一種手性銨鹽晶體的制備及合成方法
【專(zhuān)利摘要】一種手性間氨基苯甲酸-（L）-苯甘氨醇銨鹽，其化學(xué)式如下：（Ⅰ）。該手性間氨基苯甲酸-L-苯甘氨醇銨鹽(I)的合成方法，用摩爾比為1：1.9的間氨基苯甲酸與L-苯甘氨醇進(jìn)行反應(yīng)，50mL氯苯做反應(yīng)溶劑，用10mol%氯化鋅做催化劑，回流攪拌72小時(shí)，熱過(guò)濾，將濾夜旋干，柱層析分離，用二氯甲烷/甲醇:9/1淋洗，得到無(wú)色晶體。該手性間氨基苯甲酸-L-苯甘氨醇銨鹽(I)在苯甲醛的亨利反應(yīng)中顯示了較好的催化效果，其轉(zhuǎn)化率高達(dá)99%。
【專(zhuān)利說(shuō)明】一種手性銨鹽晶體的制備及合成方法
[0001] 一、【技術(shù)領(lǐng)域】 本發(fā)明涉及一種銨鹽的制備及合成方法，確切地說(shuō)是一種手性間氨基苯甲酸-(L)-苯 甘氨醇酰胺鹽的制備及合成方法。
[0002] 二、【背景技術(shù)】 銨鹽的合成方法已有許多文獻(xiàn)報(bào)道【1-6】： 1. Quaternary ammonium (hypo)iodite catalysis for enantioselective oxidative cycloetherification, Uyanik Muhammet; Okamoto Hiroaki; Yasui Takeshi; Ishihara Kazuaki , Science. 2010 Jun 11;328 (5984):1365-6. 2. Research progress on chitosan quaternary ammonium salt, Li, Rong-chun， Huaxue Shiji,2011, 33(10), 895-898. 3. Diastereoselective Aziridination of Chiral Electron-Deficient Olefins with N-Chloro-N-sodiocarbamates Catalyzed by Chiral Quaternary Ammonium Salts, Murakami, Yuta; Takedaj Youhei; Minakataj Satoshi ， Journal of Organic Chemistry, 2011, 76(15), 6277-6285. 4.Synthesis of chiral spirocyclo-quaternary ammonium salts from L-proline and their application as phase-transfer catalysts in asymmetric alkylation, Wang, Na; Linj Song-Wen; Yang, Qing; Sun, Qi; Li, Run-Taoj Journal of Chinese Pharmaceutical Sciences^ 2011,20{\), 26-31. 5. Phosphorofluoridic acid ammonium salts and acids: Synthesis, NMR properties, and application as acid catalysts, Muraij Toshiaki; Tonomuraj Yusuke; Takenakaj Toruj Heteroatom Chemistry，2011，22(3-4)，417-425. 6. Cobalt-Mediated, Enantioselective Synthesis of C2 and Cl Dienes, Boyd, W. Christopher;Crimminj Mark R. ; Rosebrughj Lauren E. ; Schomakerj Jennifer M.; Bergman, Robert G. ; Tostej F. Dean，Journal of the American Chemical Society, 2010， 132(46)， 16365-16367。


【發(fā)明內(nèi)容】

[0003] 本發(fā)明旨在提供手性化合物間氨基苯甲酸-(L)-苯甘氨醇酰胺鹽，所要解決的技 術(shù)問(wèn)題是一步合成得到目標(biāo)產(chǎn)物。
[0004] 本發(fā)明所稱(chēng)的一種手性間氨基苯甲酸-(L)-苯甘氨醇酰胺鹽是由間氨基苯甲酸 與L-苯甘氨醇制備的由以下化學(xué)式所示的化合物：

【權(quán)利要求】
1. 一種手性間氨基苯甲酸-(L)-苯甘氨醇銨鹽，其化學(xué)式如下：
(I )。
2.由權(quán)利要求1所述的手性間氨基苯甲酸-L-苯甘氨醇銨鹽，在293k溫度下，在牛津 X-射線(xiàn)單晶衍射儀上，用經(jīng)石墨單色器單色化的MoK a射線(xiàn)入=〇.71073A，以《 -0掃描 方式收集衍射數(shù)據(jù)，其特征在于晶體屬斜方晶系，空間群P2 (1)2 (1)2(1);晶胞參數(shù)： a =6. 2412(13)Aa=90°; b=12. 161 (3)A3=90°;c=18. 983 (4)A Y = 90 °〇
3. 由權(quán)利要求1所述的手性間氨基苯甲酸-L-苯甘氨醇銨鹽（I)的合成方法，包括合 成和分離，其特征在于：所述的合成用用摩爾比為I : 1. 9的間氨基苯甲酸與L-苯甘氨醇進(jìn) 行反應(yīng)，50mL氯苯做反應(yīng)溶劑，用lOmol%氯化鋅做催化劑，回流攪拌72小時(shí)，熱過(guò)濾，將濾 夜旋干，柱層析分離，用二氯甲烷/甲醇：9/1淋洗，得到無(wú)色晶體。
4. 由權(quán)利要求1所述的手性間氨基苯甲酸-L-苯甘氨醇銨鹽的用途，其在苯甲醛的亨 利反應(yīng)中顯示了好的催化效果，其轉(zhuǎn)化率高達(dá)99%。
【文檔編號(hào)】C07C229/60GK104496835SQ201410824652
【公開(kāi)日】2015年4月8日 申請(qǐng)日期:2014年12月27日 優(yōu)先權(quán)日:2014年12月27日
【發(fā)明者】羅梅 申請(qǐng)人:羅梅