咔唑化合物，且這種咔唑化合物直接或間接的連接到取代的或未取代的雜芳基。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0007]技術(shù)問題
[0008]本發(fā)明的目的是提供一種有機(jī)電致發(fā)光化合物，該化合物使器件具有高的發(fā)光效率和長的工作壽命并具有合適的色彩協(xié)調(diào)；本發(fā)明還提供了一種采用所述化合物作為發(fā)光材料的有機(jī)電致發(fā)光器件，其具有高的效率和長的壽命。
[0009]解決問題的方法
[0010]本發(fā)明的發(fā)明人發(fā)現(xiàn)可以通過如下通式I表示的化合物來實現(xiàn)上述目的:
【權(quán)利要求】
1.一種以下述通式I表示的化合物:

2.如權(quán)利要求1所述的化合物，其特征在于，LpL2I,Ar^Ar2,R1至R4、R5至R7以及Rn至R17基團(tuán)中所述取代的烷基、取代的(亞)芳基、取代的雜(亞)芳基、取代的環(huán)(亞)烷基、取代的雜環(huán)烷基、和取代的芳烷基的取代基，各自獨立地是至少一種選自下組的基團(tuán):氘、鹵素、未取代的或被鹵素取代的(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基、未取代的或被(C6-C30)芳基取代的3元至30元雜芳基、(C3-C30)環(huán)烷基、5元至7元雜環(huán)烷基、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、氰基、N-咔唑基、二(C1-C30)烷基氨基、二(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、二(C6-C30)芳基硼羰基、二(C1-C30)烷基硼羰基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基、羧基、硝基和羥基。
3.如權(quán)利要求1所述的化合物，其特征在于， L1和L2各自獨立地代表單鍵、3元至30元雜亞芳基、或(C6-C30)亞芳基； X1和X2各自獨立地表示CR’或N ; Y表不 _0-、-S-、-CR5R6-或者-NR7-； Ar1Jr2和R’各自獨立地表示氫、(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基、或3元至30元雜芳基; R1至R4各自獨立地表示氫、氘、鹵素、(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基、3元至30元雜芳基、-NR11R12或-SiR13R14R15 ;或者R3與相鄰取代基相連以形成單環(huán)或多環(huán)，(C5-C30)脂環(huán)或芳環(huán)，其碳原子可以被至少一個選自氮、氧和硫的雜原子取代； R5至R7和R11至R17各自獨立地表示氫、氘、鹵素、(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基、或3元至30元雜芳基；以及 L1和L2中的亞芳基和雜亞芳基，以及Ar1' Ar2, R1至R4、R5至R7、和R11至R17中的烷基、芳基和雜芳基可被至少一個選自下組的基團(tuán)取代:氘；鹵素；未取代或被鹵素取代的(C1-C30)烷基；(C6-C30)芳基；未取代或被(C6-C30)芳基取代的3元至30元雜芳基；三(C1-C30)烷基甲硅烷基；三(C6-C30)芳基甲硅烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基；N-咔唑基；二(C1-C30)烷基氨基；二(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；和(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
4.如權(quán)利要求1所述的化合物，其特征在于， L1和L2各自獨立地表示單鍵、亞苯基、亞聯(lián)苯基、亞三聯(lián)苯基、亞茚基、亞芴基、亞苯并[9，10]菲基、亞芘基、亞茈基、亞蔚基、亞并四苯基、亞熒蒽基、亞噻吩基、亞吡咯基、亞吡唑基、亞噻唑基、亞噁唑基、亞噁二唑基、亞三嗪基、亞四嗪基、亞三唑基、亞呋咱基、亞吡啶基、亞苯并呋喃基、亞苯并噻吩基、亞吲哚基、亞苯并咪唑基、亞苯并噻唑基、亞苯并異噻唑基、亞苯并異噁唑基、亞苯并噁唑基、亞苯并噻二唑基、亞二苯并呋喃基或亞二苯并噻吩基； ArpAr2和R’各自獨立地表示氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、癸基、十二烷基、十六烷基、三氟甲基、全氟乙基、三氟乙基、全氟丙基、全氟丁基、苯基、聯(lián)苯基、芴基、熒蒽基、三聯(lián)苯基、芘基、蔚基、并四苯基、茈基、吡啶基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、苯并咪唑基、喹啉基、三嗪基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡唑基、吲哚基、咔唑基、噻唑基、噁唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、菲咯啉基、喹喔啉基或N-咔唑基； R1至R4各自獨立地表示氫、氘、氯、氟、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、癸基、十二烷基、十六烷基、三氟甲基、全氟乙基、三氟乙基、全氟丙基、全氟丁基、苯基、萘基、蒽基、聯(lián)苯基、芴基、熒蒽基、苯并[9，10]菲基、芘基、蔚基、并四苯基、茈基、吡啶基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、苯并咪唑基、吲哚基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、三嗪基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡唑基、吲哚基、咔唑基、噻唑基、噁唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、菲咯啉基、N-咔唑基、二甲基氨基、二乙基氨基、甲基苯基氨基、二苯基氨基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三(叔丁基)甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、二甲基苯基甲硅烷基或三苯基甲硅烷基； a至d各自獨立地代表1或2 ; Ar1, Ar2和R’和R1至R4中的取代基各自獨立地可被至少一種選自下組的基團(tuán)取代:氘、氯、氟、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、癸基、十二烷基、十六烷基、三氟甲基、全氟乙基、三氟乙基、全氟丙基、全氟丁基、苯基、萘基、聯(lián)苯基、9，9- 二甲基芴基、9，9- 二苯基芴基、熒蒽基、苯并[9，10]菲基、芘基、蔚基、并四苯基、茈基、吡啶基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、苯并咪唑基、吡嗪基、 嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、三嗪基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并噻吩基、吡唑基、吲哚基、咔唑基、N-咔唑基、噻唑基、噁唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、菲咯啉基、二甲基氨基、二乙基氨基、甲基苯基氨基、二苯基氨基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三(叔丁基)甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、二甲基苯基甲硅烷基、甲基二苯基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基和N-苯基咔唑。
5.如權(quán)利要求1所述的化合物，其特征在于，所述由通式I表示的化合物選自下組:
6.一種包含如權(quán)利要求1所述的化合物的有機(jī)電致發(fā)光器件。
【文檔編號】C07D401/04GK104039778SQ201280045815
【公開日】2014年9月10日 申請日期:2012年7月20日 優(yōu)先權(quán)日:2011年7月21日
【發(fā)明者】金侈植, 金希淑, 李孝姃, 金慧美, 文斗鉉, 黃守振, 李仙優(yōu), 梁綬晉, 李琇炫, 李暻周, 慎孝壬, 樸景秦, 趙英俊, 權(quán)赫柱, 金奉玉 申請人:羅門哈斯電子材料韓國有限公司